Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 4-methylcinnamic acid cas 1866-39-3 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 4-methylcinnamic acid cas 1866-39-3 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
4-metylkanelsyre, også kjent som p-metylkanelsyre, er en organisk forbindelse som tilhører familien av kanelsyrer. Strukturelt har den en vinylgruppe (C=C-COOH) festet direkte til den aromatiske ringen, og gir den egenskaper som er typiske for alkener og aromatiske forbindelser. Metylsubstituenten i 4-posisjonen til fenylringen påvirker dens reaktivitet og spektrale egenskaper, slik som UV-Vis-absorpsjon, som er nyttig for analytiske formål.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C10H10O2 |
|
Nøyaktig messe |
162.07 |
|
Molekylvekt |
162.19 |
|
m/z |
162.07 (100.0%), 163.07 (10.8%) |
|
Elementær analyse |
C, 74.06; H, 6.22; O, 19.73 |
Farmasøytisk industri
Anti-inflammatoriske egenskaper
- Derivater kan ha anti-inflammatoriske aktiviteter, som er avgjørende for å behandle tilstander som leddgikt, astma og andre inflammatoriske sykdommer.
- Disse forbindelsene kan virke ved å hemme produksjonen eller virkningen av inflammatoriske mediatorer, slik som cytokiner og prostaglandiner.
Antibakterielle egenskaper
- Noen derivater har vist antibakteriell aktivitet mot en rekke bakteriestammer, inkludert de som er resistente mot konvensjonelle antibiotika.
- Disse forbindelsene kan forstyrre bakterielle cellemembraner eller hemme essensielle bakterielle enzymer, noe som gjør dem til potensielle kandidater for nye antibakterielle midler.
Andre terapeutiske egenskaper
- Utover anti-inflammatoriske og antibakterielle aktiviteter, kan derivatene også ha antitumor-, antioksidant-, nevrobeskyttende eller andre terapeutiske egenskaper.
- Disse mangfoldige aktivitetene kan bidra til utviklingen av nye behandlinger for kreft, nevrodegenerative sykdommer og andre medisinske tilstander.
Parfyme- og duftindustrien
Rollen som en forløper for syntetisering av komplekse og nyanserte aromatiske forbindelser understreker dens betydning i duftindustrien. Ved å gjøre det mulig å lage unike og langvarige dufter, bidrar denne blandingen til innovasjon, tilpasning og markedsdifferensiering av parfymer, parfymer og andre produkter for personlig pleie. Potensialet for bærekraftig produksjon er videre i tråd med nye trender i bransjen, noe som gjør det til en verdifull ressurs for duftprodusenter.
Skapelse av unike dufter
- De aromatiske forbindelsene avledet fra det kan vise en rekke duftegenskaper, for eksempel florale, fruktige, treaktige eller krydrede toner.
- Disse distinkte notene og nyansene tillater duftskapere å blande og legge forskjellige blandinger for å oppnå en ønsket duftprofil som stemmer overens med spesifikke forbrukerpreferanser.
Langvarig-parfymer og colognes
- Noen derivater viser forbedret flyktighet og fikserende egenskaper, noe som kan bidra til lang levetid på dufter.
- Ved å inkorporere disse forbindelsene i parfyme- og cologne-formuleringer, kan produsenter sikre at duftene forblir synlige på huden i lengre perioder.
Forbedret volatilitet
Kontrollert utløsning
- Flyktigheten til en forbindelse bestemmer fordampningshastigheten. Derivatene med forbedret flyktighet kan formuleres for å fordampe med en langsommere hastighet, noe som sikrer en mer gradvis frigjøring av duften over tid.
- Denne kontrollerte utgivelsen bidrar til å opprettholde en konsistent duft gjennom dagen, og gir brukeren en behagelig og langvarig-opplevelse.
Saldo av noter
- Forskjellige toner i en duft fordamper med forskjellige hastigheter. Ved å inkorporere derivatene med skreddersydd volatilitet, kan produsenter balansere fordampningshastighetene til forskjellige sedler.
- Denne balansen sikrer at topp-, mellom- og basenoter i en duft blander seg sømløst, og skaper en harmonisk og varig duftprofil.
Forbedrede fiksative egenskaper
Lang levetid
Fiksative forbindelser er avgjørende for å forankre dufter til huden, og forhindrer at de forsvinner for raskt. Derivater med forbedrede fikserende egenskaper kan forlenge levetiden til dufter betydelig.
Disse forbindelsene hjelper til med å binde de flyktige komponentene i duften til huden, og sikrer at duften forblir påviselig i lengre perioder.
Subtilitet og utholdenhet
Fixativer forlenger ikke bare levetiden til dufter, men påvirker også deres subtilitet og utholdenhet. Derivater kan utformes for å gi en myk, dvelende duft som verken er overveldende eller flyktig.
Denne balansen sikrer at duften forblir behagelig og merkbar gjennom dagen uten å bli for intens eller forsvinne helt.
Polymer industri
4-metylkanelsyreer en verdifull forbindelse i polymerindustrien, og tilbyr muligheten til å syntetisere polymerer med forbedret termisk stabilitet, mekaniske egenskaper og optisk gjennomsiktighet. Ved å inkorporere denne syren i polymerer gjennom ulike strategier, kan produsenter skreddersy materialegenskapene for å møte de spesifikke behovene til ulike bruksområder. Denne evnen er avgjørende for å utvikle høy-polymerer som oppfyller de strenge kravene til moderne teknologi og industri.
Forbedrer termisk stabilitet
Økt nedbrytningstemperatur
- Å innlemme det i polymerkjeder kan øke nedbrytningstemperaturen til det resulterende materialet. Denne økningen i termisk stabilitet er gunstig for applikasjoner som krever at polymerer tåler høye temperaturer uten å forringes.
- Den aromatiske naturen og dens evne til å danne stabile tverrbindinger i polymermatrisen bidrar til denne forbedrede termiske stabiliteten.
Forbedret motstand mot termisk sykling
- Polymerer som inkorporerer det viser ofte forbedret motstand mot termisk syklus, som involverer gjentatt eksponering for høye og lave temperaturer. Denne motstanden bidrar til å opprettholde den strukturelle integriteten og ytelsen til polymeren over tid.
Forbedring av mekaniske egenskaper
Økt strekkstyrke
- Innblandingen i polymerer kan føre til økt strekkfasthet, som er et mål på materialets evne til å motstå strekkkrefter uten å gå i stykker.
- Denne forbedringen tilskrives kryss{0}}egenskapene, som styrker polymermatrisen og forbedrer dens generelle mekaniske robusthet.
Forbedret slagfasthet
- Polymerer som inneholder det viser ofte forbedret slagfasthet, slik at de kan motstå plutselige og alvorlige krefter uten å sprekke eller knekke.
- Denne forbedrede motstandskraften er avgjørende for applikasjoner som krever polymerer for å tåle høye-påvirkningsforhold, for eksempel bildeler og verneutstyr.
Forbedrer optisk gjennomsiktighet
Redusert uklarhet og forbedring av klarhet
Den kan brukes til å syntetisere polymerer med redusert uklarhet og forbedret klarhet. Dette er spesielt gunstig for optiske applikasjoner, som linser, vinduer og skjermer, hvor høy gjennomsiktighet er avgjørende.
Den aromatiske strukturen bidrar til dannelsen av polymerer med færre defekter og et mer jevnt molekylært arrangement, noe som fører til forbedrede optiske egenskaper.
UV-motstand og lysstabilisering
I tillegg til å forbedre gjennomsiktigheten, kan polymerer som inneholder det vise forbedret UV-motstand og lysstabilisering. Dette er fordi det kan absorbere UV-stråling, konvertere det til varme og forhindre at det forårsaker nedbrytning av polymeren.
Denne UV--absorberende evnen bidrar til å opprettholde den optiske klarheten og den mekaniske integriteten til polymeren over langvarig eksponering for sollys og andre UV-kilder.
I. Syntetisk hovedprosess: Knoevenagel-kondensering (foretrukket industriell rute)
Denne metoden bruker p-metylbenzaldehyd og malonsyre som råmaterialer, som gjennomgår kondensasjonsreaksjon katalysert av den organiske basen DBU (1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en). Det er for tiden den vanlige ruten for industriell produksjon av4-metylkanelsyre. Prosessen har milde reaksjonsforhold, få-biprodukter, høyt utbytte (opptil 70 %–85 %) og enkel etter-behandling.
1. Reaksjonsråmaterialer og forhold
Kjerneråmaterialene er p-metylbenzaldehyd og malonsyre, med DBU som katalysator. Molforholdet kontrolleres som p-metylbenzaldehyd:malonsyre=1:1,1–2, og DBU:p-metylbenzaldehyd=0.1–0,5:1 for å sikre fullstendig reaksjon.
2. Reaksjonsprosess
Bland p-metylbenzaldehyd med malonsyre, tilsett DBU og rør ved romtemperatur i 2–3 timer. Ingen høy-oppvarming er nødvendig, noe som resulterer i lavt energiforbruk. Reaksjonsmekanismen involverer kondensering mellom aldehydgruppen og den aktive metylengruppen av malonsyre med eliminering av ett molekyl vann, ledsaget av dekarboksylering av malonsyre for å danne målproduktet det.
3. Etter-behandling og rensing
Etter reaksjonen tilsettes 10 %–30 % saltsyre dråpevis for å justere pH til 2. Blandingen omrøres og avkjøles for å krystallisere produktet, og den rå filterkaken oppnås ved sugefiltrering under kalde forhold. Filtratet blir alkalisert med natriumhydroksid, og DBU-katalysatoren gjenvinnes ved vakuumdestillasjon for å redusere kostnadene. Råproduktet vaskes med vann, filtreres og tørkes, omkrystalliseres deretter med etanol og vakuum-tørkes ved mindre enn eller lik 70 grader under et vakuum på -0,09 til -0,1 MPa for å oppnå høy-renhet av produktet (renhet større enn eller lik 98%).
II. Tradisjonell syntetisk prosess: Perkin-reaksjon (vanligvis brukt i laboratorier)
Perkin-reaksjonen er en klassisk metode for å syntetisere kanelsyrederivater. Den bruker p-metylbenzaldehyd og eddiksyreanhydrid som råmateriale med vannfritt natriumacetat som katalysator, egnet for små-laboratoriefremstilling.
1. Reaksjonsbetingelser
Bland p-metylbenzaldehyd, eddiksyreanhydrid og vannfritt natriumacetat i et molforhold på 1:1,5:0,6, varm opp til 160–180 grader i et oljebad og tilbakeløp i 4–5 timer. Denne reaksjonen krever høy temperatur, noe som fører til høyt energiforbruk, flere{9}}biprodukter og komplisert{10}etterbehandling.
2. Etter-behandlingstrinn
Etter avkjøling av reaksjonsblandingen tilsettes vann og dampdestillasjon utføres for å fjerne uomsatt p-metylbenzaldehyd. Den gjenværende løsningen nøytraliseres med mettet natriumkarbonat til pH 8–10, surgjøres deretter med saltsyre til pH 2 for å felle ut råproduktet. Råproduktet renses ved vannvasking og omkrystallisering for å oppnå sluttproduktet.
III. Prosesssammenligning og fordeler
Sammenlignet med Perkin-reaksjonen har Knoevenagel-kondensasjonen fordelene med rom-temperaturreaksjon, kort reaksjonstid, resirkulerbar katalysator, høyt utbytte og miljøvennlighet, noe som gjør den mer egnet for stor-industriell produksjon. Selv om Perkin-reaksjonen bruker lett tilgjengelige råvarer, begrenser dens høye- temperaturforhold industriell bruk, og den brukes kun til laboratorieforskning eller små-forberedelser.
Hudbivirkninger: mekanisme og kliniske manifestasjoner
Irritabel kontakteksem (ICD)
4-metylkanelsyrekan utløse inflammatoriske reaksjoner ved å forstyrre hudbarrierefunksjonen (som oppløsning av intercellulære lipider) eller direkte stimulerende keratinocytter. Akrylgruppen kan binde seg kovalent til hudproteiner for å danne antigenkomplekser, aktivere komplementsystemet og degranulere mastceller og frigjøre inflammatoriske mediatorer som histamin. I løpet av timer til dager etter kontakt kan rødhet, ødem, papler, ledsaget av en brennende følelse eller kløe, oppstå. Alvorlige tilfeller kan oppstå med blemmer eller ekssudasjon, med klare grenser i samsvar med kontaktområdet.
Allergisk kontakteksem (ACD)
Produktet, som et hapten, må metaboliseres av huden og omdannes til et komplett antigen. Den binder seg deretter til T-cellereseptorer, aktiverer CD4 ⁺ T-celler og utløser forsinkede overfølsomhetsreaksjoner. Etter den første kontakten tar det flere dager til uker å bli sensibilisert. Innen 24-72 timer etter ytterligere kontakt kan det oppstå alvorlig kløe, erytem og blemmer, som kan spre seg til ikke-kontaktområder. Bruken av kanelsyrederivater i kosmetikk er assosiert med en økning i forekomsten av ACD. For eksempel kan kryssreaksjonen mellom hydroksybenzosyreesterkonserveringsmidler og kanelsyreesterdufter føre til dermatitt på flere steder.
Fototoksiske reaksjoner
Det kan absorbere ultrafiolett (UV) stråling og omdannes til fototoksiske metabolitter, direkte skade hudcelle-DNA eller indusere oksidativt stress gjennom produksjon av reaktive oksygenarter (ROS). Innen noen få timer etter soleksponering kan det oppstå solbrenthet som erytem, ødem, ledsaget av smerte eller brennende følelse, som kan utvikle seg til pigmentering eller arr. Analogen 4-metoksykanelsyre kan indusere apoptose av humane keratinocytter under UVA-bestråling, og dens fototoksisitet er relatert til metoksysubstituenten på benzenringen.
Ofte stilte spørsmål
Hva er 4 formyl kanelsyre?
+
-
4-formylkanelsyre eret molekyl som produseres ved kondensering av benzaldehyd og maursyre. Nmr-spektrene til 4-formylkanelsyre viser at den har en struktur med to aromatiske ringer. Det har vist seg å aktivere Toll-lignende reseptor 4 (TLR4) i humane leverceller.
Hva brukes kanelsyre til?
+
-
Kanelsyre er enduftingrediens brukt i mange duftforbindelser. Det kan finnes i dufter som brukes i dekorativ kosmetikk, fine dufter, sjampoer, toalettsåper og andre toalettsaker, samt i ikke-kosmetiske produkter som husholdningsrengjøringsmidler og vaskemidler.
Hva er fordelene med metyl kanelsyre sammenlignet med vanlig kanelsyre?
+
-
Etter å ha introdusert en metylgruppe i para-posisjonen til benzenringen, forsterkes elektrondonerende effekt, og det totale konjugerte systemet er mer stabilt
Termisk stabilitet og antioksidantaktivitet er overlegen vanlig kanelsyre;
Sterkere UV-absorberende ytelse, bedre solbeskyttelse og lysstabilitetseffekter;
Forestringsprodukter har en renere aroma og mindre urenheter;
Forbedret molekylær lipidløselighet og bedre dispergerbarhet i daglige kjemiske og harpikssystemer.
Hva er de strukturelle egenskapene og kjernereaksjonsstedene til metylkanelsyre?
+
-
Har tre hovedreaktive funksjonelle strukturer: karboksyl (- COOH): kan forestres, acyleres, saltes, reduseres og amideres; Konjugert karbon karbon dobbeltbinding: kan tilsettes, hydrogeneres, epoksideres, polymeriseres; Parametyl: kan modifiseres ved oksidasjon, halogenering og dehydrogenering. Det totale systemet er svært konjugert, med utmerkede optiske og termiske egenskaper og sterk derivatiseringsevne.
Populære tags: 4-methylcinnamic acid cas 1866-39-3, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs