Methylumbelliferon CAS 90-33-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av methylumbelliferon cas 90-33-5 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets methylumbelliferon cas 90-33-5 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.

Metylumbelliferon(4-metylkumarin) er en organisk forbindelse med formel C10H8O3, CAS 90-33-5 og en molekylvekt på 176,17 g/mol. Den har 8 stabile karbonatomer og en fenyl, som er forbundet med glykosider med oksygenatomer. Glykosid er en femleddet ring av furanglukose, hvor C-3-posisjonen er erstattet med en metylgruppe. Det er et hvitt til lysegult krystallinsk fast stoff. Vanligvis til stede som luktfritt pulver eller små krystaller. Det har god løselighet i noen organiske løsemidler. Det kan løses i polare løsningsmidler som etanol, dimetylsulfoksid (DMSO), etylacetat og kloroform. Imidlertid er løseligheten dårlig i ikke-polare løsningsmidler som n-heptan og eter. Den viser fotoluminescensegenskaper under ultrafiolett lys. Den har en maksimal absorpsjonsbølgelengde i området 300-400 nm og en maksimal emisjonsbølgelengde i området 400-500 nm. Det er et viktig organisk mellom- og fluorescerende råmateriale, med omfattende bruksområder i nasjonale og internasjonale markeder. Det brukes hovedsakelig til produksjon av nedstrømsprodukter som fluorescerende blekemidler, fargestoffmellomprodukter, legemidler og plantevernmidler.

Hymecromone, kjemisk navnmetylumbelliferon, er et hvitt til off-white krystallinsk pulver som tilhører kumarinderivater. Dens kjerneapplikasjoner er konsentrert innen behandling av gallesykdommer, og den har bred bruksverdi som et farmasøytisk mellomprodukt, mattilsetningsstoff og industrielt materiale.

Medisinsk felt: Kjernemedisiner for behandling av gallesykdommer

 

I medisin brukes den hovedsakelig til å behandle sykdommer relatert til gallesystemet, og virkningsmekanismen dekker fire aspekter: koleretisk, antispasmodisk, anti-inflammatorisk og hepatobeskyttende
1. Koleretisk effekt
Ved å stimulere leverceller til å skille ut galle og øke gallestrømmen (25 % -30 %), fremmer det eliminering av galleveisstein, inflammatoriske stoffer og metabolsk avfall. Denne effekten kan lindre symptomer som gulsott og abdominal distensjon forårsaket av gallestase, spesielt egnet for pasienter med kolecystitt, kolelitiasis og galleveisinfeksjoner. Kliniske data viser at etter 2-4 uker med kontinuerlig medisinering øker pasientenes gallesekresjon betydelig og galletrykket synker.

 

2. Krampaktige og smertestillende effekter
Kan slappe av den glatte muskulaturen (sfinkteren) i galleveiene og lindre akutt gallekolikk forårsaket av biliær spasme. Dens smertestillende effekt er sterkere enn atropin, og den virker raskere (innen 30 minutter) med en varighet på opptil 6-8 timer. For pasienter med postoperativt galleblæresyndrom kan krampeløsende effekter redusere forekomsten av postoperative gallespasmer.

3. Anti betennelse og leverbeskyttelse
Ved å hemme produksjonen av inflammatoriske mediatorer (som IL-6, TNF - ), redusere galleslimhinneødem og fibrose, og senke tilbakefallsfrekvensen av kronisk kolecystitt.

 

Samtidig gjenspeiles dens hepatobeskyttende effekt i å redusere oksidativt stress (senke MDA-nivåer) og inflammatorisk respons (hemmer NF - κ B-banen), og fremmer reparasjon av leverceller. For pasienter med leverdysfunksjon (ALAT/ASAT-økning), etter medisinering, kan transaminasenivået gå tilbake til det normale ettersom betennelsen avtar.

4. Assistert steinfjerning og antibakterielle egenskaper
Det kan forbedre galleblærens kontraktilitet (øke sammentrekningsamplituden med 15% -20%), og når det brukes i kombinasjon med antibiotika (som cefalosporiner og amoxicillin), kan det fremme utstøtingen av små steiner (diameter<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Kliniske anvendelsesscenarier:
Kolecystitt: Lindre smerte, feber og positive Murphy-tegn i øvre høyre del av magen.
Gallestein: Fremme oppløsning eller utstøting av steiner, redusere behovet for kirurgi.
Postoperativt biliært syndrom: forebygging av postoperativ gallestenose og infeksjon.
Adjuvant behandling for kronisk leversykdom: forbedre leverfunksjonen og redusere risikoen for skrumplever.

Industrifelt: Farmasøytiske mellomprodukter og funksjonelle materialer

 

Som et viktig organisk syntesemellomprodukt,Metylumbelliferonhar et bredt spekter av bruksområder innen medisin, plantevernmidler og materialvitenskap
1. Farmasøytiske mellomprodukter
Hydroksykumarin er et nøkkelråmateriale for syntese av antikoagulerende legemidler (som warfarin), anti-tumormedisiner (som hydroksykumarinderivater) og antivirale legemidler. Dens derivater, slik som 7-hydroksy-4-metylkumarin-3-eddiksyre, viser høy aktivitet i legemiddelsyntese.
2. Plantevernmidler og insektmidler
Hydroksymetylkumarinderivater (som tribromiderstatninger) har svært effektive drepende effekter på Aedes aegypti-larver, bomullsbolleorm, etc. (LC50=10 μ g/L). Fluegiftet fosfor-sprøytemiddel syntetisert fra hydroksymetylkumarin som en forløper er mye brukt til skadedyrbekjempelse i serikultur og dyrehold.

 

3. Funksjonelle materialer
Fluorescerende materiale: Det viser blå fluorescens i alkoholløsning og kan brukes som en fluorescerende indikator eller laserfargestoff (emisjonsbølgelengde 450 nm).
Ikke-lineære optiske materialer: Med sterk andre harmoniske generasjonseffekter (SHG) er de ideelle frekvensdoblingsmaterialer som brukes i optisk kommunikasjon og laserteknologi.
Metallkomplekser: Forbindelser dannet med metaller som jern og cerium har antikoagulerende (dobling av koaguleringstid) og krampeløsende (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) effekter, og kan brukes til å utvikle nye legemidler.

Næringsmiddelindustri: Naturlige konserveringsmidler og funksjonelle tilsetningsstoffer

 

Anvendelsen i næringsmiddelindustrien er hovedsakelig basert på dens antioksidant-, konserverings- og anti-aldringsegenskaper:
1. Antioksidant og anti-korrosjon
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80 %) og hemmende enzymaktivitet (som lipoksygenase), kan holdbarheten til kjøttprodukter, meieriprodukter og drikkevarer forlenges. Eksperimenter har vist at tilsetning av 0,1 % hydroksymetylkumarin til melk kan forlenge holdbarheten med 3-5 dager.

 

2. Anti aldring og helsetjenester
Det kan regulere cellulær metabolisme (aktivere SIRT1-banen) og forsinke aldring av hud og organer. I helsekost, når det brukes sammen med vitamin C og E, kan det forbedre immuniteten (øke lymfocyttproliferasjonsraten med 20%) og regulere blodsukkeret (redusere fastende blodsukker med 15%).
3. Grønn matapplikasjon
Som et naturlig tilsetningsstoff oppfyller hydroksymetylkumarin forbrukernes krav til sikkerhet og miljøvern, og er mye brukt i økologisk mat og funksjonelle drikker.

Forskningsfelt: Modellforbindelser og biologisk aktivitetsforskning

 

I vitenskapelig forskning brukes det ofte som en modellforbindelse for å studere den biologiske aktiviteten og virkningsmekanismen til kumarinforbindelser:
1. Anti svulst forskning
Det kan hemme DNA/RNA-syntese i leukemiceller (HL-60) og utøve antikrefteffekter ved å indusere celleapoptose (Caspase-3-aktivering). Inhiberingsraten for dets derivater på brystkreftceller (MCF-7) nådde 60 %.

 

2. Hemming av hyaluronsyresyntese

Ved å hemme ekspresjonen av hyaluronsyresyntase 2 (HAS2), reduseres hyaluronsyreinnholdet i tumorvev, og derved hemmes tumormetastase (reduserer antallet lungemetastatiske knuter med 40%).
3. Enzymsubstratdeteksjon
Hydroksymetylkumarin kan syntetiseres som et substrat (som metylumbelliferon - galaktopyranose) for rask påvisning av - galaktosidaseaktivitet, mye brukt i biokjemiske eksperimenter.

Metylumbelliferonkan syntetiseres med en rekke metoder, følgende er noen av de vanligste metodene:

1. Kumarinmetoden

(1) Kumarin og aceton gjennomgår kondensasjonsreaksjon under katalyse av kaliumhydroksid i nærvær av jod for å oppnå 7-hydroksykumarin.

(2) Under alkaliske forhold reagerer 7-hydroksykumarin med metylbromid for å oppnå 4-metylkumarin.

2. Pechmann-metoden

(1) Kondensasjonsreaksjon av kumarin og maursyre under sure forhold for å oppnå 2-metoksykarbonylkumarin.

(2) Under alkaliske forhold gjennomgår 2-metoksykarbonylkumarin en laktoniseringsreaksjon for å oppnå 4-metylkumarin.

3. Heptanonmetode

(1) Kondensasjonsreaksjonen av kumarin og heptanon i nærvær av natriumacetylacetonatkatalysator gir 7-heptanylkumarin.

(2) Under katalyse av natriumhydroksid reagerer 7-heptanylkumarin med metylbromid for å oppnå 4-metylkumarin.

Disse metodene bruker alle kumarin eller dets derivater som utgangsmaterialer og gjennomgår fler-reaksjoner for til slutt å oppnå 4-metylkumarin. Disse metodene har fordelene med milde reaksjonsbetingelser og høye utbytter, og er egnet for syntese i laboratorieskala.

4-Methylcumarin er en vanlig fluorescerende probeforbindelse med mange reaktive egenskaper. Følgende er noen typiske reaksjoner av 4-metylkumarin:

1. Hydroksyleringsreaksjon: 4-metylkumarin kan fremstilles ved hydroksyleringsreaksjon av fenol. Hydroksylering oppnås vanligvis ved å reagere 4-metylkumarin med natriumhydroksid (NaOH) og hydrogenperoksid (H2O2).

2. Forestringsreaksjon: 4-metylkumarin kan reagere med syre for å danne en ester, for eksempel kan 4-metylkumarinacetat eller 4-metylkumarinbenzyl fremstilles ved å reagere med eddiksyre eller benzosyreestere.

3. Karboksyleringsreaksjon: 4-metylkumarin kan danne karboksylsyrederivater gjennom karboksyleringsreaksjon. For eksempel kan reaksjon med overskudd av jodsyre eller jern(II)klorid (FeCl2) produsere 4-metylkumarin-7-karboksylsyre.

4. Bromeringsreaksjon: 4-metylkumarin kan reagere med brom under alkaliske forhold og danne bromerte derivater.

5. Fluorescerende egenskaper: De fluorescerende egenskapene til 4-metylkumarin har blitt mye studert og brukt. Den kan brukes som et analytisk reagens ved å danne fluorescerende komplekser med visse metallioner, som kalsium, magnesium, aluminium, sink og jernplasma.

Metylumbelliferoner en kjemisk reaktiv organisk forbindelse, følgende er noen av dens kjemiske egenskaper:

1. Surhet og alkalitet: 4-metylkumarin er en fenolforbindelse med surhet og alkalitet. Det kan reagere med sterke baser (som natriumhydroksid) for å danne de tilsvarende salter.

2. Oksidasjons-reduksjonsegenskaper: 4-metylkumarin er en lett oksidert forbindelse som kan oksideres av et oksidasjonsmiddel (som hydrogenperoksid) til de tilsvarende fenoliske derivatene. Videre kan det reduseres til de tilsvarende fenoliske derivater ved reduksjonsreaksjoner slik som med natriumbisulfitt.

3. Elektrofilisitet: 4-metylkumarin er en elektrofil forbindelse som kan reagere med nukleofile reagenser (som alkylhalogenider) for å danne substitusjonsprodukter.

4. Forestringsreaksjon: 4-metylkumarin kan reagere med syre for å danne en ester, for eksempel kan 4-metylkumarinacetat eller 4-metylkumarinbenzyl fremstilles ved å reagere med eddiksyre eller benzosyreestere.

5. Hydroksyleringsreaksjon: 4-metylkumarin kan fremstilles ved hydroksyleringsreaksjon av fenol. Hydroksylering oppnås vanligvis ved å reagere 4-metylkumarin med natriumhydroksid (NaOH) og hydrogenperoksid (H2O2).

Avslutningsvis er 4-metylkumarin en forbindelse med ulike kjemiske reaksjonsegenskaper, som kan brukes i organisk syntese og kjemisk analyse.

Populære tags: methylumbelliferone cas 90-33-5, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs