Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 3-brom-2-cyanopyridin cas 55758-02-6 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 3-brom-2-cyanopyridin cas 55758-02-6 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
3-brom-2-cyanopyridin, kjemisk formel C6H3BrN2, tilsvarende molekylvekt 176,01 g/mol. Det er en organisk forbindelse, et fast stoff, og fremstår ofte som fargeløse eller lysegule krystaller. Det kan eksistere i enkeltkrystall eller polykrystallinsk form. Tetthet refererer til massen per volumenhet, vanligvis uttrykt i g/cm³ (gram per kubikkcentimeter) som enhet. Som et pyridinderivat er det et viktig mellomprodukt som er mye brukt i felt som farmasøytisk kjemi, organisk syntese og materialkjemi. Det har viktige anvendelser innen stoffsyntese, plantevernmiddelsyntese og andre felt. Det fungerer som en mellomliggende og nøkkelstrukturell enhet i syntesen av legemidler, og brukes til fremstilling av anti-tumormedisiner, ikke-steroide anti-inflammatoriske legemidler osv.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-brom-2-cyanopyridiner et viktig organisk syntesemellomprodukt med brede anvendelser innen farmasøytisk kjemi, organisk syntese og materialkjemi. CAS-nummeret er 55758-02-6, molekylformelen er C6H3BrN2, og molekylvekten er 183,01. Den kan brukes til å syntetisere plantevernmidler og kontrollere skadedyr og patogener i avlinger. På andre felt brukes det også til syntese av fotovoltaiske materialer og fullerener. Disse applikasjonene har ikke bare betydelige implikasjoner innen felt som medisin og landbruk, men bidrar også til utviklingen av materialvitenskap og energiteknologi. Denne forbindelsen har en unik kjemisk struktur, og bromatomet og cyanidgruppen på pyridinringen gir den rik reaksjonsaktivitet og forskjellige reaksjonsveier, noe som gjør at den viser viktig bruksverdi på flere felt:
Søknad innen medisinsk kjemi
Karboksylgrupper kan omdannes til amidgrupper og kobles til andre aminosyrer eller biologisk aktive peptider for å syntetisere peptidpyridinhybridmolekyler med spesifikke biologiske funksjoner. Syntesen av multisubstituerte pyridinbioaktive molekyler ved bruk av 3,4-pyridindioksysyre som et mellomprodukt har fordelene med milde reaksjonsbetingelser, høy reaksjonsselektivitet og forskjellige produktstrukturer.
De fysisk-kjemiske egenskapene til legemidler, slik som løselighet, lipofilisitet, stabilitet, etc., har en betydelig innvirkning på deres absorpsjon, distribusjon, metabolisme og utskillelse (ADME) prosesser i kroppen. 3,4-Pyridinkarboksylsyre kan modifisere strukturen til legemiddelmolekyler gjennom kjemiske reaksjoner, og forbedrer deres fysiske og kjemiske egenskaper. For eksempel kan konvertering av karboksylgrupper til estergrupper gjennom forestringsreaksjoner øke lipidløseligheten til legemidler og forbedre deres permeabilitet på cellemembraner;
Ved å introdusere hydrofile grupper som hydroksyl- og aminogrupper kan vannløseligheten til legemidler økes, og deres oppløsning og absorpsjon i kroppen kan forbedres.
For noen lite vann-løselige legemiddelmolekyler kan karboksylgruppen til 3,4-pyridindioksysyre forestres med hydrofile alkoholer for å syntetisere prodrugs med god vannløselighet.
I prosessen med legemiddelutvikling er det avgjørende å forstå interaksjonsmekanismen mellom legemidler og mål for å oppdage nye legemiddelmål og optimalisere legemiddelmolekylære strukturer. 3,4-Pyridinkarboksylsyre og derivater derav kan tjene som probemolekyler for å undersøke bindingsmodusen, affiniteten og virkningsmekanismen mellom legemidler og potensielle legemiddelmål.
Ved å bruke teknikker som kjernemagnetisk resonans, massespektrometri og røntgenkrystallografi, kan interaksjonsdetaljene mellom probemolekyler og mål analyseres, og gir viktig informasjon for oppdagelse og validering av medikamentmål.
Forskere kan syntetisere en serie 3,4-pyridindikarboksylsyrederivater med forskjellige substituenter som probemolekyler for å studere deres interaksjoner med spesifikke proteinmål. Evaluer bindingsaffiniteten mellom probemolekyler og mål ved å måle parametere som bindingskonstanter og dissosiasjonskonstanter.
Teknologi for screening med høy gjennomstrømning er et viktig middel for å oppdage legemiddelmål og ledende forbindelser.3-brom-2-cyanopyridinog dets derivater kan brukes som medlemmer av screeningsbiblioteket for å delta i høy-gjennomstrømningsscreening av narkotikamål. Gjennom interaksjonsscreening med et stort antall biomolekyler oppdages forbindelser som kan binde seg til spesifikke mål, som ytterligere verifiserer deres biologiske aktivitet og virkningsmekanisme, og dermed identifiserer potensielle medikamentmål.
I høy-gjennomstrømningsscreening for et visst sykdomsrelatert-protein, screenes et bibliotek av forbindelser som inneholder 3,4-pyridindioksykarboksylsyrederivater for interaksjon med proteinet. Bruke teknikker som fluorescenspolarisering og overflateplasmonresonans for å oppdage bindingen mellom forbindelser og proteiner, og screening av forbindelser med bindingsaktivitet.
Deretter vil ytterligere biologisk aktivitetstesting og mekanismeforskning bli utført på disse forbindelsene for å verifisere om de er inhibitorer eller aktivatorer som tilsvarer potensielle medikamentmål.
Søknad innen materialkjemi
3,4-Pyridinkarboksylsyre og dens derivater viser visse fluorescensegenskaper. Dens fluorescensemisjon kan være relatert til det π - konjugerte systemet og elektroniske overganger i molekylstrukturen. Ved å introdusere forskjellige substituenter eller kombinere med andre fluorescerende grupper, kan dens fluorescensegenskaper, som emisjonsbølgelengde og fluorescensintensitet, reguleres.
Forskere har syntetisert en serie materialer med forskjellige fluorescerende farger ved å reagere 3,4-pyridindionsyre med noen organiske molekyler med fluorescerende egenskaper.
Disse fluorescerende materialene har potensiell bruksverdi innen felt som biologisk bildebehandling, fluorescensføling og skjermteknologi. For eksempel, i biologisk bildebehandling, kan fluorescerende merkede 3,4-pyridindioksysyrederivater brukes til å merke biomolekyler eller celler, for å oppnå sanntidsovervåking av biologiske prosesser.
Pyridinringen og karboksylgruppen i 3,4-pyridindioksysyre kan delta i elektrokjemiske reaksjoner og utvise en viss elektrokjemisk aktivitet. For eksempel kan den tjene som en modifisering for elektrodematerialer, og forbedre overflateegenskapene og den elektrokjemiske ytelsen til elektrodene. Ved å modifisere overflaten av elektroden med 3,4-pyridindionsyre, kan det spesifikke overflatearealet til elektroden økes, og elektrodens ledningsevne og elektrokatalytiske aktivitet kan forbedres.
For eksempel, i litium-ionbatterier kan bruk av det som et tilsetningsstoff for elektrodematerialer forbedre lade- og utladingsytelsen og syklusstabiliteten til elektroden.
I superkondensatorer kan den brukes til å fremstille elektrodematerialer med høy spesifikk kapasitans. I tillegg, innen elektrokjemiske sensorer, kan elektroder modifisert med 3,4-PyridindioxyAcid brukes til å detektere ulike biomolekyler og kjemikalier, med fordeler som høy sensitivitet og god selektivitet.
Farmasøytisk syntesefelt
Kinasehemmere er for tiden kjernesporet i global anti-tumorlegemiddelutvikling, og 3-brom-2-cyanopyridin er et nøkkelutgangsmateriale for mange populære kinasemedisiner som har blitt lansert på markedet. Ved å ta det målrettede stoffet for EGFR-mutasjon i ikke-småcellet lungekreft som et eksempel, kan 3-aryl-2-aminometylpyridin-fragmentet i sin molekylære struktur konstrueres effektivt gjennom en to-trinns reaksjon av 3-brom-2-cyanopyridin. I det første trinnet, under et palladium-katalytisk system,
3-brom-2-cyanopyridin gjennomgår Suzuki-koblingsreaksjon med den tilsvarende arylboronsyre for å oppnå 3-aryl-2-cyanopyridin-mellomproduktet med høy selektivitet, og reaksjonskonverteringshastigheten kan nå over 95 %; Det andre trinnet er å utføre hydrogeneringsreduksjon av cyanidgruppen under katalyse av Raney-nikkel, og konvertere cyanidgruppen til en aminometylgruppe. Det oppnådde produktet kan direkte gå inn i neste trinn av legemiddelmolekylsyntese uten kompleks rensing.
Sammenlignet med den tradisjonelle synteseruten som starter fra 2,3-dibrompyridin, forkorter prosessruten ved bruk av 3-brom-2-cyanopyridin de totale reaksjonstrinnene fra 5 trinn til 2 trinn, øker det totale synteseutbyttet med 40 %, og unngår generering av en stor mengde tungmetallavfallssalter, som fullt ut oppfyller kravene til produksjon av grønt medikamenter under den innovative synteseprosessen.
For tiden er det mer enn 10 typer kinasehemmermolekyler i det kliniske stadiet i verden, som bruker 3-brom-2-cyanopyridin som kjernemellomprodukt, som dekker behandlingsfeltene lungekreft, brystkreft, blodkreft og andre store sykdommer, og blir de viktigste heterosykliske råmaterialene som støtter forskning og utvikling av medisiner.
I utviklingen av medisiner for sentralnervesystemet (CNS), har molekyler som inneholder pyridinringer ofte bedre blod-hjernebarrierepenetrasjon, og 2-aminometylpyridinfragmentet avledet fra 3-brom-2-cyanopyridin er en nøkkelfarmakofor i mange antidepressiva og anti-angstmedisiner. I tradisjonelle syntetiske ruter må komplekse substituerte aromatiske grupper introduseres i den tredje posisjonen av pyridinringen, som ofte krever flere trinn med beskyttelse og avbeskyttelse, noe som resulterer i dårlig reaksjonsselektivitet og vanskeligheter med å separere biprodukter.
Ved å bruke 3-brom-2-cyanopyridin som utgangsmateriale og Buchwald Hartwig-amineringsreaksjonen, kan forskjellige aromatiske amingrupper effektivt introduseres i den tredje posisjonen, og det resulterende produktet kan reduseres ytterligere til en aminometylgruppe for raskt å konstruere en rekke strukturelt mangfoldige 2-aminometylpyridinderivater, som gir en struktur for sentralaktivitetsstudier i sentralsystemets derivater. narkotika.
3-brom-2-cyanopyridin, en viktig heterosyklisk organisk syntetisk byggestein, ble først rapportert i 1985, med sin første oppdagelse forankret i utforskningen av effektive syntesemetoder for pyridinderivater. I motsetning til forbindelser utviklet for spesifikke medisinske eller biologiske formål, ble oppdagelsen drevet av den økende etterspørselen etter allsidige mellomprodukter innen farmasøytisk kjemi, organisk syntese og senere materialkjemi.
Den første syntesen av 3 Bromo 2 cyanopyridin ble publisert i tidsskriftet Chemical and Pharmaceutical Bulletin i 1985 (Vol. 33(2), 565-571). Forskerteamet tok i bruk 3-brompyridin som råstoff, som først gjennomgikk pyridin N-oksidasjon og deretter reagerte med trimetylsilylcyanid for å introdusere en cyanogruppe i 2-posisjonen til pyridinringen, og danne målforbindelsen. Denne syntetiske ruten ble den mest brukte metoden etter oppdagelsen, og la grunnlaget for den påfølgende anvendelsen og forskningen av 3 Bromo 2 cyanopyridin.
Etter den første oppdagelsen fokuserte forskerne på å optimalisere den syntetiske prosessen for å møte eksisterende ulemper, for eksempel den høye eksotermiske risikoen for pyridin N-oksidasjonstrinnet, de høye kostnadene for trimetylsilylcyanid og dannelsen av-biprodukter. Flere patenter og forskningsartikler (inkludert amerikanske patenter og internasjonale søknader) har rapportert om prosessforbedringer siden den gang, selv om den syntetiske kjerneveien forble uendret. I dag fortsetter oppdagelsen og den påfølgende optimaliseringen å støtte dens utbredte bruk som et nøkkelmellomprodukt på forskjellige felt, og oppfyller det opprinnelige behovet for effektive og allsidige pyridinderivater.
Ofte stilte spørsmål
Hvor stabilt er produktet ved romtemperatur og konvensjonell reaksjonstemperatur? Er det lett å dekomponere?
+
-
Under normale temperaturforseglingsforhold er de kjemiske egenskapene stabile, ikke lett dekomponerer, ikke lett utflytende og ikke lett oksidert. Strukturen er stabil ved den konvensjonelle koblingsreaksjonstemperaturen (25~120 grader); Under høye temperaturer, sterk syre og sterke alkaliske forhold er 2-posisjonscyanogruppen utsatt for hydrolyse for å danne karboksylderivater. Under sterke reduksjonsforhold kan cyanogruppen reduseres til en aminogruppe. Derfor må reaksjonssystemet strengt kontrollere surhetsgraden, alkaliteten og reduksjonsforholdene.
Kan den brukes til koblingsreaksjoner? Hvilke klassiske syntetiske reaksjoner er egnet for?
+
-
Den kan effektivt brukes til forskjellige katalytiske koblingsreaksjoner av overgangsmetall. 3-bromatomet viser utmerket aktivitet og er egnet for Suzuki Miyaura-kobling, Buchwald Hartwig-aminering, Sonogashira-alkynylering, Heck-alkynylering og nukleofile substitusjons (SNAr)-reaksjoner; Cyanogruppen i 2 posisjoner kan deretter omdannes til funksjonelle grupper som karboksyl, amid, amino, aldehyd, etc., for å oppnå molekylær diversifisering og gjøre den til et foretrukket mellomprodukt for flertrinns tandemsyntese.
Populære tags: 3-brom-2-cyanopyridin cas 55758-02-6, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs