2-Brom-4'-fluoracetofenon CAS 403-29-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 2-bromo-4'-fluoracetophenone cas 403-29-2 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 2-brom-4'-fluoracetofenon cas 403-29-2 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.

2-Brom-4'-fluoracetofenonCAS-nr. 1006-39-9, kjemisk formel C8H6BrFO. Finnes i form av hvite krystaller. Molekylvekt 217,03500. Smeltepunkt 48-50 grader C, kokepunkt 150 grader C 12 mm, flammepunkt 110 grader C, brytningsindeks 1,549, Damptrykk 0,0138 mmHg ved 25 grader C. Kan brukes som mellomprodukt i farmasøytisk og kjemisk syntese. Hvis 2-brom-4-fluoracetofenon inhaleres, flytt pasienten til frisk luft; Hvis det oppstår hudkontakt, skal forurensede klær fjernes, og huden bør skylles grundig med såpe og vann.

Hvis det er noe ubehag, søk legehjelp; Hvis de kommer i kontakt med solen, bør øyelokkene separeres, vaskes med rennende vann eller fysiologisk saltvann, og oppsøk lege umiddelbart; Ved svelging, skyll munnen umiddelbart, ikke fremkall brekninger og søk legehjelp umiddelbart. Det er en forbindelse med aromatiske egenskaper. Den har sterk elektronaffinitet og elektrofilisitet, og kan brukes som et elektrofilt reagens i visse reaksjoner. Denne forbindelsen er relativt stabil i luften og kan opprettholde sine egenskaper når den lagres i tørre og kjølige forhold.

Strukturanalysen av2-Brom-4'-fluoracetofenonkan utføres fra den molekylære kjemiske bindingen og funksjonelle gruppen.
Kjemisk bindingsanalyse:
Denne forbindelsen består av en benzenring og en sidekjede. Benzenringen er en enkel aromatisk ring sammensatt av 6 karbonatomer og 3 dobbeltbindinger, hvorav den ene er koblet til sidekjeden. Sidekjeden er sammensatt av ett karbonatom, ett bromatom, ett fluoratom og ett karbonyloksygenatom. I sidekjeden er karbonatomer koblet til bromatomer gjennom en enkeltbinding, og danner en C-Br-binding; Ved å koble fluoratomer gjennom en enkeltbinding, dannes en C-F-binding; Ved å koble sammen oksygenatomer gjennom dobbeltbindinger, dannes en C=O-binding.

Funksjonell gruppeanalyse:
Følgende funksjonelle grupper finnes i 2-Brom-4'-fluoracetofenon:
1. Ketonfunksjonell gruppe: Karbonyloksygenatomet er koblet til karbonatomet på benzenringen gjennom en dobbeltbinding, og danner en ketonfunksjonell gruppe (C=O).
2. Bromsubstituent: Bromatomet på sidekjeden er en substituent, som påvirker de kjemiske egenskapene og reaktiviteten til forbindelsen.
3. Fluorsubstituent: Fluoratomet på benzenringen er en substituent og kan også påvirke egenskapene til forbindelsen.

2-Brom-4'-fluoracetofenon(CAS-nummer: 403-29-2) er en aromatisk ketonforbindelse som inneholder brom og fluor, med molekylformelen C ₈ H ₆ BrFO og en molekylvekt på 217,04 g/mol. Denne forbindelsen viser unik reaktivitet i organisk syntese på grunn av tilstedeværelsen av både bromatomer (aktive steder) og fluoratomer (elektroneffektregulerende grupper) i strukturen, og er mye brukt i felt som medisin, materialvitenskap og analytisk kjemi.

Farmasøytiske og kjemiske syntese mellomprodukter

 

Bromatomer kan erstattes av andre funksjonelle grupper gjennom nukleofile substitusjonsreaksjoner (som Sₙ 2, S ₙ Ar) eller overgangsmetallkatalyserte koblingsreaksjoner (som Suzuki, Buchwald Hartwig), mens den sterke elektrontilbaketrekkende effekten av fluoratomer kan stabilisere de molekylære lipofile målmellomproduktene.

Forskning og utvikling av anti-tumormedisiner: Som et mellomprodukt for syntetisering av fluorinerte aromatiske ketonkinasehemmere, for eksempel ved å introdusere trifluormetylgrupper gjennom bromfluorutvekslingsreaksjoner for å øke den selektive toksisiteten til medikamenter til tumorceller.
Antibakteriell syntese: Ved syntetisering av fluorokinolonantibiotika kan 2-Brom-4'-fluoracetofenon brukes som en nøkkelforløper for å introdusere amino- eller tiolsidekjeder gjennom bromsubstitusjonsreaksjoner.

Farmasøytiske og kjemiske syntese mellomprodukter

 

Innføringen av fluoratomer i modifikasjonen av aktive farmasøytiske ingredienser kan betydelig endre den metabolske stabiliteten, membranpermeabiliteten og målaffiniteten til legemidler, mens tilstedeværelsen av bromatomer gir reaksjonssteder for påfølgende strukturell optimalisering.

Legemidler til sentralnervesystemet: Ved syntetisering av selektive 5-HT-reopptakshemmere, introduseres fluoralkylkjeder gjennom bromsubstitusjonsreaksjoner for å regulere stoffets blod-hjerne-barriere-penetrasjonsevne.
Anti-inflammatorisk legemiddelutvikling: Bruk av den elektroniske effekten av fluoratomer for å optimalisere den molekylære konformasjonen til steroide anti-inflammatoriske legemidler og redusere gastrointestinale bivirkninger.

Søknad innen materialvitenskap

 

Bromatomer kan kobles med alkynylforbindelser gjennom klikkkjemi (som CuAAC-reaksjon) for å konstruere materialer med spesifikke fysiske egenskaper; De lave overflateenergiegenskapene til fluoratomer kan gi materialer hydrofobe eller begroingshindrende egenskaper. Som et mellomprodukt for syntetisering av fluorerte flytende krystallmonomerer, introduseres cyanid- eller alkoksykjeder gjennom bromsubstitusjonsreaksjonen for å justere faseovergangstemperaturen og den dielektriske konstanten til den flytende krystallen. I syntesen av fluorerte polyimider kan 2-brom-4'-fluoracetofenon brukes som et kjedeavsluttende eller tverrbindingsmiddel for å forbedre den termiske stabiliteten og de mekaniske egenskapene til materialet.

Den sterke elektronegativiteten til fluoratomer kan redusere overflateenergien til materialer, mens reaktiviteten til bromatomer lar dem forankre til substratoverflaten gjennom kovalente bindinger. Det selvrensende belegget kan pode fluorerte segmenter på overflaten av silika-nanopartikler gjennom en bromsubstitusjonsreaksjon for å fremstille superhydrofobe belegg. Modifisering av fluorerte organiske molekyler på overflaten av titanlegeringsimplantater for å redusere inflammatoriske reaksjoner ved å utnytte den biologiske tregheten til fluoratomer.

Søknad innen analytisk kjemi

 

Kromogene og derivatiserende reagenser er aromatiske ketonstrukturer som kan gjennomgå kondensasjons- eller redoksreaksjoner med spesifikke analytter (som aminosyrer, sukker) for å produsere fargede produkter eller fluorescerende derivater, og dermed oppnå kvalitativ eller kvantitativ deteksjon.
Tynnlagskromatografi (TLC) fargeutvikling: I likhet med indanon kan 2-Brom-4'-fluoracetofenon reagere med aminosyrer for å generere lilla flekker, men innføring av fluoratomer kan øke fargefølsomheten.

Høyytelses væskekromatografi (HPLC) derivatisering: Ved påvisning av svovel-inneholdende aminosyrer, introduseres fluorescerende grupper gjennom bromsubstitusjonsreaksjoner for å øke deteksjonsgrensen. Høy renhet (Større enn eller lik 98%) 2-Brom-4'-fluoracetofenon kan brukes som en standard for massespektrometri eller kjernemagnetisk resonans (NMR)-analyse, for instrumentkalibrering eller metodevalidering. I kvalitetskontrollen av fluorerte legemidler, som en kjent referansestandard for urenheter, blir urenhetsinnholdet kvantitativt analysert med HPLC-MS. I forskning på legemiddelmetabolisme, som en ikke-merket kontroll av isotopiske markører, hjelper den med analysen av metabolske veier.

Det kan syntetiseres ved følgende trinn:

Trinn 1: Syntese av 4'-fluoracetofenon:

4-fluorbenzosyren omsettes med eddiksyreanhydrid for å produsere 4'-fluorfenylacetatetylester. Deretter produseres 4'-fluoracetofenon ved hydrolyse under sure forhold.

Trinn 2: Syntetiser2-Brom-4'-fluoracetofenon:

Reaksjonen av 4'-fluoracetofenon med kobber(I)bromid (CuBr) under alkaliske forhold produserer 2-brom-4'-fluoracetofenon.

Kjemisk reaksjonsformel:

Reaksjon 1:

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂+CH₃COOH

Reaksjon 2:

C₁₀H₁₁FO₂+syre → C₈H₇FO+C₂H₅Åh

Reaksjon 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

En annen metode for å syntetisere det er gjennom elektrofil substitusjon.

Trinn 1: Syntese av 4'-aminoacetofenon

4-Aminobenzosyre omsettes med eddiksyreanhydrid for å produsere 4'-aminonenenbc-fenyleddiksyreetylester. Deretter utføres hydrolyse under sure forhold for å produsere 4'-aminoacetofenon.

Kjemisk reaksjonsformel:

Reaksjon 1:

C₇H₇INGEN₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃INGEN₂+CH₃COOH

Reaksjon 2:

C₁₀H₁₃INGEN₂+syre → C₈H₉NEI+C₂H₅Åh

Trinn 2: Syntetiser produktet

4'-aminoacetofenon omsettes med kobber(I)bromid (CuBr) og fluor for å danne produkt.

Kjemisk reaksjonsformel:

Reaksjon 3:

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

Legemiddelutvikling er en lang og kompleks prosess, der sporing av legemiddelmetabolisme og kvantitativ analyse er nøkkelledd. Nøyaktig forståelse av metabolske veier, farmakokinetiske egenskaper og interaksjoner med andre legemidler i kroppen er avgjørende for å evaluere effekten og sikkerheten til legemidler. Stabil isotopmerkingsteknologi, spesielt deuteriummerking, spiller en uerstattelig rolle i forskning på legemiddelmetabolisme på grunn av sine unike fordeler.2-Brom-4'-fluoracetofenon, som en organisk forbindelse med en spesifikk struktur, brukes ofte som et nøkkelmellomprodukt i legemiddelsyntese. Studiet av dets deutererte derivater gir et nytt perspektiv for en dypere forståelse av stoffets metabolismemekanismer.

Definisjon og klassifisering av isotoper

 

Isotoper refererer til forskjellige atomer av samme grunnstoff med samme antall protoner, men forskjellige antall nøytroner. I henhold til deres fysiske egenskaper kan isotoper deles inn i radioaktive isotoper og stabile isotoper. Radioisotoper gjennomgår sin egen nedbrytningsprosess, sender ut strålingsenergi og har en fysisk halveringstid.- Stabile isotoper er ikke radioaktive og har stabile fysiske egenskaper, som eksisterer i en viss andel i naturen.

Prinsipper og metoder for stabil isotopmerking

 

Stabil isotopmerking er bruken av ikke-radioaktive stabile isotoper for å merke metabolske veier eller biokjemiske reaksjoner som forekommer i kroppen, og sammenligne og analysere dem med ikke-radioaktive vanlige isotopmerkede komponenter for å bestemme relative innholdsendringer. Vanlige stabile isotoper inkluderer deuterium (² H), karbon-13 (¹³ C), nitrogen-15 (¹⁵ N), oksygen-18 (¹⁸ O), etc. Metodene for stabil isotopmerking inkluderer hovedsakelig hydrogen-deuterium-utveksling, deuterium-reduksjon, etc. Gjennom disse metodene kan deuterium-atomer tilføres deuterium-merkeforbindelser for å tilføre deuterium-markforbindelsen.

Fordeler med stabil isotopmerking i legemiddelforskning

 

Sammenlignet med radioaktiv isotopmerking har stabil isotopmerking fordelene med ingen radioaktivitet, ikke behov for komplekst radiokjemisk utstyr og stråleverntiltak, og ingen miljøforurensning. I tillegg er klargjørings- og deteksjonsteknikker for stabile isotopmerkingsreagenser relativt enkle, kostnadseffektive-og kan gi mer nøyaktige kvantitative analyseresultater. Derfor har stabil isotopmerking blitt mye brukt i medikamentmetabolismesporing og kvantitativ analyse.

Utarbeidelse av deutererte markører

 

Fra 2-brom-4 '- fluoracetofenon, kan dets deutererte derivater fremstilles gjennom spesifikke kjemiske reaksjoner. For eksempel, ved å bruke hydrogen-deuterium-utvekslingsmetoden, under passende katalysator- og reaksjonsbetingelser, erstatte delvis eller fullstendig hydrogenatomene i 2-brom-4'-fluoracetofenonmolekyler med deuteriumatomer for å oppnå deuterert 2-brom-4'-fluoracetofenon. Det kreves streng kontroll av reaksjonsforholdene under forberedelsesprosessen for å sikre nøyaktigheten og selektiviteten til deuteriummerking.

Analyse av metabolske veier

 

Deutererte biomarkører kan brukes i forskning på legemiddelmetabolisme for å belyse de metabolske veiene til legemidler. Etter administrering av deuterert 2-brom-4'-fluoracetofenon eller dets derivater til forsøksdyr eller cellemodeller, kan fordelingen av deuteriumatomer i metabolittene påvises ved analyseteknikker som massespektrometri og kjernemagnetisk resonans for å bestemme stoffets metabolske vei in vivo. For eksempel har studier funnet at deuterert 2-brom-4'-fluoracetofenon kan generere forskjellige metabolitter in vivo gjennom oksidasjon, reduksjon, hydrolyse og andre reaksjoner. Merkingen av deuteriumatomer bidrar til å klargjøre kildene og transformasjonsforholdene til hver metabolitt.

Bestemmelse av farmakokinetiske parametere

 

Farmakokinetiske parametere er viktige indikatorer for å evaluere absorpsjon, distribusjon, metabolisme og utskillelsesprosesser av legemidler i kroppen. Bruken av deutererte markører kan nøyaktig bestemme de farmakokinetiske parametrene til legemidler. Ved å sammenligne konsentrasjonstidskurvene for deutererte og ikke-merkede stoffer in vivo, kan parametere som halveringstid, clearancerate og biotilgjengelighet av legemidler beregnes. For eksempel, ved å studere farmakokinetikken til deutererte 2-brom-4'-fluoracetofenonderivater, ble det funnet at deuterert merking kan betydelig forlenge halveringstiden til legemidler og forbedre deres biotilgjengelighet, noe som gir viktig grunnlag for å optimalisere legemiddelformuleringer og administreringsregimer.

Populære tags: 2-brom-4'-fluoracetofenon cas 403-29-2, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs