Acridine CAS 260-94-6

Akridiner en organisk forbindelse som tilhører klassen av aromatiske aminer. Acridine har den kjemiske formelen C13H9N og molekylvekten er 179,22. Den består av en sentral pyridinring og to benzenringer, og danner en trekantet struktur. Denne strukturen gir akridin unike fysiske og kjemiske egenskaper. Akridin er vanligvis et gult til gulbrunt krystallinsk pulver med et smeltepunkt på omtrent 106 ~ 109 grader og et kokepunkt på 346 grader. Det har god løselighet i organiske løsningsmidler som dioksan. Akridin har en viss grad av alkalinitet, og den kan reagere med syrer for å danne salter. Det kan også reagere kjemisk med visse reagenser ved substitusjon, tilsetning og oksidasjon.
Selve akridin brukes kanskje ikke direkte som et produkt, men det kan brukes som råstoff eller mellomprodukt i visse spesifikke områder eller produkter. I laboratoriet kan akridin brukes i en rekke kjemiske studier og eksperimenter, inkludert organisk syntese, fotofysiske og fotokjemiske studier.

Akridin, som en organisk forbindelse, har sine anvendelser på flere felt. Nedenfor er de viktigste applikasjonsområdene i akridin:

1. Kjemisk forskning
I laboratoriet brukes akridin ofte i organiske synteseaksjoner, hvor det kan brukes som en katalysator eller mellomprodukt for reaksjonen på grunn av dens unike kjemiske struktur. I tillegg brukes akridin også i fotofysisk og fotokjemisk forskning, hvor det kan brukes som en lysstoffrør eller fotosensitiserer for studiet av lys-substans-interaksjoner.

2.Pharmaceutical Field
Selv om akridin i seg selv ikke brukes direkte som et medikament, har derivater anvendelser i det farmasøytiske feltet. For eksempel er visse akridindederivater blitt undersøkt som kandidater for antitumour eller antibakterielle medisiner.
Akridin kan også brukes til medikamentmerking og sporing for å hjelpe forskere til å forstå fordelingen og metabolismen av medisiner i organismer.
3. Biokjemiske studier
Akridin og dets derivater har et bredt spekter av anvendelser i biokjemi, spesielt som lysstofffargestoffer for DNA og RNA. Disse fargestoffene er i stand til å binde seg til og fluoresce nukleinsyrer, og letter dermed forskere til å visualisere nukleinsyrer i celler.
For eksempel er akridinoransje (akridinoransje) et ofte brukt fluorescerende fargestoff som binder seg til DNA og avgir grønn fluorescens for cellefarging og fluorescensmikroskopi.
4. Miljøovervåking
Noen derivater av akridin kan brukes som indikatorer for miljøovervåking for å oppdage miljøgifter i vann eller andre miljøparametere.
5.Dye -industrien
Acridine og dets derivater kan også brukes som forløpere eller mellomprodukter av fargestoffer for syntese av fargestoffer i forskjellige farger, som er mye brukt i tekstil- og trykkeribransjer.
Det skal bemerkes at siden akridin Og dets derivater er giftige og kreftfremkallende, det er nødvendig å strengt følge sikkerhetsoperasjonsprosedyrene når du bruker dem, unngå kontakt med hud, øyne osv., Og sikre at arbeidsplassen er godt ventilert. I mellomtiden, når man håndterer avfallsvæske eller avfall som inneholder akridin, bør det også iverksettes passende miljøverntiltak for å forhindre forurensning av miljøet.

► Antimikrobielle og antiparasittiske midler

Akridindederivater har lenge blitt anerkjent for sine antimikrobielle egenskaper:

Proflavin (3,6-diaminoacridin): brukt som et aktuelt antiseptisk middel i første verdenskrig, selv om bruken avtok falt på grunn av mutagenisitetsproblemer.

Akriflavin (blanding av profavin og eukoflavin): Effektiv mot gram-positive bakterier og noen sopp, historisk anvendt i sårdesinfeksjon og havbruk.

Quinacrine (Mepacrine): Et akridindedative som ble brukt til å behandle Giardiasis og malaria før klorokinens ankomst.

Handlingsmekanisme: Akridiner interkalat til DNA, forstyrrer replikasjon og transkripsjon ved å stabilisere DNA-proteinkomplekser og indusere enkeltstrengbrudd.

► Anticanceraktivitet

Flere akridindederivater viser potente antitumoreffekter:

Amsacrine (M-AMSA): Et 9-aminoacridindededat som brukes til å behandle akutt myeloid leukemi (AML) og ikke-Hodgkin lymfom. Det hemmer topoisomerase II og forårsaker DNA-dobbeltstrengbrudd og apoptose.

Doxorubicin (Adriamycin): Selv om det ikke er en ren akridin, er antracyklinstrukturen (avledet fra akridin) kritisk for dens effektivitet mot bryst-, eggstokk- og lungekreft.

Utfordringer: Kardiotoksisitet og medikamentresistens begrenser langvarig bruk, noe som ber om forskning på nanoteknologibaserte leveringssystemer for å forbedre målretting og redusere bivirkninger.

► Fluorescerende sonder og flekker

Acridines fluorescens gjør det uvurderlig i biologisk avbildning:

Akridinoransje (AO): flekker nukleinsyrer (DNA: grønn; RNA: rød) og brukes i strømningscytometri og mikroskopi for å differensiere celletyper og vurdere levedyktighet.

Akridin gul: et pH-følsom fargestoff for å spore lysosomal aktivitet i levende celler.

► DNA -interkalatorer og mutagenese

Mens interkalasjon er terapeutisk i kreftbehandling, kan det også indusere mutasjoner. Akridindederivater som 2-aminofluoren er klassiske mutagener som brukes i AMES-testen for å vurdere kreftfremkallende potensial.

1

Laboratorieforskning

Akridin brukes ofte i laboratoriet innen organisk syntese, fotofysisk og fotokjemisk forskning. På grunn av sine unike kjemiske egenskaper, kan den brukes som en katalysator for organiske reaksjoner, lysstoffrør og fotosensibilatorer.

2

Legemidler

Selv om akridin i seg selv ikke brukes direkte i medikamentforberedelse, har derivater visse anvendelser i det farmasøytiske feltet. For eksempel kan noen akridindederivater brukes som kandidater for antitumour eller antibakterielle medisiner.

3

Biokjemisk forskning

Akridin kan også brukes i biokjemisk forskning, for eksempel farging og merking av DNA og RNA. Noen akridindederivater kan brukes som fluorescerende sonder for påvisning av nukleinsyremolekyler i celler.

4

Fargestoffindustri

Acridine og dets derivater har også applikasjoner i fargestoffindustrien. De kan brukes som forløpere eller mellomprodukter i syntesen av fargestoffer i forskjellige farger.

På grunn av den høye toksisiteten til akridin, bør sikkerhetsprosedyrer imidlertid strengt følges når du bruker den, og unngå kontakt med hud, øyne osv. Samtidig bør det sikres at arbeidsplassen er godt ventilert for å unngå å inhalere dampen i lang tid. Ved lagring skal akridin holdes på et tørt, kjølig og ventilert sted, og unngå direkte sollys og høy temperatur.

Akridiner vanligvis syntetisert på flere måter.

• Metode 1: Fra akridon

Akridon oppnås fra difenylamin-2-karboksylsyre ved å sykle med svovelsyre, og oksiderer deretter akridin ved reduksjon til 9,10-dioxoacridin med pentanol og natrium.
Laboratoriepreparater kan også lages ved å blande Acridone ChemicalBook med sinkpulver og oppvarming.
Akridin sublimering generert av reaksjonen blir oppløst i saltsyre, og deretter alkalisert med natriumhydroksydoppløsning, bunnfall, filtrert for å oppnå råproduktet.
Rekrystallisering med metanol gir et fint produkt med et smeltepunkt på 110 grader.

• Metode 2: Basert på kondensasjonsreaksjonen til anilin og aldehyd eller keton

1. Kondensasjon av anilin

For det første blir anilin kondensert med formaldehyd under sure forhold for å produsere N-metylanilin.
C6H5NH 2 + CH2O → C6H5NHCH3 (N-metylanilin)
2.Brominering av metylanilin

Deretter reagerer N-metylanilin med brom under passende forhold for å gi N-metyl-N-bromoanilin.
C6H5NHCH 3 + BR2 → C6H5N (CH3) BR (N-metyl-N-Bromoaniline)
3. Koblingsreaksjon

Til slutt reagerer to N-metyl-N-bromoanilinmolekyler ved kobling for å danne akridin.
2C6H5N (CH3) BR → C13H9N (Acridine) + 2 HBR + 2 CH3BR

7.1 Målrettet medikamentlevering

Nanopartikler som er funksjonalisert med akridinderivater (f.eks. Liposomer, dendrimers) har som mål å forbedre medikamentløseligheten og redusere effekter utenfor målet i kreftbehandling.

7.2 Organisk elektronikk

Acridines elektron-transportegenskaper gjør det til en kandidat for organiske lysemitterende dioder (OLED-er) og organisk fotovoltaikk (OPV).

7.3 Bioorthogonal kjemi

Akridinbaserte sonder er designet for live-celleavbildning uten å forstyrre naturlige biokjemiske prosesser, noe som muliggjør sporing av sanntid av metabolitter og proteiner.

7.4 Grønn syntese

Enzymatiske og mikrobielle synteseuter blir undersøkt for å produsere akridinderivater under omgivelsesforhold, og minimere kjemisk avfall.

Acridines unike struktur og mangefasetterte reaktivitet har opprettholdt sin relevans på tvers av vitenskapelige disipliner i over et århundre. Fra sin ydmyke begynnelse som et kulltjærederivat til sine moderne roller innen kreftterapi og bærekraftig kjemi, fortsetter Acridine å inspirere til innovasjon. Fremtidig forskning vil sannsynligvis fokusere på å dempe dens toksisitet, forbedre dens spesifisitet i biologiske anvendelser og utvide bruken av den i nye teknologier. Når tverrfaglig samarbeid vokser, forblir Acridines potensial til å møte globale utfordringer innen helse, energi og miljøet stort og lovende.

Populære tags: Acridine CAS 260-94-6, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs