5-metylpyridin-3-boronsyre, også kjent som 3- (5-metylpyridyl) boronsyre, er en organoboronsyre som tilhører klassen av heterocykliske forbindelser som inneholder en pyridinring som er erstattet med en metylgruppe ved 5-posisjonen og en boronsyre-gruppe ved 3-posisjonen. Denne unike molekylære strukturen gir den med distinkte kjemiske egenskaper og anvendelser på forskjellige felt, spesielt innen organisk syntese og medisinsk kjemi.
Kjemisk har den en pyridylring, som er en seks - -medlemmet aromatisk ring med ett nitrogenatom, noe som gir den aromatisitet og stabilitet. Tilstedeværelsen av boronsyregruppen (- B (OH) ₂) gjør det til en allsidig byggestein for Suzuki - Miyaura Cross - Koblingsreaksjoner, en av de kraftigste og mye brukte metodene for å danne karbon {{} 5}}}}}}}}}}} 5}}} 5}} 5} karbon. Denne reaksjonen muliggjør kobling av aryl- eller alkenylhalogenider med boronsyrer under milde forhold, og muliggjør dermed syntese av komplekse molekyler med høy effektivitet og selektivitet.
I medisinsk kjemi kan det tjene som et sentralt mellomprodukt i fremstillingen av en rekke terapeutisk relevante forbindelser. På grunn av dens pyridylgruppe, som ofte etterligner de bindende egenskapene til naturlige ligander i biologiske systemer, kan derivater av denne boronsyren utvise affinitet mot spesifikke reseptorer eller enzymer, og åpningsmuligheter for utvikling av nye farmasøytiske stoffer.
Oppsummert,5-metylpyridin-3-boronsyreSkiller seg ut som et verdifullt syntetisk verktøy i organisk kjemi, og tilbyr en plattform for konstruksjon av forskjellige molekylære arkitekturer med potensielle applikasjoner som spenner fra legemidler til avanserte materialer. Den unike kombinasjonen av strukturelle trekk og reaktivitet gjør det til et uunnværlig reagens i moderne syntetiske strategier.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C6H8BNO2 |
|
Nøyaktig masse |
137 |
|
Molekylvekt |
137 |
|
m/z |
137 (100.0%), 136 (24.8%), 138 (6.5%), 137 (1.6%) |
|
Elementær analyse |
C, 52.62; H, 5.89; B, 7.89; N, 10.23; O, 23.37 |
5-metylpyridin-3-boronsyre, som en organisk borforbindelse, har vist unikt applikasjonspotensial innen fleksible elektroniske enheter. Den unike kjemiske strukturen og egenskapene gjør det til et uunnværlig materiale i fleksible elektroniske enheter. Fleksible elektroniske enheter har brede applikasjonsutsikter på bærbare enheter, bærbare elektroniske enheter, biomedisinske implantater og andre felt på grunn av deres lette, bøyelige og strekkbare egenskaper. Som et organisk materiale spiller det en viktig rolle i forberedelsen og ytelsesforbedringen av fleksible elektroniske enheter på grunn av dens utmerkede kjemiske stabilitet, elektriske egenskaper og optiske egenskaper.
- Fleksibel gjennomsiktig ledende film
Kan brukes som dopingmiddel eller modifiserer for fleksible gjennomsiktige ledende filmer. Ved å introdusere den i forberedelsesprosessen med ledende tynne filmer, kan filmens konduktivitet og åpenhet forbedres betydelig. Denne fleksible gjennomsiktige ledende filmen har bred applikasjonsverdi i felt som fleksible skjermer, solceller, berøringsskjermer osv.
- Fleksible ledende fibre
Det kan også brukes til å fremstille fleksible ledende fibre. Ved å sammensette det med andre polymermaterialer, kan fibermaterialer med utmerket konduktivitet dannes. Disse ledende fibrene har potensielle applikasjonsutsikter i felt som smarte tekstiler og bærbare enheter.
i fleksible sensorer
- Fleksibel trykksensor
Spiller en viktig rolle i fleksible trykksensorer. Den unike molekylstrukturen gjør det mulig for sensoren å gjennomgå betydelige motstandsendringer når den utsettes for trykk, og dermed oppnå nøyaktig måling av trykket. Denne fleksible trykksensoren har bred applikasjonsverdi i bærbare enheter, biomedisinsk overvåking og andre felt.
- Fleksibel temperatursensor
Den kan også brukes til å fremstille fleksible temperatursensorer. Ved å kombinere det med andre termosensitive materialer, kan sensorer med utmerket temperaturfølsomhet dannes. Disse temperatursensorene har potensielle applikasjonsutsikter i felt som biomedisinsk overvåking og miljøovervåking.
- Forberedelse av elektronisk hud
Spiller en viktig rolle i utarbeidelsen av elektronisk hud. Elektronisk hud er en fleksibel elektronisk enhet som kan simulere evnen til menneskelig hudoppfatning, og den har brede applikasjonsutsikter i felt som menneskelig - datamaskininteraksjon og biomedisinsk overvåking. Ved å introdusere den i preparatprosessen med elektronisk hud, kan følsomheten og stabiliteten til elektronisk hud forbedres betydelig.
- Ytelsesforbedring av elektronisk hud
I tillegg til å tilberede elektroniske skinn, kan det også brukes til å forbedre ytelsen til elektroniske skinn. For eksempel ved å kombinere det med andre funksjonelle materialer, kan elektronisk hud med høyere følsomhet, raskere responshastighet og sterkere stabilitet dannes. Disse ytelsesforbedringene gjør det mulig for elektroniske skinn å utvise bedre ytelse i et bredere spekter av applikasjonsscenarier.
i fleksible energienheter
- Fleksible solceller
Spiller en viktig rolle i fleksible solceller. De utmerkede elektriske og optiske egenskapene gjør det mulig for solceller å opprettholde stabil ytelse selv under deformasjonsforhold som bøyning og strekk. Denne fleksible solcellen har bred applikasjonsverdi i bærbare enheter, bærbare elektroniske enheter og andre felt.
- Fleksibel superkapacitor
Det kan også brukes til å tilberede fleksible superkapslinger. Supercapacitors er energilagringsenheter med høy energitetthet og høy effekttetthet, som har brede applikasjonsutsikter i fleksible elektroniske enheter. Ved å introdusere den i forberedelsesprosessen til superkapslinger, kan energilagringsytelsen og stabiliteten til kondensatorer forbedres betydelig.
- Fleksible elektroniske tagger
Spiller en viktig rolle i utarbeidelsen av fleksible elektroniske tagger. Elektroniske tagger er fleksible elektroniske enheter som kan lagre og overføre informasjon, og har brede applikasjonsutsikter innen logistikk, lager og andre felt. Ved å introdusere den i forberedelsesprosessen med elektroniske tagger, kan informasjonslagringskapasiteten og stabiliteten til taggene forbedres betydelig.
- Fleksible elektroniske kretsløp
Det kan også brukes til å fremstille fleksible elektroniske kretsløp. Fleksible elektroniske kretsløp er kretsstrukturer som kan bøye og strekke seg, og ha brede applikasjonsutsikter på bærbare enheter, bærbare elektroniske enheter og andre felt. Ved å inkorporere preparatprosessen til elektroniske kretsløp, kan kretsens ledningsevne og stabilitet forbedres betydelig.
5-metylpyridin-3-boronsyrehar brede applikasjonsutsikter innen fleksible elektroniske enheter. Den unike kjemiske strukturen og egenskapene har gjort betydelige fremskritt i forberedelse og ytelsesforbedring av fleksible elektroniske enheter. I fremtiden, med kontinuerlig fremgang av vitenskap og teknologi og den økende etterspørselen etter ytelse av fleksible elektroniske enheter, vil deres applikasjoner innen fleksible elektroniske enheter bli mer omfattende og i - dybde.
For det første
Nye applikasjoner i fleksible elektroniske enheter kan utforskes ytterligere. For eksempel kan den brukes til å fremstille nye fleksible elektroniske enheter som fleksible biosensorer og fleksible elektroniske skinn for å imøtekomme folks etterspørsel etter høyere ytelse og mer intelligente fleksible elektroniske enheter.
For det andre
Det er mulig å utføre i - dybdeforskning på de sammensatte effektene med andre materialer. Ved å kombinere det med andre funksjonelle materialer, kan en ny type sammensatt materiale med høyere ytelse og flere funksjoner dannes, noe som gir flere valg for forberedelse og ytelsesforbedring av fleksible elektroniske enheter.
Endelig
Oppmerksomhet kan rettes mot miljøsikkerhet og biokompatibilitet i fleksible elektroniske enheter. Ved å gjennomføre i - dybdeforskning om dens økologiske toksikologi og biokompatibilitetsmekanismer, kan vitenskapelig grunnlag og garanti gis for dens sikre anvendelse innen relaterte felt.
Mekanisme av 5-metylpyridin-3-boronsyre som enzymhemmer: kovalent fangst og overgangstilstandssimulering
Enzymhemmere er en av kjerneanvisningene i moderne medikamentutvikling, som regulerer metabolske veier eller signaleringsprosesser ved å blokkere enzymaktive sentre eller forstyrre substratbinding. I utformingen av enzyminhibitorer er kovalent binding og simulering av overgangstilstand to viktige strategier: den førstnevnte oppnår lang - varig hemming ved å danne irreversible kovalente bindinger, mens sistnevnte forbedrer bindingsspesifisitet gjennom strukturell simulering av enzymkatalysert overføringstilstander.5-metylpyridin-3-boronsyre(CAS-nummer 173999-18-3), som et bor som inneholder heterocyklisk forbindelse, har vist et betydelig potensial i feltene kovalent fangst og overgangstilstandssimulering på grunn av sin unike boronsyregruppe og pyridinringstruktur.
Kjemisk struktur og reaksjonsaktivitet av 5-metylpyridin-3-boroninsyre
Molekylære strukturelle egenskaper
Den molekylære formelen til 5-metylpyridin-3-boroninsyre er C ₆ H ₈ BNO ₂, med en molekylvekt på 136,94 g/mol. Strukturen består av en pyridinring, en metylsubstituent og en boronsyregruppe
Pyridinring: Som en aromatisk heterocyklisk ring gir nitrogenatomet i pyridinringen molekylet med svakt alkalinitet og kan danne hydrogenbindinger eller ioniske interaksjoner med sure aminosyrer som glutamisyre og aspartsyre.
Metylsubstituent: metylgruppen (- CH3) lokalisert på 5. plassering av pyridinringen forbedrer bindingen av molekylet til den ikke -- polarregionen til enzymet aktiv lomme gjennom hydrofobe interaksjoner, og dermed forbedrer selektiviteten.
Borsyregruppe: Borsyre (- B (OH) ₂) er den kjernen -reaktive gruppen, og dens tomme P - orbitaler kan danne koordineringsbindinger med atomer som inneholder ensomme parelektroner (som oksygen, nitrogen, svovel) eller kovalent bindet med hydrokul og amininulfur) eller kovalent bindet med hydrokul.
Reaksjonsaktivitetsgrunnlag
Reaktiviteten til boronsyregrupper stammer fra deres Lewis surhet:
Reaksjon med dioler/polyoler: borsyre kan danne femkantet eller sekskantet sykliske estere med nærliggende dioler (for eksempel sukker, nukleotider) eller cis dioler (for eksempel vitamin C). Denne reaksjonen er reversibel ved fysiologisk pH og brukes ofte til sukkerfølelse eller medikamentlevering.
Reaksjon med aminogrupper: Under alkaliske forhold kan borsyre danne kovalente bindinger med primære eller sekundære aminer, og irreversibiliteten til denne reaksjonen øker med pH, som er nøkkelen til å designe kovalente hemmere.
Reaksjon med tioler: Selv om boronsyre har lavere reaktivitet med tiolgrupper av cystein, kan dens kovalente fangstevne forbedres gjennom strukturelle modifikasjoner som å innføre elektronuttaksgrupper.
Kovalent fangstmekanisme: Målretting av spesifikke aminosyrerester
Kovalente hemmere oppnår lange - varig hemming ved å danne kovalente bindinger med spesifikke aminosyrerester av målproteinet. Den kovalente fangstmekanismen til 5-metylpyridin-3-boronsyre involverer hovedsakelig følgende trinn:
Målgjenkjenning og reversibel binding
Ikke -kovalente interaksjoner: I det innledende stadiet binder hemmere seg til ikke -kovalente steder med enzymaktivitetslommer gjennom hydrofobe interaksjoner av pyridinringer, hydrogenbinding av boronsyre eller ioniske interaksjoner. For eksempel, i utformingen av serinhydrolaser, kan pyridinringen være innebygd i en hydrofob underlomme, mens boronsyregruppen ligger i nærheten av serinhydroksylgruppen i den katalytiske triaden (ser hans ASP).
Indusert bindingseffekt: Den innledende bindingen av enzymer og hemmere kan indusere konformasjonsendringer i den aktive lommen, noe som gir målrester (som serin og cystein) nærmere boronsyregrupper, og skaper forhold for kovalente reaksjoner.
Kovalent bindingsdannelse
Reaksjon med serin: Under alkaliske forhold (slik som pH 7,5-9,0) angriper hydroksyloksygenatomet til serin den tomme p-orbitalen til boronsyregruppen, og danner en tetrahedrisk overgangstilstand, fulgt av dehydrering for å danne kovalent esterbindinger. Denne reaksjonen har høy irreversibilitet og kan hemme enzymaktivitet i lang tid.
Reaksjon med cystein: Selv om naturlig borsyre har lav reaktivitet med cystein, kan introdusere elektronuttrekkende grupper (for eksempel fluor og nitro) eller optimalisere pyridinringssubstituenter forbedre elektronegativiteten til borsyre og fremme dannelsen av tiol boronsyre -kovalente bindinger. For eksempel er den hemmende aktiviteten til 5-fluor-3-pyridylboronsyre på cysteinprotease betydelig høyere enn for umodifiserte analoger.
Reaksjon med tyrosin: Den fenoliske hydroksylgruppen av tyrosin kan også danne kovalente bindinger med borsyre, men reaksjonshastigheten er langsom og krever et spesifikt enzymmiljø (for eksempel høy pH eller metallionkatalyse) for å akselerere reaksjonen.
Populære tags: 5-metylpyridin-3-boronic acid CAS 173999-18-3, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs