4-hydroksyindoler en organisk forbindelse med den molekylære formelen C8H7NO. Et fast pulver med en gråaktig hvit til lys gul farge, uoppløselig i vann, men løselig i organiske løsningsmidler som eter, kloroform og metanol. I molekylstrukturen erstatter en fenolisk hydroksylgruppe hydrogenatomet på indolringen, noe som gir molekylet noen spesielle egenskaper. Den har en lav løselighet i vann og er nesten uoppløselig i vann, men den har en høy løselighet i organiske løsningsmidler. Det er lett å oksidere i luften, spesielt under alkaliske forhold, og er mer utsatt for oksidasjonsreaksjoner, og genererer mørke stoffer. Derfor er det nødvendig å unngå kontakt med luft så mye som mulig under lagring og bruk. Det er to konfigurasjoner, trans og cis, med transkonfigurasjonen som er mer stabil. Under visse forhold kan CIS -konfigurasjonen transformeres til en transkonfigurasjon. Under ultrafiolett lys kan det avgi sterk fluorescens på grunn av sine konjugerte dobbeltbindinger og hydroksylgrupper. I tillegg kan strukturell identifikasjon og kvantitativ analyse utføres gjennom metoder som infrarød spektroskopi og kjernemagnetisk resonansspektroskopi.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C8H7NO |
|
Nøyaktig masse |
133 |
|
Molekylvekt |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Elementær analyse |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-hydroksyindol(CAS-nummer 2380-94-1) er en organisk forbindelse som inneholder en indolringstruktur, med den molekylære formelen C ₈ H ₇ NO og en molekylvekt på 133,15. Den faste tilstanden er hvit til lysebrune krystaller, med et smeltepunkt på 97-99 grader. Den er litt løselig i vann og lett oppløselig i organiske løsningsmidler som aceton. På grunn av den høye reaktiviteten til indolringen og polariteten til hydroksylgruppen, har den vist omfattende anvendelsespotensial i felt som medisin, materialvitenskap og biokjemi.
1. Syntese av - adrenerg reseptorantagonister
Det er et sentralt mellomprodukt i syntesen av betablokkere. For eksempel har forskning i det tyske Journal of Medicinal Chemistry bekreftet at den kan omdannes til klassiske medisiner som propranolol ved kondensering med isopropylamin for å danne en indol ring sidekjede. Denne typen medisiner er mye brukt til å behandle hypertensjon, angina og arytmi ved å blokkere beta -adrenerge reseptorer, redusere hjerterytmen og blodtrykket.
2. Utvikling av stoffer relatert til behandling av psykiske sykdommer
Som et mellomprodukt av serotoninstoffer som psilocybin og psilocin, er det kjerneskjelettet for å syntetisere hallusinogener. Selv om dens direkte anvendelse er strengt regulert, har derivater viktig verdi i å utforske mekanismene for psykiske sykdommer som depresjon og angst i nevrovitenskapelig forskning. For eksempel viser den siste forskningen i 2025 at den har blitt brukt til utvikling av en plattform for mikrobiell syntese av Fipronil, og gir en ny vei for studiet av psykotropiske medisiner.
3. Forskning og utvikling av antioksidant og anti - inflammatoriske medisiner
Hydroksylgruppen kan delta i hydrogenatomoverføringsreaksjoner, og gi den antioksidantaktivitet. Forskning har vist at den kan fjerne frie radikaler, hemme lipidperoksydasjon og blokkere frigjøring av inflammatoriske faktorer som TNF - og IL - 6. Basert på dette undersøker forskere potensialet som et betennelsesdempende medikament- eller adjuvansterapi, spesielt ved nevrodegenerative sykdommer som Alzheimers sykdom, der det kan hemme amyloidfibrose og beskytte nevroner mot giftig skade.
4. Potensial for behandling av metabolske sykdommer
Dyreforsøk har vist at det kan forårsake dysfunksjon i skjoldbruskkjertelen og blodsukkerendringene hos mus, noe som antyder at det kan påvirke metabolsk balanse ved å regulere hormonsekresjon. Selv om dets toksisitet (LD ₅₀ =620 mg/kg, må intrakraniell injeksjon) evalueres nøye, gir denne egenskapen nye ideer for utvikling av metabolske regulatoriske medisiner.
1. Organisk lys - avgir diode (OLED) materialer
Det konjugerte systemet kan forbedre materialets lysabsorpsjon og utslippsevner. Indolbasert polyeter -sulfon (PESI) kan fremstilles ved kondensasjonsreaksjon ved bruk av 4 - hydroxxyindol og 4,4 '- difluorodiphenyl sulfone som råvarer. PESI ULTRA - tynn film fremstilt ved spinnbeleggingsmetode har høy gjennomsiktighet og termisk stabilitet, og er egnet som et substratmateriale for fleksible OLED -skjermer. Ytterligere introduksjon av mg ² ⁺ for å konstruere pesi - mg ² ⁺ komposittfilmer gjennom kation - π-interaksjoner resulterte i en 45,9% økning i strekkfasthet og en økning på 27,9% i forlengelse ved pause, noe som gir et eksempel for utviklingen av høy ytelsesopsjon.
2. Materialer for fotoelektriske sensorer
Π - elektronsystemet for indolring er følsom for lys og elektriske signaler, og4-hydroksyindolDerivater kan brukes til å konstruere fotoelektriske sensorer. For eksempel kan det konjugerte systemet dannet av dets kombinasjon med porfyrinforbindelser effektivt oppdage tungmetallioner (for eksempel PB ² ⁺, CD ² ⁺) med deteksjonsgrenser så lave som PPB, noe som gjør det egnet for miljøovervåking og biologisk avbildning.
3. Polymertilsetningsstoffer med høy ytelse
Å tilsette polyimid, epoksyharpiks og annen ingeniørplast kan forbedre varmebestandigheten og mekaniske egenskapene til materialene. Hydroksylgruppene danner hydrogenbindinger med polymerkjeder, forbedrer intermolekylære krefter og opprettholder en stabil struktur ved høye temperaturer. Det er mye brukt innen luftfart og elektronisk emballasje.
1. Enzymaktivitetshemmere
Kan spesifikt hemme aktiviteten til visse oksidoreduktaser. For eksempel binder den konkurransedyktig til det aktive stedet for monoaminoksidase (MAO), og blokkerer nedbrytningen av nevrotransmittere som serotonin og dopamin, og regulerer dermed nevralt signaloverføring. Denne egenskapen gjør det til et viktig verktøy for å studere enzymfunksjon og medikamentmål.
2. Metabolic Pathway Research Model
I forskning på medikamentmetabolisme, som et metabolsk mellomprodukt av cannabinoid JWH-018, hjelper det å avsløre sin in vivo transformasjonsmekanisme.
Forskning i Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis viser at JWH-018 blir katalysert av cytokrom P450-enzymer i levermikrosomer for å produsere 4-hydroxxyindol-derivater, som deretter skilles ut. Denne oppdagelsen gir et sentralt grunnlag for å evaluere de toksikologiske effektene av cannabinoider.
3. Utvikling av cellebeskyttelsesmidler
I nevrale cellemodeller kan dose - avhengig hemming av amyloid (en 1 - 42) - indusert toksisitet beskytte PC12 -celler mot apoptose. Mekanismen kan være relatert til å rydde reaktive oksygenarter (ROS) og stabilisere mitokondriell membranpotensial, noe som gir kandidatmolekyler for utvikling av nevrobeskyttende medisiner.
1. Innovasjon i fargestoffindustrien
4 - hydroxxyindol og dens derivater kan brukes til å utvikle nye kationiske fargestoffer ved å introdusere kvaterniserte alifatiske kjeder. Denne typen fargestoff har en høy affinitet for keratinfibre (for eksempel ull og hår), med langvarige fargingseffekter og lyse farger. For eksempel kan oksidative fargestoffer som inneholder deres struktur oppnå presis regulering fra lysebrunt til svart i farging av hår, og ha lav irritasjon i hodebunnen.
2. Laboratoriesikkerhet og beskyttelse
Selv om 4 - hydroxxyindol er mye brukt i vitenskapelig forskning, kan ikke faren ignoreres. I henhold til GHS -klassifiseringskriteriene, utgjør det risiko for hudirritasjon (H315), øyeskade (H319) og luftveisirritasjon (H335). Den eksperimentelle operasjonen skal utføres i en avtrekkshette, iført vernehansker og vernebriller, og lagres bort fra brannkilder og oksidanter. Det anbefales å bruke antistatiske beholdere for lagring.
Resorcinol-metoden er en ofte brukt metode for å syntetisere 4-hydroxxyindol. Følgende er de detaljerte trinnene og kjemiske ligningene av denne metoden:
Varm resorcinol til en smeltet tilstand, og tilsetter deretter sakte konsentrert saltsyre mens du omrøres og oppvarmes. Reagerer ved en temperatur på omtrent 70 grader i en periode til resorcinol er fullstendig oppløst. Hell deretter reaksjonsblandingen i isvann, juster den til litt sur med en liten mengde konsentrert saltsyre og deretter trekke ut med eter. Tørk ekstraksjonsløsningen med vannfritt natriumsulfat, filtrer og gjenvinn eter for å oppnå 4-hydroksybenzosyre.
Kjemisk ligning:
C6H4(Å)2→ HOOC - c6H4- cooh
Oppløs 4-hydroksybenzosyre i etanol, tilsett en viss mengde katalysator (for eksempel palladiumkarbon) og utfør hydrogeneringsreaksjon ved en viss temperatur og trykk. Etter en reaksjonsperiode, filtrer blandingen, trekke ut filtratet med eter, tørk ekstraktet med vannfritt natriumsulfat, filtrer og gjenopprette eter for å oppnå 4-aminobenzosyre.
Kjemisk ligning:
HOOC - c6H4- cooh + 2 h2→ HOOC - c6H4- Ch2NH2
Bland 4-aminobenzosyre med etylbromopyruvat og gjennomgå sykliseringsreaksjon ved en viss temperatur. Etter en reaksjonsperiode, filtrer blandingen, trekke ut filtratet med eter, tørk ekstraktet med vannfritt natriumsulfat, filtrer og gjenopprette eter for å få produkt.
Kjemisk ligning:
HOOC - c6H4- Ch2NH2 + Brch2COOET → H.2N-C6H4- chbrcooet → c8H7Nei+c4H8O2 + HBR
Ovennevnte er de detaljerte trinnene og kjemiske ligninger for syntesen av4-hydroksyindolved hjelp av resorcinol -metode. Det skal bemerkes at giftige eller skadelige råvarer og løsningsmidler bør unngås så mye som mulig under synteseprosessen for å redusere negative innvirkninger på miljøet og menneskers helse. I mellomtiden kan forskjellige syntesemetoder og forhold velges og optimaliseres i henhold til faktiske behov for å oppnå høye - kvalitetsprodukter.
Populære tags: 4-hydroxyindol CAS 2380-94-1, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs