Benzimidazolpulverer en organisk forbindelse med den kjemiske formelen C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, og er et hvitt krystallinsk pulver. God kjemisk stabilitet, oppløselig i varmt vann, etanol, kokende xylen, syre og sterke alkaliske vandige oppløsninger, litt oppløselig i kaldt vann og eter, nesten uoppløselig i benzen og petroleumeter. Benzimidazol kan brukes til å fremstille mellommedisiner som mazalid og propikonazol for fremstilling av soppdrepende midler. Som en strukturfunksjon avstembar heterocyklisk forbindelse spenner dens anvendelser over tradisjonelle bransjer og kutting - kantteknologiske felt. Fra anti - kreftmedisiner til høye temperaturer brenselcellemembraner, fra metallkonserveringsmidler til biomimetiske enzymkatalysatorer, fortsetter verdien å utvide seg etter hvert som forskningen blir utdypet. I fremtiden, med utvikling av grønn kjemi og nanoteknologi, vil miljøvennlige alternativer som biobaserte benzimidazol og høyytelsesderivater som porøse rammematerialer bli forskningshotspotter, og fortsette å gi støtte til menneskers helse og bærekraftig utvikling.
|
Kjemisk formel |
C7H6N2 |
|
Nøyaktig masse |
118 |
|
Molekylvekt |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Elementær analyse |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazol (C7H6N2), som et nitrogen - som inneholder heterocyklisk forbindelse, har en unik kjemisk struktur (benzenring konjugert med imidazol ring) som gir det med omfattende biologiske og reaktive aktiviteter, å gjøre det av betydelig anvendelsesverdi i felt som medisin, pesthardicides, materialer og analyse av materiale.
Den biologiske aktiviteten til benzimidazol stammer fra dens evne til å samhandle med biomolekyler (for eksempel hydrogenbinding, hydrofobe interaksjoner, π - π stabling), noe som gjør det til en nøkkelryggrad for medikamentutvikling.
1. Anti kreftmedisiner
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
CDK-hemmer: Abemaciclib (utviklet av Lilly), som en CDK4/6-hemmer, brukes til å behandle HR+/HER2- brystkreft og hemme tumorvekst ved å blokkere G1-fasen av cellesyklusen.
MEK -hemmer: Binimetinib (utviklet av Array Biopharma) er rettet mot BRAF -mutant melanom ved å hemme MEK1/2 kinaseaktivitet og blokkere nedstrøms ERK -fosforylering. Det ble godkjent for markedsføring av FDA i 2018.
2. Anti parasittiske og antibakterielle medisiner
Antituberkulotisk aktivitet:BenzimidazolpulverDerivat 7H (1- (2-hydroksyetyl) -3- (3-metylbenzyl) benzimidazol bromid) har en MIC-verdi på 2 μg/ml mot Mycobacterium tuberculosis H37RV-stamme. Det hemmer bakteriell celleveggsyntese ved å binde til acyl acylbærerproteinreduktase (InHA).
Anti polycystisk nyresykdom: Polyfluorosubstituert alkylbenzimidazol (for eksempel 2 - trifluormetylbenzimidazol) genererer aktive mellomliggende veier gjennom CF -binding. Den nye syntesemetoden utviklet av Xuzhou Medical University -teamet i 2022 har fått et nasjonalt oppfinnelsespatent.
3. Behandling av sykdommer i fordøyelsessystemet
Protonpumpehemmere (PPI): Benzimidazol PPI -er som omeprazol og Rabeprazol -natrium kovalent binder seg til H ⁺/k ⁺ - ATPase for å hemme gastrisk syresekretion, og brukes til å behandle gastrisk magesår og refluksux -avbryter. Rabeprazol -natrium har flere bindingssteder med enzymer, raskere syreinhiberingshastighet og lang - varig effekt.
Gastrisk bevegelighet som fremmer medisiner: domperidon, som en perifer dopamin D ₂ reseptorantagonist, fremmer gastrointestinal motilitet, lindrer kvalme og oppkast, og forårsaker ikke ekstravertebrale reaksjoner.
4. Behandling av kardiovaskulære og cerebrovaskulære sykdommer
Angiotensin II reseptor 1 (AT1) antagonister: Benzimidazol antihypertensive medisiner som losartan og valsartan blokkerer bindingen av angiotensin II til AT1 -reseptorer, reduserer perifer vaskulær resistens og behandling av hypertensjon.
Histamin H ₁ Reseptorantagonister: Antiallergiske medisiner som pilastatin og mizolastin lindrer symptomer som urticaria og allergisk rhinitt ved å blokkere bindingen av histamin til H ₁ reseptorer.
Benzimidazolforbindelser oppnår bakteriedrepende, insektdrepende og vekstregulerende funksjoner ved å forstyrre mikrobiell metabolisme eller plante fysiologiske prosesser.
1. Mellomliggende soppdrepende midler
Benzimidazol er et viktig mellomprodukt av triazol -soppdrepende midler som imidacloprid og imidacloprid, brukt til forebygging og kontroll av soppsykdommer (som grå mugg og anthracnose) i frukttrær og grønnsaker. Handlingsmekanismen er å hemme syntesen av ergosterol på soppcellemembranen.
2. Plantevirus kontrollmidler
Fluorerte og nitro som inneholder benzimidazolkederivater kan hemme replikasjonen av plantevirus som tobakksmosaikkvirus (TMV) og agurkmosaikkvirus (CMV), og oppnå forebygging og kontrolleffekter ved å forstyrre viviral RNA -polymeraseaktivitet eller blokkere virus -bevegelse mellom cellene.
3. Plantevekstregulatorer
Benzimidazolforbindelser kan etterligne effekten av plantehormoner som auxin og cytokinin, fremme frø spiring, rotutvikling og fruktforstørrelse. For eksempel kan 2 -aminobenzimidazol øke rorkulten og tusen kornvekten av ris, med en avkastningsøkning på 10% -15%.
Den stive plane strukturen og den sterke polariteten til benzimidazol gjør den til en ideell monomer for å forberede høye - ytelsespolymerer.
1. Polybenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 grader), mekanisk styrke og kjemisk korrosjonsresistens, og brukes til å produsere luftfartskomponenter, halvlederisolasjonslag og brenselcelleseparatorer.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%), og brukes til å produsere brannslokkingsdrakter, flykrakter og kjernefysiske beskyttelsesdrakter.
2. Funksjonelle polymermaterialer
BenzimidazolpulverBaserte polymerer kan brukes til å fremstille ionebyttermembraner, gassseparasjonsmembraner og nanofiltreringsmembraner. For eksempel fungerer PBI -film som en protonutvekslingsmembran i høy - temperaturbrenselceller, med en proton konduktivitet på opptil 0,1s/cm ved 150 grader.
Analytisk kjemi: "Sensitive Probes" for metalliondeteksjon og kompleksdannelse titrering
Koordineringsevnen og kolorimetriske egenskapene til benzimidazol gjør det til et viktig reagens i analytisk kjemi.
1. Metalliondeteksjon
Koboltionreagens: Benzimidazol danner et rødt kompleks med koboltioner, med en maksimal absorpsjonsbølgelengde på 510nm, brukt for kvantitativ analyse av kobolt, med en deteksjonsgrense på 0,1 μ g/ml.
Fluoriondeteksjon: Alizarin Red S - Benzimidazolkompleks danner et fargeløst kompleks med fluorioner, og fluoridkonsentrasjon bestemmes ved kolorimetrisk metode med en følsomhet på 0,05 mg/l.
2. Kompleksasjonstitreringsanalyse
Benzimidazol kan brukes som et maskeringsmiddel for EDTA -titrering, selektivt maskerende forstyrrende ioner som Fe ³ ⁺ og Cu ² ⁺, og forbedre titreringsnøyaktigheten til målioner som Al ³ ⁺ og Zn ² ⁺.
Benzimidazol og dens derivater danner en beskyttende film ved å adsorbere på metalloverflater, og hemmer den anodiske oksidasjonen og katodiske hydrogenutviklingsprosesser av korrosjonsreaksjoner.
1.
2-heksylbenzimidazol har en korrosjonsinhiberingshastighet på 94% (50 grader) på 20 # karbonstål i en 5% saltsyreoppløsning. Polarisasjonskurveanalyse bekrefter at det er en blandet korrosjonsinhibitor.
Korrosjonsinhiberingshastigheten for benzimidazol propargylsulfid på rustfritt stål i svovelsyreoppløsning overstiger 90%, og dens virkningsmekanisme er dannelsen av en hydrofob beskyttende film på metalloverflaten.
2. Metalloverflatebehandling
Benzimidazolforbindelser kan brukes i kjemisk polerings- og elektroplettingsprosesser av metaller som kobber og aluminium for å forbedre overflatens glatthet og korrosjonsmotstand. For eksempel kan benzimidazolformaldehyd -komposittpoleringsløsning redusere overflatens ruhet på kobber til 0,05 μ m.
Gummiindustri: Et flerfunksjonelt tilsetningsstoff for vulcaniseringspraksis og aldringsforebygging
Benzimidazolforbindelser kan forbedre behandlingsytelsen og levetiden til gummi.
1. Vulcaniseringsakselerator
2 -Mercaptobenzimidazol (MBT) er en universell akselerator for naturgummi og syntetisk gummi, noe som kan forkorte vulkaniseringstiden med 30% -50%, forbedre strekkfastheten og slitestyrken til vulkanisert gummi.
2. Antioksidanter
Benzimidazol anti - aldringsmidler (for eksempel MB) kan fange opp frie radikaler generert under gummioksidasjon og forsinke aldringsprosessen. Å legge til 2 deler MB til styrenbutadiengummi kan øke den termiske aldringskoeffisienten (100 grader × 72 timer) fra 0,6 til 0,85.
Påføring av benzimidazolforbindelser i maten og daglige kjemiske felt må strengt tatt overholde sikkerhetsstandardene.
1. Mattilsetningsstoffer
Benzimidazolforbindelser kan brukes som insektmidler i gjæringsprosesser og konserveringsmidler for fruktlagring. For eksempel kan 2-aminobenzimidazol hemme vekst av epleform og forlenge lagringstid med 2-3 ganger.
2. daglige kjemiske produkter
Benzimidazol UV-absorbenter (for eksempel UV - 327) kan legges til kosmetikk for å beskytte huden mot UV - A og UV-B-skade. Fotostabiliteten er overlegen enn benzonabsorbenter, noe som gjør det egnet for utendørs produktformuleringer.
Benzimidazolpulverer en viktig nitrogen heterocyklisk forbindelse, som har et bredt spekter av biologiske aktiviteter og farmasøytiske anvendelser. I organisk syntese inkluderer de syntetiske metodene til benzmidazol hovedsakelig følgende:
Diazoniummetoden er en av de tradisjonelle metodene for fremstilling av benzmidazol. Som vist i figuren nedenfor, reagerer du først nitrobenzen med aldehyder eller ketoner for å generere acyl - som inneholder diazo -forbindelser, og bruk deretter kobberkatalysatorer for kanaiji -koblingsreaksjoner for å generere benzmidazol.
Fremstillingen av benzmidazol ved hjelp av diazoniummetoden er tungvint, har høye krav til løsningsmidler, og reaksjonsbetingelsene er relativt tøffe, så det er generelt ikke egnet for industriell produksjon og stor - skala -syntese.
Den organiske løsningsmiddelmetoden er en økonomisk og praktisk metode for syntese av benzmidazol. Først kondenses phtalinsyre og aminofenol med varme for å generere 1,2 - fenylendiamin (dvs. o-fenylendiamin), og deretter reagert ved oppvarming i et organisk løsningsmiddel for å oppnå benzmidazol. Metoden trenger ikke for mange katalysatorer og reaksjonsbetingelser, og har enkel drift og høyt utbytte.
Sinkkloridmetoden er også en viktig metode for fremstilling av benzmidazol. Ved å reagere halobenzen med urea genereres 2-halofenylurea, og deretter gjennomgår en substitusjonsreaksjon med en sinkkloridkatalysator for å generere benzmidazol. Sinkkloridkatalysator spiller en viktig rolle i denne reaksjonen, noe som kan øke reaksjonshastigheten og utbyttet.
Metallet - katalysert metode er en av de nye metodene for fremstilling avBenzimidazolpulver, og de ofte brukte metallkatalysatorene inkluderer palladium, kobber, jern og lignende. Blant dem er palladiumkatalysator mye brukt i fremstilling av benzmidazol. Den spesifikke metoden er at reaktanter som P - fenylendiamin og aromatisk acylforminsyre tilsettes i reaksjonssystemet, og benzmidazol genereres gjennom oksidasjonsreaksjonen til palladiumkatalysatoren.
I tillegg er det noen andre syntetiske metoder, for eksempel kondensasjonsreaksjonen av naftalen og urea for å generere benzmidazol og lignende. Generelt sett er det forskjellige syntetiske metoder for benzmidazol, og en passende metode kan velges i henhold til forskjellige reaksjonsbetingelser og reaksjonssystemer.
Populære tags: benzimidazolpulver CAS 51-17-2, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs