Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 2-klor-4-pyridylboronsyre cas 458532-96-2 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 2-klor-4-pyridylboronsyre cas 458532-96-2 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
2-klor-4-pyridylboronsyre, også kjent som 2-klorpyridin-4-borsyre, er en organoboronsyreforbindelse som tilhører klassen heterocykliske borsyrer. Den kjennetegnes ved tilstedeværelsen av en pyridinring, en seksleddet aromatisk heterosykkel som inneholder et nitrogenatom, substituert med en klorgruppe i 2-posisjonen og en borsyredel festet til 4-posisjonen. Denne unike strukturen gir verdifull kjemisk reaktivitet til produktet, noe som gjør det til en allsidig byggestein i organisk syntese.
Boronsyrefunksjonaliteten er spesielt reaktiv mot et bredt spekter av elektrofiler, noe som gjør den i stand til å delta i kryss-koblingsreaksjoner som Suzuki-Miyaura-kobling, et kraftig verktøy for dannelse av karbon-karbonbindinger. I medisinsk kjemi og legemiddeloppdagelse kan den fungere som en forløper for syntesen av molekyler og molekyler som ofte er bioaktive, og ofte er bioaktive stoffer. støt på i legemidler på grunn av deres evne til å modulere et mangfold av biologiske prosesser.
 |
 |
|
Kjemisk formel |
C5H5BClNO2 |
|
Nøyaktig messe |
157.01 |
|
Molekylvekt |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Elementær analyse |
C, 38,16; H, 3,20; B, 6,87; Cl, 22,53; N, 8,90; O, 20,33 |
Sentrale mellomprodukter i organisk syntese
Kjerneverdien av2-klor-4-pyridylboronsyreligger i den synergistiske effekten mellom dens borsyregruppe (- B (OH) ₂) og kloratomet i 2-posisjonen i pyridinringen. I Suzuki Miyaura-koblingsreaksjonen kan produktet reagere med aryl- eller vinylhalogenider for å effektivt konstruere karbonkarbonbindinger.
For eksempel: Legemiddelmolekylær syntese: Ved kobling med bromaromatiske hydrokarboner kan et pyridin-aryl-skjelett raskt konstrueres, som er mye tilstede i anti-tumormedisiner (som imatinib-analoger) og antivirale legemidler (som lopinavir-mellomprodukter).
Materials Science Applications: Innenfor organiske optoelektroniske materialer kan koblingsproduktene deres brukes til å fremstille konjugerte polymerer, noe som forbedrer lysabsorpsjonseffektiviteten og ladningsoverføringsytelsen til materialer.
Som et substrat for peroksidmediert hydroksyldeprotoneringsreaksjon kan 2-klor-4-pyridinboronsyre selektivt generere halogenerte hydroksypyridinderivater. For eksempel:
Reaksjonsbetingelser: I nærvær av tert-butanolperoksid (TBHP) kan kjemikaliet omdannes til 2-klor-4-hydroksypyridin med et utbytte på opptil 85 %.
Bruksscenario: Denne typen hydroksypyridin er et sentralt mellomprodukt for syntesen av antibiotika (som pyridinamider) og soppdrepende legemidler (som terbinafinanaloger).
Boronsyregruppen kan danne reversible boronesterbindinger med nabodioler, noe som gjør den unik anvendelig i selvhelbredende materialer og stimulusresponsive polymerer
Selvreparerende materiale: Introduserer det i polymerryggraden, oppnår autonom reparasjon av materielle skader gjennom dynamisk brudd og rekombinasjon av borsyreesterbindinger.
Medikamentkontrollert frigjøringssystem: Utnytter pH-følsomheten til boronesterbindinger, design nanobærere som spesifikt kan frigjøre medikamenter i tumormikromiljøet (svakt surt).
Multifunksjonelle moduler i legemiddelutvikling
Pyridinringen er en vanlig farmakofor av kinasehemmere, og den kan delta i legemiddeldesign på følgende måter:
Strukturell modifikasjon: Innføring av en boronsyregruppe i 4-posisjonen til pyridinringen kan forbedre hydrogenbindingsinteraksjoner med kinase ATP-bindingslommen og forbedre hemmende aktivitet.
For eksempel viser derivater basert på dette kjemikaliet en 3 ganger økning i hemmende aktivitet mot EGFR-kinase sammenlignet med tradisjonelle inhibitorer.
Målrettet levering: Borsyregrupper kan spesifikt binde seg til cis-diolstrukturen på glykoproteiner (som transferrin) for å oppnå målrettet levering av legemidler til tumorceller.
Dette kjemikaliet viser flere potensialer i utviklingen av anti-tumormedisiner: DNA-innleiringsmiddel: forstyrrer DNA-replikasjonsprosessen gjennom π - π-stabling av pyridinring og DNA-base. Eksperimentet viste at platinakomplekset hadde en IC₀-verdi på 2,3 μM for brystkreftceller.
Topoisomerasehemmer: Borsyregrupper kan stabilisere topoisomerase-DNA-komplekser og blokkere DNA-avvikling. Beslektede derivater viser betydelig anti-tumoraktivitet i tykktarmskreftmodeller.
2-klor-4-pyridylboronsyreog dets derivater har potensielle anvendelser innen antibakterielle og antivirale felt:
Antibakteriell mekanisme: utøver bakteriedrepende effekt ved å forstyrre integriteten til bakteriell cellemembran eller hemme DNA-gyraseaktivitet. Minste hemmende konsentrasjon (MIC) for Staphylococcus aureus er 8 μ g/ml.
Antiviral aktivitet: Inhiberingseksperimenter mot HIV-1 revers transkriptase viste at IC₅₀-verdien til boronesterderivatet var 0,5 μM, som var overlegen det kliniske legemidlet nevirapin.
Funksjonelle komponenter i materialvitenskap
Denne forbindelsen har viktige anvendelser i organiske-lysemitterende dioder (OLED) og organiske solceller (OSC):OLED-materiale: Som et elektrontransportlagmateriale kan nitrogenatomet i pyridinringen effektivt senke LUMO-energinivået og forbedre elektronmobiliteten. Den eksterne kvanteeffektiviteten (EQE) til enheten basert på dette kjemikaliet når 15,2%.
OSC-materiale: Ved å blande med fullerenderivater dannes en faseseparasjonsstruktur i nanoskala, som forbedrer energikonverteringseffektiviteten til enheten til 9,8 %.
Den kan brukes som en ligand for å konstruere funksjonaliserte MOF-materialer:
Gassadsorpsjon: MOF-502, dannet ved koordinering med sinkioner, har en adsorpsjonskapasitet på 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) for CO ₂ og kan brukes til industriell avgassbehandling.
Dette kjemikaliet kan oppnå dynamisk overflatemodifisering av materialer gjennom borsyreesterbindinger:
Biosensor: Etter å ha modifisert den på overflaten av en gullelektrode, kan den spesifikt binde seg til glukoseoksidase for å konstruere en glukosesensor med høy-følsomhet (med en deteksjonsgrense så lav som 0,1 μM).
Antifouling-belegg: Introduserer dette kjemikaliet i polymerbelegg og oppnår selvhelbredelse gjennom dynamisk utveksling av boronesterbindinger, noe som reduserer adhesjonshastigheten til marine organismer betydelig.
Deteksjonsverktøy i analytisk kjemi
Design av fluorescerende prober
Ved å bruke borsyregrupper for spesifikk gjenkjennelse av karbohydratmolekyler, kan svært selektive fluorescerende prober utformes
Glukosedetektering: Proben basert på dette kjemikaliet har en deteksjonsgrense på 0,5 μM for glukose under fysiologiske pH-forhold og påvirkes ikke av fruktoseinterferens.
Celleavbildning: Ved å merke celleoverflateglykoproteiner oppnås spesifikk avbildning av tumorceller, med en 10 ganger økning i signal-til-støyforhold (S/N) sammenlignet med tradisjonelle metoder.
Modifikatorer for kromatografiske stasjonære faser
Den kan brukes som en modifikator for å forbedre kromatografisk separasjonsytelse:
Kiral separasjon: Etter kovalent binding til overflaten av silikagel, når separasjonsfaktoren ( ) for kirale legemidler som ibuprofen 1,8, som er 40 % høyere enn for umodifiserte kolonner.
Hydrofil interaksjonskromatografi (HILIC): Den modifiserte stasjonære fasen viser utmerket ytelse ved separasjon av polarkjemikalier, med en utvinningsgrad på 98 % for nukleosider.
Potensielle bruksområder innen landbruk
Forskning og utvikling av nye ugressmidler
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 dager), reduserer risikoen for miljøforurensning.
Plantevekstregulatorer
2-klor-4-pyridylboronsyreog dets derivater kan regulere plantehormonsignalveier:
Fremme vekst: Ved en konsentrasjon på 0,1 μM kan rorkulttallet og kornutbyttet til ris økes betydelig (med 15%).
Forbedret stressmotstand: Ved å indusere aktiviteten til antioksidantenzymer (SOD, POD), kan avlinger forbedre toleransen mot tørke og saltstress.
I. Oversikt over syntetiske ruter
2-Klor-4-pyridinboronsyre er et viktig organobor-mellomprodukt som er mye brukt i Suzuki-koblingsreaksjoner. Den dominerende laboratoriesynteseveien bruker lavtemperatur-halogen-metallutvekslingsboreringsmetoden.
Ved å bruke 2-klor-4-brompyridin som utgangsmateriale, fremstilles målproduktet via tre trinn: lavtemperaturlitiering med n-butyllitium, tilsetning av boratester og sur hydrolyse.
Denne ruten har høy reaksjonsselektivitet og forhindrer effektivt dehalogeneringssidereaksjoner av kloratomet i 2-posisjon. Det totale utbyttet holdes stabilt på 65–75 %. Med enkel betjening er den egnet for små og mellomstore forberedelser.
II. Lithieringsreaksjon med lav-temperatur
Reaksjonen må utføres under strenge vannfrie og oksygen-frie forhold for å forhindre at vann og oksygen bryter ned aktive mellomprodukter.
Løs opp råmaterialet 2-klor-4-brompyridin i vannfri tetrahydrofuran (THF), og avkjøl løsningen til -78 grader i et tørris-acetonbad. Tilsett sakte n-butyllitiumløsning i n-heksan dråpevis mens du holder temperaturen under -70 grader gjennom hele prosessen.
Etter dråpe, rør blandingen ved konstant temperatur i 40 minutter for å fullføre brom-litiumutveksling og generere høyaktivt 2-klor-4-litiopyridin-mellomprodukt. Lav temperatur sikrer eksklusiv reaksjon på målstedet og unngår skade på pyridinringen samt dannelse av biprodukter.
III. Boration addisjon og sur hydrolyse
Hold systemet ved lav temperatur, tilsett deretter triisopropylborat sakte som borkilden og reager ved konstant temperatur i 1,5 timer. Øk temperaturen gradvis til 0 grader og fortsett reaksjonen i ytterligere 1 time for å fullføre nukleofil tilsetning og danne stabil boratester-mellomprodukt.
Når reaksjonen er fullført, stans systemet med fortynnet saltsyre og juster pH-verdien til 1–2. Rør blandingen ved romtemperatur i 2 timer for å fullstendig hydrolysere boratesteren til rå 2-klor-4-pyridinboronsyre. Milde hydrolyseforhold kan maksimalt beholde klorsubstituenten i molekylet.
Lorem, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Annonse, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor ratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? Iste?.
IV. Produktseparasjon og rensing
Ekstraher den hydrolyserte blandingen gjentatte ganger med etylacetat, og kombiner alle organiske faser. Det kombinerte organiske laget vaskes med mettet saltvann, tørkes over vannfritt natriumsulfat og konsentreres deretter under redusert trykk for å fjerne løsningsmidlet og oppnå råproduktet.
Råproduktet omkrystalliseres ved bruk av etylacetat-petroleumeterblandet løsningsmiddel og vakuum-tørket for å gi det endelige rene hvite faststoffet. HPLC-analyse viser at produktrenheten overstiger 98%. Dens kjemiske struktur bekreftes ytterligere av NMR og LC-MS, som oppfyller kvalitetskravene for organiske syntesemellomprodukter.
FAQ
Hva er 2 Kloropyridin 4 yl boronsyre?
+
-
2-klorpyridin-4-borsyre eren nikotinisk acetylkolinreseptorantagonist som har vist seg å være effektiv mot trypanosomiasis. Det blokkerer bindingen av acetylkolin til reseptoren, noe som forhindrer spredning av et aksjonspotensial i den postsynaptiske cellen.
Populære tags: 2-klor-4-pyridylboronsyre cas 458532-96-2, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs