Tert-butyldimetylsilylklorid CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av tert-butyldimethylsilyl chloride cas 18162-48-6 i Kina. Velkommen til engros bulk tert-butyldimetylsilylklorid cas 18162-48-6 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.

Tert-butyldimetylsilylklorid, vanligvis forkortet som TBDMSCl eller TBS-Cl, er en allsidig og mye brukt kjemisk forbindelse i organisk syntese og som en beskyttelsesgruppereagens. Med den kjemiske formelen C6H15ClSi tilhører den klassen av organosilisiumforbindelser, spesielt silylklorider. Dens molekylære struktur har en tertiær butylgruppe (tert-butyl), to metylgrupper og et silisiumatom som bærer en kloridsubstituent.

Tert-butyldimetylsilyl (TBDMS)-gruppen er høyt verdsatt for sin evne til å beskytte hydroksyl-, karboksyl-, amino- og tiolfunksjonaliteter i organiske molekyler under en rekke reaksjonsbetingelser. Denne beskyttelsen oppnås gjennom dannelsen av stabile silyletere, estere og aminer, som er motstandsdyktige mot syrer, baser og nukleofiler. Kloriddelen fungerer som en god forlatende gruppe, og letter substitusjonsreaksjonene som installerer TBDMS-gruppen på underlaget.

Tert-butyldimetylsilylkloridbrukes vanligvis i syntetisk kjemi på grunn av dens stabilitet, lette håndtering og høye utbytter i beskyttelsesgruppereaksjoner. Den kan brukes i både sure og basiske miljøer, og tilbyr bred kompatibilitet med forskjellige reaksjonsmedier. Videre kan fjerning av TBDMS-gruppen, ofte referert til som desilylering, oppnås under milde forhold, som behandling med tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) eller fluorioner i sure løsninger, noe som gjør det til en reversibel og kontrollert prosess.

I tillegg til dens beskyttende rolle, finner den anvendelser på andre områder som kryssbindingspolymerer, modifisering av overflater og som en forløper i syntesen av andre silyleringsmidler. Dens lave toksisitet og relativt godartede håndteringsegenskaper gjør den til et foretrukket valg for både laboratorieforskning og produksjonsprosesser i industriell-skala.

Tert Butyldimethylchlorosilan (TBDMSCl eller TBSCl) er en viktig organisk silisiumforbindelse med molekylformelen C 6 H ₁ 5 ClSi. Det fremstår vanligvis som et hvitt eller off-white voksaktig fast stoff med lavt smeltepunkt eller fargeløs væske (ren), med en skarp lukt. Denne forbindelsen har et bredt spekter av bruksområder innen organisk syntese, farmasøytisk produksjon, materialvitenskap og andre felt.

1. Hydroksylbeskyttende gruppe
TBSCl er en av de mest brukte hydroksylbeskyttende gruppene i organisk syntese. Det kan reagere med alkoholhydroksylgrupper under milde forhold for å generere tilsvarende silisiumetere, og derved beskytte hydroksylgruppene mot virkningene av påfølgende reaksjoner. Sammenlignet med den vanlige organosilisiumbeskyttelsesgruppen trimetylklorsilan (TMS), har silisiumeteren fremstilt av TBDMSCl høyere kjemisk stabilitet og kan opprettholde stabilitet under et bredere spekter av reaksjonsbetingelser, og har dermed et bredere spekter av bruksområder og generelt høyere produktutbytte.

Selektiv beskyttelse: I molekyler med flere hydroksylgrupper,tert-butyldimetylsilylkloridkan fortrinnsvis reagere med primære alkoholer med lavere sterisk hindring, og oppnå kjemisk selektiv beskyttelse. Ved å regulere reaksjonsbetingelser som temperatur, base, tid, etc., kan også beskyttelse av sekundære alkoholer og til og med fenoliske hydroksylgrupper oppnås. For eksempel, under kombinasjonsbetingelsene CH2Cl2 - Et ∝ N-DMAP (diklormetan-trietylamin 4-dimetylaminopyridin), kan selektiv beskyttelse av primære alkoholer i nærvær av sekundære eller tertiære alkoholer lett oppnås.

Avbeskyttelsesmetode: Avbeskyttelse er den omvendte prosessen med øvre beskyttelse, som innebærer å bryte Si-O-bindinger og frigjøre frie alkoholer. Den mest brukte og spesifikke metoden er å bruke en THF-løsning av tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) og røre den ved romtemperatur i en kort periode for effektivt å fjerne TBS-beskyttelsesgruppen. I tillegg er syrekatalysert fjerning (som bruk av fortynnet eddiksyre, p-toluensulfonsyre eller saltsyre) og fjerning av silikagelkolonnekromatografi også vanlige metoder.

2. Silaniseringsreagens
I tillegg til å tjene som en hydroksylbeskyttende gruppe, kan TBDMSCl også brukes som et silaniseringsreagens for å reagere med andre funksjonelle grupper (som ketoner, estere, amider, etc.) for å generere tilsvarende silisiumetere eller silisiumestere. For eksempel, i nærvær av sterke baser som LDA, KHMDS, etc., kan TBDMSCl og ketonkarbonylgrupper generere TBDMS silyletere i høye utbytter. I tillegg kan TBDMSCl også reagere med karboksylsyrer, karboksylsyreamider og andre forbindelser for å produsere tilsvarende silikonestere eller silikonamider.

Disse reaksjonene krever ikke bare virkningen av sterke baser, men også tilsetning av HMPA (heksametylfosforamid) eller DMPU (1,3-dimetyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H)-pyrimidinon) er gunstig for å forbedre reaksjonshastigheten og utbyttet.

 

3. Oksiderende og decyanerende midler
TBDMSCl kan også brukes som et oksidasjons- og decyaneringsmiddel. For eksempel kan det føre til at aromatisk acetonitril danner ketoner og oppnår decyaneringsreaksjon. I tillegg kan TBDMSCl også delta i andre oksidasjonsreaksjoner, som å oksidere alkoholer til aldehyder eller ketoner.

1. Farmasøytiske mellomprodukter
Tert-butyldimetylsilylklorider et viktig råmateriale for å syntetisere ulike farmasøytiske mellomprodukter. Det kan for eksempel brukes til å syntetisere prostaglandiner, visse antibiotika, lipidsenkende medikamenter (som lovastatin, simvastatin), etc. Under syntesen av disse medikamentene fungerer TBDMSCl som en hydroksylbeskyttende gruppe eller silaniseringsmiddel, effektivt beskytter spesifikke funksjonelle grupper og unngår unødvendige kjemiske reaksjoner i medikamentets effektivitet og dermed påfølgende virkningsendringer. syntese.

Spesifikk anvendelse: I syntesen av lovastatin og simvastatin brukes TBDMSCl for å beskytte hydroksylgruppene i alkoholer, for å sikre at hydroksylgruppene ikke oksideres eller gjennomgår andre reaksjoner under synteseprosessen.

Ved nøyaktig å kontrollere reaksjonsbetingelsene kan en svært selektiv reaksjon mellom TBDMSCl og alkoholhydroksylgrupper oppnås, noe som resulterer i høy-renhet mellomprodukter som legger grunnlaget for påfølgende legemiddelsyntese.

2. Legemiddelanalyse
Innen legemiddelanalyse spiller TBDMSCl også en viktig rolle. Det kan brukes som et derivatiseringsreagens for å reagere med spesifikke funksjonelle grupper (som hydroksyl, karboksyl, etc.) i medikamentmolekyler for å generere stabile derivater, og dermed forbedre følsomheten og nøyaktigheten av medikamentdeteksjon. For eksempel, i gasskromatografi-massespektrometri (GC-MS)-analyse, kan TBDMSCl reagere med hydroksylgrupper i legemiddelmolekyler for å generere tilsvarende silisiumeterderivater, og derved forbedre flyktigheten og termisk stabilitet til medikamentet, og forbedre nøyaktigheten til analysen og påliteligheten.

1. Syntese av polymermaterialer
TBDMSCl kan brukes til å syntetisere ulike organiske silisiumpolymermaterialer, slik som silikongummi, silikonolje, silikonfett, etc. I synteseprosessen av disse materialene fungerer TBDMSCl som et silan eller tverrbindingsmiddel, som kan reagere med andre monomerer eller polymerer for å danne stabilt silisiumoksygen eller silisium, med utmerkede fysiske karbonbindinger, og dermed kjemiske egenskaper. For eksempel, i syntesen av silikongummi, kan TBDMSCl reagere med polydimetylsiloksan (PDMS) for å danne en tverrbundet silikongumminettverksstruktur, noe som forbedrer styrken og elastisiteten til silikongummi.

2. Overflatemodifisering av materialer
TBDMSCl kan også brukes til overflatemodifisering av materialer. Ved å kombinere med andre reagenser som fluorider, silankoblingsmidler, etc., kan TBDMSCl danne en stabil siloksanfilm eller silisiumfluorforbindelsesfilm på overflaten av materialet, og dermed forbedre overflateegenskapene til materialet (som fukting, slitestyrke, korrosjonsbestandighet, etc.). For eksempel, i overflatebehandling av metallmaterialer, kan TBDMSCl reagere med fluor for å danne en tett silisiumfluorid-sammensetningsfilm, noe som forbedrer korrosjonsmotstanden og slitestyrken til metallmaterialet.

1. Belegg, lim og tetningsmidler
Tert-butyldimetylsilylkloridkan brukes som tilsetning i belegg, lim og tetningsmidler for å forbedre værbestandigheten og vedheften til produktene. I disse produktene kan TBDMSCl reagere med andre komponenter for å danne stabile kjemiske bindinger eller nettverksstrukturer, og dermed forbedre de fysiske og kjemiske egenskapene til produktet. For eksempel kan tilsetning av TBDMSCl til belegg forbedre deres vannmotstand, kjemisk korrosjonsbestandighet og slitestyrke; Tilsetning av TBDMSCl til limet kan forbedre bindingsstyrken og værbestandigheten.

2. Analytisk kjemi
I analytisk kjemi kan TBDMSCl brukes som et silaniseringsreagens for prøvederivatisering. For eksempel, når kombinert med reagenser som MTBSTFA (N-metyl-N - (tert-butyldimetylsilyl) trifluoracetamid), kan TBDMSCl gi stabil tert-butyldimetylsilan (TBDMS)-derivatisering for hydroksyl-, karboksyl-, tiol- og aminforbindelser. Denne derivatiseringsmetoden kan forbedre flyktigheten og den termiske stabiliteten til disse forbindelsene betydelig, og derved forbedre deres separasjonseffektivitet og deteksjonsfølsomhet i gasskromatografi (GC) eller væskekromatografi (LC).

Syntesemetodene til tbdmsci inkluderer hovedsakelig dimetyl-tert-butylsilan-kloreringsmetoden, dimetyl-tert-butylsilanol-kloreringsmetoden, tert-butylkloroform-reagensmetoden, etc. det er ingen råmaterialekilde for dimetyl-tert-butylsilan i Kina, og utbyttet av dimetyl-tert-butyl-silanol-metoden er lav, og deproteksjonsmetoden er lav (50%) av-produkt av tbdmsci. Derfor er fremstillingen av tbdmsci ved tert-butylkloroformreagensmetode en ideell syntesemetode. Den syntetiske ruten er som følger.

I en firehalset kolbe utstyrt med nitrogenbeskyttelsesanordning, agitator, tilbakeløpskjøler og konstant trykkfallstrakt (CaCl2-tørkerør er installert på toppen av reflukskondenseringsrøret), etter å ha fjernet luften i kolben med nitrogen, tilsett 19,4 g (o. 15 mol) dimetyl-80 ml tetrahydrodiklorsilan og en passende mengde tetrahydrodiklorsilan. kloridkatalysator, rør, varm opp, kontroller temperaturen til ca. 60 C, og slipp tert-butylmagnesiumklorid Grignard-reagens inn i reaksjonssystemet innen 45 minutter. Etter 4,5 timers reaksjon, tilsett 150 ml petroleumseter og omrør. Naturlig kjøling, sugefiltrering og oppsamling av filtrat. Vask filterkaken med 30 ml petroleumseter i 2-3 ganger og kombiner den med filtratet. Fordamp først det meste av løsningsmidlene under normalt trykk, og fordamp deretter de resterende lavkokende stoffene under vakuum. Samle opp fargeløst gjennomsiktig fast stoff ved 124-126 C ved atmosfærisk destillasjon, vei 16,79 g (0,111 mol), og utbyttet er 74,2%. Renheten til produktet er 99,3 % (GC).

De vanlige katalysatorene for syntesen av tert-butyldimetylklorsilan er kobber(II)klorid, natriumtiocyanat og kobber(I)cyanid. Under de samme betingelsene for bruk av tetrahydrofuran som løsningsmiddel, n (dimetyldiklorsilan): n (tert-butylmagnesiumklorid) =1:1, reaksjonstemperatur 60C og reaksjonstid 4,5H, har bruk av kobber(II)cyanid som katalysator den beste effekten og høyest utbytte, mens produktet har syntetisert med natriumtioylyanid og lavt katalysatorlukt.

Populære tags: tert-butyldimethylsilyl chloride cas 18162-48-6, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs