Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 3'-kloropropiofenon cas 34841-35-5 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 3'-kloropropiofenon cas 34841-35-5 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
3'-Klorpropiofenon, også kjent som inter-klorbenzofenon, er et viktig organisk syntetisk mellomprodukt med molekylformelen C9H9ClO. Dens utseende er vanligvis hvite til blekgule krystaller eller krystallinsk pulver, og den har en karakteristisk aromatisk lukt. I den kjemiske industrien brukes denne forbindelsen hovedsakelig som et nøkkelråmateriale og er mye brukt innen farmasøytiske og fine kjemikalier, og fungerer som forløperen for å syntetisere en serie medikamenter (som visse antidepressiva, antikonvulsiva) og andre høyverdige finkjemikalier. Kloratomet og benzoylgruppen i sin molekylære struktur har høy reaktivitet og er tilbøyelige til å gjennomgå forskjellige reaksjoner som nukleofil substitusjon, reduksjon eller cyklisering. Som et kjemisk stoff må dets produksjon, lagring og bruk strengt følge sikkerhetsforskrifter, da det kan forårsake irritasjon på hud, øyne og luftveier, og har visse risikoer for miljøet. Under transport og avhending må relevante forskrifter for kjemikaliehåndtering følges for å sikre sikker drift og overholdelse av miljøvern.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C, 64,11; H, 5,38; Cl, 21,02; O, 9,49 |
|
|
|
|
3'-Klorpropiofenon(CAS-nummer 936-59-4) er en halogenert aromatisk ketonblanding med en unik kjemisk struktur. Molekylet inneholder både en ketonkarbonylgruppe (- CO -) og en klorpropylsidekjede (- CH2CH2Cl). Denne bifunksjonelle egenskapen gjør den til et viktig mellomprodukt innen organisk sammenblanding. Siden oppdagelsen på midten av 1900-tallet har 3-klorfenylaceton vist omfattende bruksverdi i felt som medisin, plantevernmidler, fargestoffer og materialvitenskap, og bruken av det har fortsatt å utvide seg med fremskritt innen kjemisk sammenblandingsteknologi.
1. Hjørnesteinen i syntesen av antidepressiv bupropionhydroklorid
Det er en nøkkelforløper for sammenblandingen av bupropionhydroklorid. Amfetamin er et atypisk antidepressivum som virker ved å hemme gjenopptaket av noradrenalin og dopamin av nevroner. Den er egnet for pasienter med dårlig effekt eller intoleranse overfor selektive serotoninreopptakshemmere (SSRI). I dens sammenblandingsvei blir klorpropylsidekjeden til stoffet introdusert i aminogruppen gjennom nukleofil substitusjonsreaksjon, og ketonkarbonylgruppen reduseres og omdannes til en hydroksylgruppe, og danner til slutt kjerneskjelettet til bupropion.
Typisk prosesssak:
I en patentert prosess brukes dette produktet som råmateriale for å syntetisere bupropion gjennom følgende trinn:
Sidekjedemodifikasjon: reager det med tert-butylsulfonamid for å generere chirale hjelpemodifiserte mellomprodukter, og sikrer stereoselektiviteten til påfølgende reaksjoner;
Reduksjonsreaksjon: Bruk natriumborhydrid eller litiumaluminiumtetrahydroksid for å redusere ketonkarbonylgruppen til en sekundær alkohol;
Hydrolyse og rensing: Det kirale hjelpestoffet fjernes ved alkalisk hydrolyse, og til slutt oppnås mellomproduktet av bupropion med en renhet på større enn eller lik 99,5 %.
Denne prosessen øker det totale utbyttet til over 85 % og reduserer produksjonskostnadene betydelig ved å kontrollere reaksjonstemperaturen (0-5 grader) og katalysatordosering.
2. Syntese mellomprodukter av andre psykofarmaka
I tillegg til bupropion og malavir, kan det også brukes til å syntetisere følgende legemidler:
Dapoksetin: en selektiv serotoninreopptakshemmer som brukes til å behandle for tidlig utløsning. 3-klorfenylaceton introduseres i den fluorerte benzenringen gjennom sidekjedemodifisering for å danne nøkkelmellomproduktet til dapoksetin.
Fluoksetinhydroklorid: Et klassisk SSRI-antidepressivum. 3-klorfenylaceton gjennomgår en oksidasjonsreaksjon for å generere benzosyrederivater, som ytterligere syntetiserer den aktive ingrediensen i fluoksetin.
Forløpere for anti-tumormedisiner: Studier har vist at 3-klorbenzonderivater kan indusere tumorcelleapoptose ved å hemme topoisomeraseaktivitet, og er for tiden i det prekliniske forskningsstadiet.
Nye bruksområder: integrering av grønn kjemi og bioteknologi
1. Enzymatisk asymmetrisk sammenblanding
Med utdypingen av konseptet med grønn kjemi, har enzymkatalyseteknologi vist stort potensiale i sammenblandingen av 3-klorfenylacetonderivater på grunn av fordelene med høy selektivitet og lav forurensning. For eksempel:
Karbonbasert reduktasekatalyse: Ved bruk av EbSDR8 karbonbasert reduktase reduseres 3-kloraceton asymmetrisk til (R)-3-klor-1-fenyl-1-propanol, med en ee-verdi (enantiomert overskudd) Større enn eller lik 99 %, noe som gir en effektiv vei for kiral medikamentsammenblanding;
Lipasekatalysert forestring: Ved å bruke Candida Antarctica lipase B (CALB) for å katalysere forestringen av 3-klorfenylaceton med alkoholer, kan biologisk aktive esterderivater syntetiseres for bruk innen pesticider eller dufter.
2. Funksjonell modifisering av nanomaterialer
De klorerte sidekjedene kan introdusere funksjonelle grupper som amino- og tiolgrupper gjennom substitusjonsreaksjoner for overflatemodifisering av nanomaterialer. For eksempel:
Gull nanopartikkelmodifikasjon: 3-klorfenylaceton tioleres for å generere 3-merkaptobenzen, og overflaten er modifisert med Au-S-bindinger for å forbedre biokompatibiliteten for målrettet tumorterapi;
Kvantepunktfunksjonalisering: Stoffet omdannes til 3-aminofenylaceton gjennom en amineringsreaksjon, som kovalent binder seg til karboksylgruppen på overflaten av CdSe kvanteprikker for å fremstille fluorescerende biologiske prober.
3'-Klorpropiofenon, som et viktig organisk blandet mellomprodukt, har et bredt spekter av bruksområder innen medisin, plantevernmidler og materialvitenskap. Med utdypingen av konseptet med grønn kjemi, utvikler syntetiske prosesser seg gradvis mot høy effektivitet, miljøvern og lave kostnader. Følgende er en systematisk gjennomgang av de vanlige sammenblandingsmetodene:
Fenylacetonkloreringsmetode: optimering og innovasjon av tradisjonell prosess
Fenylacetonkloreringsmetoden er den mest modne industrielle ruten for syntetisering av 3-klorfenylaceton, og dens kjerneprinsipp er å introdusere kloratomer gjennom alfakloreringen av fenylaceton.
Den typiske prosessflyten er som følger:
Kloreringsreaksjon:
Aluminiumtriklorid (katalysator) og 1,2-dikloretan (løsningsmiddel) tilsettes til reaksjonsbeholderen, og en løsning av fenylaceton tilsettes dråpevis under omrøring. Selektiv klorering utføres ved å innføre klorgass. Reaksjonstemperaturen kontrolleres til 15-70 grader, og reaksjonsprosessen følges ved kromatografi. Etter 6-10 timer stoppes kloreringen.
Etter behandling:
Hydrolysereaksjonsblandingen ved lav-temperatur vaskes med vann for å fjerne uorganiske salter, og råproduktet oppnås ved vakuumdestillasjon. Til slutt renses produktet ved destillasjon ved 170 grader, med en renhet på 99,7% -99,9% og et utbytte på 88% -90%.
Teknologisk gjennombrudd:
Katalysatorforbedring: Tradisjonelle metoder bruker aluminiumtriklorid, men det er problemer med utstyrskorrosjon. Den patenterte teknologien til Shandong Polar Medicine har forbedret reaksjonsaktiviteten til over 95 % ved å optimalisere katalysatorsystemet, samtidig som genereringen av-biprodukter reduseres.
Gjenvinning av løsemidler: Det sure vannet som produseres ved hydrolyse kan resirkuleres og gjenbrukes, kombinert med avgassbehandlingssystemet, for å oppnå lukket-sløyfeløsningsmiddelutnyttelse og redusere miljøforurensning.
Klorbenzosyrekondenseringsmetode: et gjennombrudd i atomøkonomien
Kondensasjonsmetoden for m-klorbenzosyre konstruerer målmolekylet gjennom en kondensasjonsdekarboksyleringsreaksjon, med en atomutnyttelsesgrad nær 100 %, som er i samsvar med prinsippene for grønn kjemi. De spesifikke trinnene er som følger:
Forberedelse av råvarer:
M-klorbenzosyre oppnås ved alkalisk hydrolyse og surgjøring av m-klorbenzonitril.
Kondensasjonsreaksjon:
Under påvirkning av en katalysator kondenserer m-klorbenzosyre med propionsyre for å danne et mellomprodukt, som deretter varmes opp til 180 grader for dekarboksylering, frigjør karbondioksid og danner målmolekylet.
Produktseparasjon:
3-klorfenylaceton oppnås ved løsningsmiddelabsorpsjon av destillatet, avkjøling og krystallisering. Utbyttet av denne ruten når 82% og krever ikke bruk av tungmetallkatalysatorer.
Tekniske fordeler:
Minimering av avfall: Dekarboksyleringsreaksjonen produserer kun karbondioksid og vann, noe som er i tråd med konseptet "nullutslipp".
Kostnadsoptimalisering: Råmaterialet m-klorbenzosyre kan fremstilles fra industrielle-biprodukter av m-klorbenzonitril, noe som reduserer råvarekostnadene med 30 %.
Biokatalyse: The Rise of Enzyme Engineering
Med utviklingen av syntetisk biologi har biokatalyse gradvis dukket opp på grunn av dens høye selektivitet og lave energiforbruksfordeler.
Typiske tilfeller er som følger:
Enzymscreening
Karbonbasert reduktase (EbSDR8) ble isolert fra jord, som spesifikt kan redusere ketonkarbonyl av 3-kloraceton for å generere (R)-3-klor-1-fenyl-1-propanol.
Helcellekatalyse
Introduserer enzymgener i Escherichia coli for å konstruere en helcellekatalysator. I en 5L fermenteringstank, når bakteriekonsentrasjonen når OD600=20, tilsettes 3-klorfenylaceton for konvertering. Etter 12 timer er ee-verdien (enantiomer-overskuddsverdi) av produktet større enn eller lik 99 %, og utbyttet er 85 %.
Søknadsutsikter:
Kiral medikamentsammenblanding: Biokatalytisk metode har blitt brukt for asymmetrisk sammenblanding av viktige mellomprodukter av bupropion, for å redusere kjemiske separasjonstrinn og senke produksjonskostnadene.
Bærekraftig produksjon: Enzymkatalyserte reaksjoner utføres ved romtemperatur og trykk, noe som reduserer energiforbruket med 60 % sammenlignet med kjemiske metoder og oppfyller målene for karbonnøytralitet.
Andre innovative metoder: tverrfaglig integrasjon
Fotokatalytisk klorering: Ved å bruke fenylaceton som råmateriale, under synlig lysbestråling, aktiverer fotokatalysatorer (som Ru (bpy) ∝² ⁺) klorgass for å oppnå alfa-selektiv klorering. Reaksjonsforholdene for denne ruten er milde, og utnyttelsesgraden av kloratomer er nær 100 %, men3'-Klorpropiofenoner for tiden i laboratoriestadiet.
Elektrokjemisk sammenblanding: Ved å elektrolysere en blandet løsning av fenylaceton og natriumklorid, genereres klorradikaler på elektrodeoverflaten som direkte angriper alfa-stedet til fenylaceton. Denne ruten krever ikke tilsetning av oksidanter og har en atomøkonomi på 95 %, men levetiden til elektrodematerialet må optimaliseres ytterligere.
3'-Klorpropiofenoner en klorert aromatisk ketonforbindelse. Dens kjemiske egenskaper kan oppsummeres som følger:
Fysisk tilstand og utseende:Ved romtemperatur fremstår det som et hvitt til lysegult eller lysoransje krystallinsk fast stoff, med en spesifikk krystallinsk form.
Smeltepunkt og kokepunkt:Smeltepunktet varierer fra 43 til 47 grader Celsius, og ved lavtrykksforhold (som 14 mmHg) er kokepunktet 124 grader Celsius, noe som indikerer at flyktigheten påvirkes av trykk.
Løselighet:Det er løselig i organiske løsningsmidler som metanol, men uløselig i vann. Denne egenskapen begrenser dens anvendelse i vandige-fasereaksjoner, men reaksjonen kan utføres i et organisk løsningsmiddelsystem.
Kjemisk stabilitet:Det forblir stabilt under normale lagringsforhold (forseglet, tørt, ved romtemperatur), men det bør beskyttes mot sterke oksidanter, sterke baser og fuktige miljøer for å forhindre nedbrytning eller uønskede reaksjoner.
Reaktivitet:
Hydrolysereaksjon: Under sure eller alkaliske forhold kan laktonringen gjennomgå hydrolyse, og generere tilsvarende hydroksysyrer eller saltderivater.
Nukleofil substitusjonsreaksjon: Kloratomet fungerer som forlatende gruppe og kan delta i nukleofile substitusjonsreaksjoner, erstattes av aminogrupper, hydroksylgrupper, etc., for å danne forskjellige derivater.
Reduksjonsreaksjon: Ved hjelp av en katalysator kan karbonylgruppen reduseres til en alkoholhydroksylgruppe, og genererer forbindelser som 3-klorbenzylalkohol.
Oksidasjonsreaksjon: Under påvirkning av et sterkt oksidasjonsmiddel kan benzenringen eller sidekjeden gjennomgå oksidasjon og generere karboksylsyrer eller kinonforbindelser.
Sikkerhetsadvarsel:Denne forbindelsen er irriterende. Kontakt med øyne, luftveier eller hud kan forårsake ubehag. Under drift bør vernehansker og vernebriller brukes, og det bør utføres i et godt-ventilert miljø.
FAQ
1. Hva brukes 3 Kloropropiofenon til?
3'-Klorpropiofenon er et aromatisk ketonmellomprodukt som brukes som byggestein i CNS-aktiv farmasøytisk syntese, dannelse av heterosykliske forbindelser og finkjemisk utvikling.
2. Hva er 3-klorpropiofenonsyntese?
3'-Klorpropiofenonsyntese
3'-Klorpropiofenon er et sentralt mellomprodukt i syntesen av medikamenter som bupropionhydroklorid, dapoksetin og maravirok, og kan hovedsakelig brukes i laboratorieorganisk syntese og kjemiske produksjonsprosesser.
3. Hva er de kjemiske egenskapene til 3'-kloropropiofenon?
3'-Klorpropiofenon (CAS-nummer: 34841-35-5) er et klorert aromatisk keton med molekylformelen C₉H₉ClO og en molekylvekt på 168,62. Strukturen består av en klorert benzenring og en propionylgruppe. Det er svært reaktivt og kan lett delta i nukleofil substitusjon, reduksjonsreaksjoner, etc. Det er et sentralt mellomprodukt for å syntetisere komplekse organiske molekyler (som narkotika, dufter, plantevernmidler).
Populære tags: 3'-kloropropiofenon cas 34841-35-5, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs