4-Bromobenzenesulfonylklorider en organisk forbindelse, CAS 98 - 58-8, med den kjemiske formelen C6H4brclo2s. Det er et hvitt til lys gul faststoff. Det har en viss løselighet i vanlige løsningsmidler som klorerte hydrokarboner, alkoholer og etere. Det kan brukes til sulfoneringsreaksjoner av aromatiske forbindelser for å fremstille organiske forbindelser som inneholder sulfoniske grupper. Vanligvis kan denne forbindelsen tjene som et sulfoneringsreagens for forskjellige aromatiske grupper, for eksempel p-toluen, styren, etc. Det er en nyttig fluorescerende fargestoffforløper som kan brukes til å syntetisere fluorescerende merkede biologiske makromolekyler eller organiske små molekules. Det kan også brukes til å fremstille heterocykliske forbindelser, for eksempel organiske forbindelser som inneholder piperidinringer. Det kan også brukes som et nukleofilt reagens for å introdusere noen kjemiske grupper, for eksempel substituenter eller hydroksylgrupper, på benzenringen.

|
|
|
|
Kjemisk formel |
C6H4Brclo2s |
|
Nøyaktig masse |
254 |
|
Molekylvekt |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
Elementær analyse |
C, 28.20; H, 1,58; Br, 31,27; Cl, 13.87; O, 12.52; S, 12.55 |
Fysiske og kjemiske egenskaper

► Molekylær struktur og formel
Den har den molekylære formelen c₆h₄brclo₂s. Strukturen består av en benzenring erstattet med et bromatom i para-posisjonen (4 - posisjon) og en sulfonylkloridgruppe (-so₂cl) festet til ringen. Sulfonylkloridfunksjonsgruppen er svært reaktiv, noe som gjør denne forbindelsen til et verdifullt mellomprodukt i organisk syntese.
► Fysisk tilstand og utseende
Under standardbetingelser vises vanligvis 4-brombenzenesulfonylklorid som et hvitt til lys gul krystallinsk faststoff. Forbindelsens utseende kan variere litt avhengig av renhet og lagringsforhold. Det er luktfritt, noe som er fordelaktig for laboratoriehåndtering, da det reduserer risikoen for eksponering for inhalasjon.
► Smelting og kokepunkter
Smeltepunktet for 4-brombenzenesulfonylklorid varierer fra 73 grader til 77 grader, med noen kilder som rapporterer verdier så presise som 75,00–76,00 grader. Kokepunktet er omtrent 152 grader til 154 grader ved et trykk på 26 mmHg, noe som indikerer at det sublimerer eller dekomponerer ved høyere temperaturer under normalt atmosfæretrykk. Denne termiske ustabiliteten nødvendiggjør nøye håndtering under oppvarmingsprosesser.
► Løselighet
Det er løselig i en rekke organiske løsningsmidler, inkludert tetrahydrofuran (THF), petroleumeter, 1,4-dioksan, diklormetan og kloroform. Imidlertid er det uoppløselig i vann, som er et vanlig kjennetegn ved sulfonylkloridforbindelser. Denne uoppløseligheten i vann er avgjørende for bruken i vannfrie reaksjoner, der vann kan forstyrre reaksjonsmekanismen.


► Følsomhet og stabilitet
Forbindelsen er fuktighet - følsom, noe som betyr at den kan reagere med vann for å danne hydrogenklorid og andre biprodukter. Denne reaktiviteten understreker viktigheten av å lagre 4-brombenzenesulfonylklorid i en tørr, lufttett beholder vekk fra fuktkilder. Under normale temperaturer og trykk er forbindelsen stabil, men bør beskyttes mot støvproduksjon, overflødig varme og sterke oksidanter for å forhindre nedbrytning.
Søknad
► Organisk syntese
Det er et allsidig reagens i organisk syntese, spesielt ved fremstilling av sulfonamider og andre sulfonylderivater. Reaktiviteten som elektrofil gjør den til en ideell kandidat for nukleofile substitusjonsreaksjoner, der den kan reagere med aminer, alkoholer eller tioler for å danne sulfonamider, henholdsvis sulfonatestere eller sulfonyl tioethers.
► Syntese av sulfonamider
Sulfonamider er en klasse av forbindelser med forskjellige biologiske aktiviteter, inkludert antibakterielle, soppdrepende og anti - inflammatoriske egenskaper. Det kan brukes til å syntetisere sulfonamider ved å reagere med primære eller sekundære aminer. Reaksjonen fortsetter via nukleofilt angrep av aminet på sulfonylkloridgruppen, etterfulgt av eliminering av hydrogenklorid for å danne sulfonamidproduktet.
► Beskyttelse av aminer
I tillegg til sin rolle i sulfonamidsyntese, kan den også brukes til å beskytte aminer under multi - trinn -syntetiske prosesser. Ved å konvertere aminet til et sulfonamidderivat, blir den reaktive aminogruppen midlertidig maskert, og forhindrer uønskede sidreaksjoner. Etter at de ønskede transformasjonene er fullført, kan sulfonamidgruppen fjernes under spesifikke forhold for å regenerere det frie aminet.
► Nukleotidsyntese
Det har blitt brukt som et aktiverende middel i syntesen av oligodeoxyribo - og oligoriibonukleotider i løsning. Sulfonylkloridgruppen kan reagere med hydroksylgruppene på nukleotidsukkeret, og danne sulfonatestere som forbedrer reaktiviteten til nukleotidene under koblingsreaksjoner. Denne tilnærmingen har blitt brukt til å syntetisere oligonukleotider med forbedrede utbytter og renhet sammenlignet med tradisjonelle metoder.
► Andre applikasjoner
Utover bruken i organisk syntese og nukleotidkjemi, har den potensielle anvendelser innen materialvitenskap, polymerkjemi og agrokjemisk forskning. Evnen til å danne kovalente bindinger med forskjellige funksjonelle grupper gjør det til et verdifullt verktøy for å endre egenskapene til polymerer, overflater eller små molekyler.

En vanlig metode for syntetisering4-Bromobenzenesulfonylkloridoppnås ved å reagere p - brombenzen med sulfonylklorid. Følgende er de spesifikke trinnene:
Kjemisk ligning:
Reaksjon 1: Substitusjonsreaksjon mellom P - Bromobenzen og sulfonylklorid
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Reaksjon 2: Nøytraliseringsreaksjon mellom ureagert sulfonylklorid og natriumsulfid
C6H5SO2CL+Na2S → C6H5SO2NA+NaCl+S.

► Eksperimentell forberedelse:
-4-brombenzen: Når reaksjonens underlag gir bromatomer.
- sulfonylklorid: brukt for substitusjonsreaksjon med p - bromobenzen for å produsere 4-bromobenzensulfonylklorid.
- vannfri diklormetan: fungerer som et løsningsmiddel og gir et reaksjonsmedium.
- natriumsulfid: Brukes til å nøytralisere ureagert sulfonylklorid.
- svovelsyre: Brukes til å regulere reaksjonsbetingelser.
- is og issaltblanding: Brukes til å opprettholde den lave temperaturen i reaksjonssystemet.
► Reaksjonstrinn:
en. I en tørr reaksjonskolbe, tilsett 4-brombenzen og vannfri diklormetan mens du opprettholder lav temperatur.
b. Tilsett sakte sulfonylklorid mens du rører reaksjonsblandingen.
c. Kontroller temperaturen for å fortsette å opprettholde lav temperatur og opprettholde omrøring under reaksjonsprosessen. Denne reaksjonen bør utføres ved en lavere temperatur for å kontrollere generering av bivirkninger.
d. Etter at reaksjonen er fullført, må du overføre reaksjonsblandingen til en mettet natriumkloridløsning som inneholder natriumsulfid for å nøytralisere det ureagerte sulfonylkloridet.
e. Skill den organiske fasen og vask med saltvann.
f. Absorbere løsningsmidlet for å oppnå 4-brombenzenesulfonylklorid.
Sikkerhetsforholdsregler
► Fareidentifikasjon
Det er en etsende og irriterende forbindelse som kan forårsake alvorlig hud-, øye- og luftveisirritasjon ved kontakt eller innånding. Forbindelsens reaktivitet med vann og fuktighet øker ytterligere risikoen for generering av hydrogenkloridgass, noe som kan være skadelig hvis det er inhalert.
► Helsefare
1) Hudkontakt: Kan forårsake alvorlige forbrenninger, rødhet og blemmer. Langvarig eller gjentatt eksponering kan føre til dermatitt eller andre hudlidelser.
2) Øyekontakt: kan forårsake alvorlig øyeskade, inkludert hornhinnen, konjunktivitt og blindhet hvis ikke omgående behandlet.
3) Innånding: Innånding av damper eller støv kan irritere luftveiene, forårsake hoste, pustebesvær og smerter i brystet. Langvarig eksponering kan føre til lungeødem eller andre luftveisforstyrrelser.
4) Inntak: Selv om inntak er usannsynlig på grunn av forbindelsens faste tilstand og håndtering av forholdsregler, kan svelging forårsake alvorlig gastrointestinal irritasjon, kvalme, oppkast og magesmerter.
► Sikkerhetsforholdsregler
For å minimere risikoen forbundet med håndtering av 4-brombenzenesulfonylklorid, bør følgende sikkerhetsforholdsregler observeres:
1) Personlig beskyttelsesutstyr (PPE): Bruk kjemisk - Resistente hansker, sikkerhetsbriller og en laboratoriefrakk eller beskyttelsesklær for å forhindre hud- og øyekontakt. En åndedrettsvern med passende filtre kan være nødvendig når du arbeider med store mengder eller i dårlig ventilerte områder.
2) Ventilasjon: Utfør alle operasjoner i en brønn - ventilert område eller avtrekkshette for å forhindre akkumulering av damper eller støv.
3) Lagring: Oppbevar forbindelsen på et kjølig, tørt sted vekk fra fuktighet, varme og inkompatible materialer som oksidasjonsmidler og sterke baser.
4) Håndtering: Unngå støvproduksjon og søl. Bruk en slikkepott eller andre egnede verktøy for å overføre den faste forbindelsen, og rydde opp eventuelle søl umiddelbart ved å bruke passende absorberende materialer og avhendingsprosedyrer.
5) Nødprosedyrer: I tilfelle kontakt med hud eller øyne, skyll umiddelbart med rikelig med vann i minst 15 minutter og søk legehjelp. Hvis du inhalerte, flytt den berørte personen til frisk luft og gir kunstig respirasjon om nødvendig.
► Miljøforholdsregler
Det skal ikke slippes ut i miljøet, da det kan være skadelig for vannlevende liv og jordorganismer. Kast sammen forbindelsen og dets forurensede materialer i samsvar med lokale, statlige og føderale forskrifter for avfallshåndtering av farlig avfall.
Det er en verdifull organisk forbindelse med forskjellige anvendelser innen organisk syntese, nukleotidkjemi og andre felt. Den unike kjemiske reaktiviteten og fysiske egenskapene gjør det til et ideelt reagens for forskjellige syntetiske prosesser. Imidlertid nødvendiggjør forbindelsenes etsende og irriterende natur nøye håndtering og overholdelse av sikkerhetsforholdsregler for å forhindre skade på menneskers helse og miljø. Ved å forstå egenskapene, syntesemetoder, anvendelser og sikkerhetshensyn til 4-brombenzenesulfonylklorid, kan forskere og kjemikere utnytte potensialet mens de minimerer de tilhørende risikoene.
Populære tags: 4-Bromobenzenesulfonyl Chloride CAS 98-58-8, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs







