5-klorsalicylaldehyd CAS 635-93-8

(1) Syntese av antibakterielle legemidler
Dette stoffet er et sentralt mellomprodukt i syntesen av antibakterielle midler. For eksempel, gjennom kondensasjonsreaksjonen med aminforbindelser, kan Schiff-baseforbindelser med bred-antibakteriell aktivitet genereres. Forskning har vist at introduksjonen av kloratomer øker molekylær lipofilisitet, noe som gjør det lettere for dem å penetrere bakterielle cellemembraner og forstyrre bakterielle metabolske veier. Patent WO2019/054328 rapporterer et kinolonderivat som inneholder en 5-klorsalicylaldehydstruktur, med en hemmende konsentrasjon så lav som 0,5 μ g/ml mot Staphylococcus aureus.

(2) Forskning og utvikling av anti-inflammatoriske legemidler
Denne forbindelsen kan tjene som en forløper for syntesen av ikke-steroide anti-inflammatoriske legemidler (NSAIDs). Dens aldehydgruppe kan reagere med aktive grupper som aminoeddiksyre for å danne et molekylært skjelett med cyklooksygenase-2 (COX-2)-hemmende aktivitet. Prekliniske studier har vist at slike derivater kan redusere ekspresjonsnivåene av inflammatoriske faktorer TNF - og IL-6 betydelig.

(3) Anti-tumor medikamentdesign
Metallkompleksene som er involvert i konstruksjonen, viser potensiell anti-svulstaktivitet. Komplekset dannet med kobber (II) kan utøve sine effekter ved å indusere tumorcelleapoptose og hemme angiogenese. In vitro-eksperimenter viste at IC50-verdien til komplekset for HeLa-celler var 8,2 μM, og toksisiteten til normale celler var lav.
Antiviral forskning
(4) Nyere forskning (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640 fant at 5-klorsalicylaldehyd-derivater kan hemme aktiviteten til SARS CoV-2 hovedprotease (Mpro), og gir en ny retning for utviklingen av anti-covid-19-legemidler.

(1) Utvikling av soppdrepende midler
Som et nøkkelmellomprodukt for benzoylsoppdrepende midler kan 5-klorsalicylaldehyd syntetiseres til et svært effektivt nytt soppdrepende middel mot gråmugg og mugg ved å introdusere forskjellige substituenter. For eksempel inneholder Fluxapyroxad, utviklet av Bayer AG i Tyskland, lignende strukturelle enheter og har en EC50-verdi mellom 0,1-1,0 mg/L.
(3) Insektmiddelsynergist
Som en synergist for pyretroide insekticider, kan aldehydgruppen av 5-klorsalicylaldehyd danne intermolekylære hydrogenbindinger med insektmiddelmolekyler, og forsinke deres fotolysehastighet. Felteksperimenter har vist at tilsetning av denne forsterkeren kan forlenge effektivitetsperioden for insektmidler til over 28 dager.

(1) Syntese av funksjonelle fargestoffer
Azofargestoffet som genereres ved kondensering av dette stoffet med anilinforbindelser har utmerket lys- og vaskeekthet. For eksempel inneholder CI Reactive Red 195 denne strukturelle enheten, og det fargede stoffet har fortsatt en fargeekthet på 4-5 nivåer etter 200 timers soleksponering.

(2) Konstruksjon av fluorescerende prober
Den synergistiske effekten av dets hydroksyl- og kloratomer får de relaterte derivatene til å vise sterk grønn fluorescens under ultrafiolett lys (λ em=525 nm). Ved å modifisere gjenkjenningsgruppene kan fluorescerende sensorer med høy selektivitet for metallioner som Fe ³ ⁺ og Cu ² ⁺ klargjøres, med en deteksjonsgrense på opptil nM.
(3) Termisk følsomt fargeforandrende materiale
Ved å kombinere med elektrondonorer som krystallfiolett lakton, kan reversible termokrome materialer fremstilles. Temperaturendringer induserer intermolekylær ladningsoverføring, og oppnår reversibel fargeovergang mellom fargeløs og blå lilla, og brukes innen intelligent emballasje.

(2) Matkrydder
Som et krydder av matkvalitet, kan dets klorerte derivater simulere den naturlige nøttearomaen og brukes til å smaksette bakevarer og meieriprodukter. European Food Safety Authority (EFSA) har godkjent sin bruksgrense i spesifikke matvarer (mindre enn eller lik 5 mg/kg).
(3) Utvikling av antioksidanter
Dens fenoliske hydroksylstruktur gir den antioksidantaktivitet, og når den kombineres med vitamin E, kan den forbedre den oksidative stabiliteten til spiselig olje betydelig. Forskning har vist at tilsetning av 0,02 % av denne antioksidanten kan forlenge holdbarheten til soyaolje med 60 %.

(1) Spektralanalysereagenser
Som et kromogent reagens for UV-synlig spektrofotometri, reagerer dens aldehydgruppe med primære aminer som aminosyrer for å danne Schiff-base, som har karakteristisk absorpsjon ved λ maks=430 nm og en deteksjonsfølsomhet på 0,1 μ g/ml.
(2) Kromatografisk stasjonær fase
Ved å bruke kjemisk bindingsteknologi for å feste den på overflaten av silikagel, kan en gasskromatografistasjonær fase med høy selektivitet for klorerte organiske forbindelser fremstilles. Ved separering av klorerte benzenforbindelser overstiger det teoretiske antall brett 5000/m.

(3) Elektrokjemisk sensor
Modifisert på overflaten av glassaktig karbonelektrode, kan en elektrokjemisk sensor med høy følsomhet for dopamin konstrueres. Ved pH 7,0 er det lineære deteksjonsområdet 1,0 × 10 ⁻⁷~1,0 × 10 ⁻⁴ M, med sterk anti-interferensevne.

(2) Fotokatalytisk nedbrytning
Som en modifikator for halvlederfotokatalysatorer kan den forbedre absorpsjonen av materialer som TiO 2 i det synlige lysområdet. Forskning har vist at TiO ₂ modifisert med det øker nedbrytningshastighetskonstanten til metylenblått med 3,8 ganger.
(3) Deteksjon av luftforurensning
De fluorescerende produktene som genereres av reaksjonen med ozon, kan brukes til sanntidsovervåking av O3-konsentrasjonen i atmosfæren.- Den bærbare prototypen har oppnådd deteksjonsnøyaktighet på ppb-nivå.

(1) Energilagringsmaterialer
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) 3D-utskriftsmaterialer
Ved å blande med lysfølsom harpiks kan 3D-utskriftsmaterialer med selv{1}}helbredende funksjon klargjøres. Dets dynamiske aldehyd-tverrbindingsnettverk gjør at materialet kan gjenvinne 85 % av dets mekaniske egenskaper innen 24 timer etter skade.

(3) Biologisk avbildningssonde
Ved å merke fluorescerende grupper kan biologiske avbildningsprober rettet mot mitokondrier konstrueres. Celleeksperimenter viste at responstiden til proben på endringer i mitokondriell membranpotensial i levende celler var 2-5 sekunder.

I de fotokromatiske forbindelsene av laktontypen kan den elektroniske effekten av kloratomer regulere hastigheten og kvanteutbyttet av fotoisomeriseringsreaksjoner. For eksempel er fotoresponshastigheten til 5-klorerte derivater 20 % raskere enn det usubstituerte systemet, noe som skyldes reguleringen av molekylære orbitale energinivåer av kloratomet.

I utformingen av antibakterielle medisiner kan den elektronen{0}}tilbaketrekkende effekten av kloratomer forbedre interaksjonen mellom molekylet og det aktive senteret til bakterielle enzymer. For eksempel er den hemmende aktiviteten til 5-klorsalisylaldehyd-amidinourea-komplekset mot Staphylococcus aureus (MIC=8 ug/mL) det dobbelte av det usubstituerte systemet (MIC=16 ug/mL).