Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
2-Brom-9,9'-spirobifluorener en polysyklisk forbindelse som inneholder bromatomer, med den kjemiske formelen C25H15Br og CAS 171408-76-7. Det er et fast stoff som vanligvis fremstår som hvite eller lysegule krystaller. Denne typen krystall kan danne forskjellige krystallformer, for eksempel nållignende eller arklignende krystaller. Den har en stor molar absorpsjonskoeffisient og molar emisjonskoeffisient, noe som gjør at den viser gode optiske egenskaper når det gjelder absorpsjon og emisjonsspektra. Det er et fluorescerende materiale med god fluorescensytelse. Når den er begeistret, kan den avgi et spesifikt fluorescensspektrum. Dette gjør den allment anvendelig i felt som fluorescerende prober, organiske optoelektroniske enheter og fluorescerende merking.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C25H15Br |
|
Nøyaktig messe |
394 |
|
Molekylvekt |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Elementær analyse |
C, 75,96; H, 3,82; Br, 20.21 |
2-Brom-9,9'-spirobifluoren, som en viktig organisk forbindelse, har brede bruksmuligheter innen OLED (organisk lys-emitterende diode). OLED-teknologi har vist stort potensiale innen skjerm og belysning på grunn av dens selvlysende, høye lysstyrke, lave strømforbruk, brede visningsvinkel og bøybarhet. Som et organisk halvledermateriale med høy-ytelse gir det viktig støtte for utviklingen av OLED.
Grunnleggende egenskaper og struktur
Det er en organisk forbindelse som inneholder to fluorenringer, koblet sammen ved å dele et karbonatom (spiroatom). Denne spesielle strukturen gir den unike kjemiske og fysiske egenskaper. Bromatomene i dens molekylære struktur gir den en viss reaktivitet, som kan modifiseres kjemisk og endres for å introdusere forskjellige funksjonelle grupper og sidekjeder, og dermed utvide bruksområder.
Applikasjon i OLED
(1) Selvlysende lagmateriale:
I OLED er det-lysemitterende laget en avgjørende komponent for å generere lys. Det kan brukes som et selvlysende lagmateriale for å danne et selvlysende lag sammen med andre selvlysende materialer gjennom doping eller blanding. Den utmerkede lysytelsen og stabiliteten har forbedret lyseffektiviteten og stabiliteten til OLED-enheter betydelig.
For eksempel, å bruke det som et dopingmiddel for å danne et luminescerende lag sammen med vertsluminescerende materiale kan forbedre luminescenslysstyrken og strømeffektiviteten til OLED-enheter betydelig. Denne dopingmetoden kan ikke bare optimere energinivåstrukturen til det luminescerende laget, men også forbedre rekombinasjonseffektiviteten til elektroner og hull, og dermed oppnå høyere luminescenseffektivitet.
(2) Elektronisk transportlagsmateriale
I tillegg til det-lysemitterende laget er elektrontransportlaget også en viktig del av OLED-enheter. Det kan brukes som et elektronisk transportlagmateriale, og dets elektroniske transportytelse kan justeres ved å introdusere passende funksjonelle grupper og sidekjeder.
I OLED-enheter er hovedfunksjonen til elektrontransportlaget å transportere elektroner fra katoden til det-lysemitterende laget, hvor de rekombineres med hull for å produsere lys. Den har utmerket elektronisk overføringsytelse og stabilitet, noe som kan forbedre den elektroniske overføringseffektiviteten og stabiliteten til OLED-enheter betydelig.
(3) Materiale for hulltransportlag
Selv om det har utmerket elektrontransportytelse, kan det også brukes som et hulltransportlagmateriale gjennom passende kjemiske modifikasjoner. Hovedfunksjonen til hulltransportlaget er å transportere hull fra anoden til det selvlysende laget, hvor de rekombinerer med elektroner for å produsere lys.
Ved å introdusere funksjonelle grupper og sidekjeder med hulltransportegenskaper, kan den oppnå utmerket hulltransportytelse. Dette hulltransportmaterialet kan forbedre hulltransporteffektiviteten og stabiliteten til OLED-enheter betydelig, og dermed oppnå høyere lyseffektivitet og lengre levetid.
(4) Mellomlagsmateriale
I OLED-enheter brukes mellomlagsmaterialet til å justere energinivåstrukturen mellom det-lysemitterende laget og elektrontransportlaget eller hulltransportlaget, noe som forbedrer rekombinasjonseffektiviteten til elektroner og hull. Det kan brukes som et mellomlagsmateriale for å justere energinivåstrukturen ved å introdusere passende funksjonelle grupper og sidekjeder.
For eksempel, å bruke det som et mellomlagsmateriale og sette det inn mellom det-lysemitterende laget og elektrontransportlaget kan forbedre lyseffektiviteten og stabiliteten til OLED-enheter betydelig.
Dette mellomlagsmaterialet kan optimere energinivåstrukturen, forbedre rekombinasjonseffektiviteten til elektroner og hull, og dermed oppnå høyere luminescenseffektivitet.
Applikasjonseksempler
(1) OLED-skjerm med høy ytelse
Ved å bruke2-Brom-9,9'-spirobifluorensom et selvlysende lagmateriale eller elektrontransportlagmateriale, kan høyytelses OLED-skjermer klargjøres. Denne typen skjerm har fordelene med høy lysstyrke, høy kontrast, lavt strømforbruk og bred visningsvinkel, som kan dekke ulike skjermbehov.
For eksempel, i skjermenheter som smarttelefoner, nettbrett og TV-er, kan OLED-skjermer som bruker det som et selvlysende lagmateriale eller elektronisk transportlagmateriale oppnå høyere lysstyrke og lavere strømforbruk, og forbedre skjermeffekten og batterilevetiden til enheten.
(2) Fleksibel OLED-skjerm
Fleksible OLED-skjermer er en viktig utviklingsretning for OLED-teknologi. Ved å bruke det som et selvlysende lagmateriale eller elektrontransportlagmateriale, kan fleksible OLED-skjermer med utmerket fleksibilitet og stabilitet forberedes.
Denne fleksible skjermen kan bøyes, brettes og krølles, noe som gjør den egnet for skjermenheter i forskjellige former. For eksempel, i enheter som smartklokker, sammenleggbare telefoner og smarte briller, kan fleksible OLED-skjermer som bruker dem som selvlysende lagmaterialer eller elektroniske transportlagmaterialer oppnå høyere fleksibilitet og stabilitet, og forbedre enhetens komfort og holdbarhet.
(3) OLED-lysutstyr
OLED-belysningsenheter er et annet viktig bruksområde for OLED-teknologi. Ved å bruke det som et selvlysende lagmateriale eller elektrontransportlagmateriale, kan OLED-belysningsenheter med høy effektivitet, lavt strømforbruk og lang levetid forberedes.
Denne belysningsenheten kan brukes til forskjellige anledninger, for eksempel hjemmebelysning, kontorbelysning og utendørsbelysning. For eksempel, i belysningsenheter som LED-pærer og LED-strips, kan OLED-belysningsenheter som bruker dem som selvlysende lagmaterialer eller elektroniske transportlagmaterialer oppnå høyere lyseffektivitet og lengre levetid, noe som forbedrer belysningen og-energisparende effekter.
(4) OLED-sensor
OLED-sensorer er et voksende bruksområde for OLED-teknologi. Ved å bruke det som et sansemateriale kan OLED-sensorer med høy følsomhet og stabilitet klargjøres.
Denne typen sensor kan brukes på ulike felt, for eksempel miljøovervåking, biologisk deteksjon og medisinsk diagnose. For eksempel, i miljøovervåking, kan OLED-sensorer som bruker det som et sensormateriale overvåke konsentrasjonen av forurensninger og gasskomponenter i luften i sanntid, og gir sterk støtte for miljøvern.
2-Brom-9,9'-spirobifluorener en slags polysyklisk aromatisk forbindelse, som har viktig bruksverdi. Følgende er en vanlig syntesevei for denne forbindelsen:
C10H6Br2+PPh3+CuI → 9,9'-dietyyl-2,7-dibromonaftalen
9,9'-dietyayl-2,7-dibromonaftalen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dietyayl-2,7-disulfonylnaftalen
9,9'-dietyyl-2,7-disulfonylnaftalen+NaOH → C25H15Br
De spesifikke operasjonstrinnene er som følger:
Løs opp 2,7-dibromonaftalen i etylenglykol, tilsett trifenylfosfin og kobber(II)katalysator, og rør for å blande reaktantene fullstendig. Under en inert atmosfære, oppvarm reaksjonsblandingen og reager fullstendig, fortynn og filtrer deretter produktet.
Tilsett den alkaliske katalysatoren kaliumkarbonat i løsningen av 9,9'-diynyl-2,7-dibromonaftalen oppnådd i forrige trinn, og slipp deretter dimetylsulfoksid (DMSO). Varm opp reaksjonsblandingen og rør til reaksjonen er fullført, fortynn og separer produktet.
Tilsett natriumhydroksid som katalysator i 9,9'- diynyl-2,7-disulfonylnaftalenløsningen oppnådd i forrige trinn, varm opp reaksjonsblandingen til slutten av reaksjonen, fortynn og separer produktet.
Følgende er en kort oversikt over et annet laboratoriesyntetisert 2-brom-9,9'-spirobi [9H-fluoren]:
C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- dikarbonyl-2,7-dibromonaftalen
9,9'-dikarbonyl-2,7-dibromonaftalen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dikarbonyl-2,7-disulfonylnaftalen
9,9'-dikarbonyl-2,7-disulfonylnaftalen → C25H15Br
De spesifikke operasjonstrinnene er som følger:
Løs opp 2,7-dibromonaftalen i organisk løsningsmiddel, tilsett benzoylklorid (PhCOCl), og reaksjonen fortsetter i en periode for å oppnå 9,9'-dikarbonyl-2,7-dibromonaftalen.
Løs opp 9,9'-dikarbonyl-2,7-dibromonaftalenet oppnådd i forrige trinn i DMSO, tilsett den alkaliske katalysatoren kaliumkarbonat (K2CO3), og tilsett DMSO dråpevis under reaksjonsprosessen og kontroller temperaturen og reaksjonstiden for å oppnå 9,9'-dikarbonylnaftalenyl-2,7-dikarbonyl-2,7-dikarbonyl-2,7-dikarbonat.
Plasser 9,9'-dikarbonyl-2,7-disulfonylnaftalen oppnådd i forrige trinn under høy temperatur (vanligvis i et høytkokende løsningsmiddel) for termisk crackingsreaksjon, og målproduktet 2-Bromo-9,9'-spirobifluoren genereres.
2-brom-9,9 '- spirobifluoren (CAS: 171408-76-7) er et nøkkelmellomprodukt i organiske optoelektroniske materialer. Det er tre hovedsyntetiske ruter rapportert i litteraturen:
Metode 1:
2-brombifenyl Grignard-reagens+2-brom-9-fluorenon (mest brukt, utbytte ca. 70 %)
Dette er for tiden den mest detaljerte og mest brukte ruten som er rapportert i litteraturen, med kjerneideen om å forhåndsposisjonere bromatomer i molekylet mens man konstruerer spiro-skjelettet, og unngår problemet med regioselektivitet i etterfølgende bromering.
Trinn 1: Klargjør Grignard-reagens. Under nitrogenbeskyttelse, løs opp 2-brombifenyl i vannfri THF, avkjøl til minus 78 grader, tilsett sakte n-heksanløsning av n-butyllitium dråpevis, omrør i 1,5 time, og generer 2-brombifenylmagnesiumbromid Grignard-reagens.
Trinn 2: Nukleofil addisjon. Bland -den ovenfor nevnte Grignard-reagenset med en THF-løsning av 2-brom-9-fluorenon, fjern isbadet og varm sakte opp til romtemperatur for reaksjon. Etter at reaksjonen er fullført, stanses den med mettet vandig natriumbikarbonatløsning og ekstraheres med diklormetan for å oppnå mellomproduktet av 9-(2-bifenyl)-9-fluorenol.
Trinn 3: Syrekatalysert cyklisering. Løs opp mellomproduktet av fluorenon i eddiksyre, tilsett en katalytisk mengde (ca. 5 mol%) konsentrert saltsyre og tilbakeløp i 12 timer. Etter avkjøling ble den renset ved silikagelkolonnekromatografi (ved bruk av en blanding av diklormetan og n-heksan som elueringsmiddel) for å oppnå hvitt pulveraktig 2-brom-9,9'-spirobifluoren med et totalt utbytte på ca. 70 %.
Fordelen med denne ruten er at bromatomet allerede er på plass fra utgangsmaterialet, og det er ikke behov for ytterligere bromering etter cyklisering. Produktrenheten er høy (HPLC-renheten kan nå over 99%).
Metode 2:
Syntetiser først 9,9 '- spirobifluorenkjernen, og oksider og bromer den deretter
Denne ruten er delt inn i to trinn: først ringlukking og deretter bromering.
Trinn 1: Syntese av 9,9 '- spirobifluoren (SBF). Grignard-reagenset av 2-brombifenyl ble reagert med 9-fluorenon for å oppnå mellomproduktet av fluorenon gjennom nukleofil tilsetning. Deretter ble ringen lukket under sure betingelser for å oppnå usubstituert 9,9'-spirobifluoren med et utbytte på ca. 80%.
Trinn 2: Oksidativ bromering. Ved å bruke natriumbromid som bromkilde, hydrogenperoksid som oksidasjonsmiddel og 1,2-dikloretan som løsningsmiddel, reagerer du ved 20 grader i 48 timer. Men under disse forholdene er hovedproduktet 2,2 ', 7,7' - tetrabrom-9,9 '- spirobifluoren (med en selektivitet på 95,1 % og et utbytte på ca. 80 %), i stedet for målmonobromidproduktet.
Den selektive kontrollen av monobromering er kjernevanskeligheten til denne ruten. For å oppnå monobromerte produkter kreves det streng kontroll av bromekvivalenter, reaksjonstid og temperatur. I praktiske operasjoner er det vanskelig helt å unngå polybromerte biprodukter, så denne ruten er mer egnet for fremstilling av polybromerte produkter.
Metode 3:
Flertrinnsrute med start fra brombenzen
Med utgangspunkt i billig brombenzen oppnås målproduktet gjennom fire trinn med Grignard-reaksjon, koblingsreaksjon, addisjonsreaksjon og syrekatalysert ringlukkingsreaksjon. Denne ruten har lave råvarekostnader, men det er mange trinn, og avkastningsinformasjonen for hvert trinn er ikke like tydelig som metode 1, som er mindre vanlig i industrien.
I tillegg er det også patentrapporter om måten å bruke 2-brombifenyl som råmateriale, først å reagere med dimetylkarbonat gjennom nukleofil substitusjon for å generere et mellomprodukt, og deretter bromering og cyklisering for å oppnå dibromospirobifluoren, med et totalt utbytte på omtrent 50 %. Imidlertid er denne ruten hovedsakelig rettet mot 2,2-dibrom-produktet, ikke det eneste brommålet.
Hvis du lager organiske optoelektroniske materialer (OLED, perovskitt-solcelle-hulltransportmaterialer, etc.), er metode én det sikreste valget. 2-brom-9,9 '- spirobifluoren kan derivatiseres ytterligere gjennom reaksjoner som lithieringsboronisering og Buchwald-kobling. For eksempel kan det omsettes med litiumdifenylfosfin for å syntetisere difenyl-2- (9,9' - spirobifluoren) fosfin (utbytte 60,6%), eller brukes til å syntetisere hulltransportmaterialet Spiro-014 (utbytte opptil 89,1%).
Populære tags: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs