N-Hydroksysuksinimid CAS 6066-82-6

N-Hydroksissuccinimid(NHS) er en allsidig organisk forbindelse med den kjemiske formelen C4H5NO3. Det eksisterer først og fremst som et hvitt krystallinsk fast stoff og er anerkjent for sin rolle som en aktiv ester i biokjemiske reaksjoner. NHS fungerer som et nøkkelmellomprodukt i syntesen av aktiverte estere, som er avgjørende for å konjugere biomolekyler som proteiner, peptider og oligonukleotider.

Strukturen til NHS har en succinimidring substituert med en hydroksylgruppe ved nitrogenatomet. Denne unike strukturen gir NHS spesifikke reaktivitetsegenskaper, som gjør det mulig å danne stabile amidbindinger med aminer under milde forhold. Denne reaktiviteten gjør NHS-derivater svært verdifulle i biokonjugeringsteknikker, der de brukes til å koble ulike biomolekyler sammen samtidig som de bevarer deres biologiske aktivitet.

En av de vanligste bruksområdene til NHS er i fremstillingen av NHS-estere. Disse esterne kan reagere med primære aminer for å danne stabile amidbindinger, en prosess som ofte brukes i merkingseksperimenter med fluorescerende fargestoffer, radioisotoper eller andre reportermolekyler. Videre brukes NHS-aktiverte forbindelser i immobilisering av biomolekyler på faste bærere, slik som perler eller objektglass, for bruk i analyser og affinitetskromatografi.

De milde reaksjonsforholdene som kreves for NHS-mediert konjugering, kombinert med høy utbytte og spesifisitet, gjør den til et foretrukket valg i bioteknologiske og farmasøytiske applikasjoner. Det er imidlertid viktig å merke seg at NHS-forbindelser bør håndteres med forsiktighet på grunn av deres potensielle irritasjon og reaktivitet. Oppsummert står det som en hjørnestein innen biokjemisk konjugering, og letter bindingen av ulike deler til biomolekyler med presisjon og effektivitet.

Det er to produksjonsprosesser for HOSU. Den ene er den vandige løsningsmetoden, som løser opp hydroksylaminsalt i vann, tilsetter uorganisk base for å gjøre hydroksylamin fri, og deretter tilsetter ravsyreanhydrid for å reagere for å produsere H0SU. Denne metoden er rapportert i US patent 5.426.190. I denne metoden brukes hydroksylaminsulfat med høy pris som råmateriale for å oppnå HOSU-produkt gjennom tre trinn med alkalisering, reaksjon og separasjon. Prosessen er kompleks og rapportert utbytte er mindre enn 72 %.

• Suspender hydroksylaminhydroklorid i eterorganisk løsningsmiddel, kontroller temperaturområdet innenfor - 10~30 grader C, slipp metanolløsning av uorganisk base med konsentrasjonen innenfor 5~30 % under beskyttelse av nitrogen, filtrer deretter det faste NaCl-saltet som produseres under beskyttelse av nitrogen, tilsett ravsyreanhydrid og sammensatt syre-ledende katalysator ved romtemperatur til filtratet, og filtrer reaksjonstemperaturen. Under temperaturøkningsreaksjonen fordampes metanol først, og stiger deretter til 105~130 grader C. Reaksjonstiden skal kontrolleres innenfor området 1-20 timer, og det eterorganiske løsningsmidlet skal fordampes under redusert trykk for å oppnå HOSU-råproduktet; Vektforholdet mellom hydroksylaminhydroklorid og eterorganisk løsningsmiddel er 1:5-1:20; Det organiske eterløsningsmidlet er et av dioksan, butyleter, dietylenglykolmetyleter eller tetrahydrofuran; Enten NaOH eller KOH velges som den uorganiske basen, og molforholdet mellom den uorganiske basen og hydroksylaminhydroklorid er 1:1; Molforholdet mellom ravsyreanhydrid og hydroksylaminhydroklorid er 0,6-1,2:1,0; Den sammensatte syrekatalysatoren er minst en av svovelsyre, fosforsyre, eddiksyre og propionsyre, og den tilsatte mengde er 1-10% av vekten av ravsyreanhydrid;
• Tilsett eddiksyre eddiksyre i den rå HOSU oppnådd i trinn a, varm den opp og returner den til den rå HOSU for oppløsning, filtrer den deretter mens den er varm for å fjerne en liten mengde fast uløselig materiale, avkjøl den til 15 grader C~10 grader C, og produktet krystalliserer ut, og filtrer det for å oppnå det nødvendige HOSU-produktet; Forholdet mellom den tilsatte mengden etylacetat og vekten av HOSU-råproduktet er I-10:I.

En annen metode er å bruke organisk løsningsmiddelsystem for å produsere H0SU. Denne metoden er rapportert i Fudan University patent CN2008.1020.1278. I dette patentet brukes pyridin, trietylamin og andre organiske baser for å nøytralisere (lavere pris) hydroksylaminhydroklorid etter tilsetning til ravsyreanhydrid for reaksjon. Det er vanskelig å skille det genererte organiske basehydrokloridet fra produktet HOSU, som krever en stor mengde etylacetat for multippel ekstraksjon (90 ganger produktmengden), så det er ikke egnet for industriell produksjon.

N-Hydroksissuccinimid, vanligvis kjent som NHS, har en betydelig posisjon innen peptidkjemi og organisk syntese. Forskningshistorien går tilbake mer enn et halvt århundre, med sentrale bidrag fra Anderson-gruppen, som først foreslo bruk for å tilberede aktive estere på 1960-tallet.

NHS er et mellomprodukt som er mye brukt i fremstillingen av forskjellige aktiverte estere av acylaminosyrer. Disse esterne er avgjørende for å fremme koblingsreaksjoner med nukleofiler, spesielt ved konjugering av fluoroforer til aminrester av proteiner. Den gunstige reaktiviteten, den relative stabiliteten mot hydrolyse, den gode krystalliserbarheten og den lave toksisiteten til NHS-estere har gjort dem uunnværlige i biokjemiske applikasjoner.

Syntesen og anvendelsen av NHS har gjennomgått omfattende forskning gjennom årene. Dannelsen av NHS-estere involverer reaksjonen av karboksylsyregrupper med NHS, ofte forenklet av dicykloheksylkarbodiimid. Denne reaksjonen brukes ofte ved fremstilling av konjugater for kontaminante immunoassays, på grunn av stabiliteten til den aktive esteren under sure forhold, noe som letter rensing og lagring.

NHS-estere har funnet forskjellige anvendelser, alt fra konjugering av proteiner til peptider og merking av dem med fluorescerende tags, til å tjene som nøkkelreagenser i syntesen av peptider, antibiotika, aminosyrer og proteiner. Deres evne til å reagere med aminer under milde alkaliske pH-forhold uten karbodiimidaktivering har ytterligere utvidet deres anvendelighet.

Oppsummert, forskningshistorien tilN-Hydroksissuccinimidviser frem en reise fra det opprinnelige forslaget som en aktiv esterforløper til etableringen som et allsidig reagens innen peptidkjemi, biokjemiske konjugasjoner og mer. Med kontinuerlige fremskritt i syntese og anvendelse, fortsetter NHS å være en hjørnestein innen organisk og biokjemisk forskning.

N-Hydroxysuccinimid (NHS) har sementert sin posisjon som et allsidig og uunnværlig reagens innen kjemi og bioteknologi. Dens evne til å danne stabile amidbindinger gjennom reaksjon med primære aminer har muliggjort gjennombrudd innen biokonjugering, peptidsyntese og materialvitenskap. Fra merking av proteiner med fluorescerende fargestoffer til tverrbinding av biomaterialer for vevsteknologi, fortsetter NHS å drive innovasjon på tvers av ulike vitenskapelige domener. Etter hvert som forskningen skrider frem, lover utviklingen av nye NHS-derivater og hybridmetoder å utvide applikasjonene ytterligere, og styrke rollen som en hjørnestein i moderne kjemi.

Populære tags: n-hydroxysuccinimid cas 6066-82-6, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs