Tetrabutylammoniumbromidpulver CAS 1643-19-2

Tetrabutylammoniumbromid pulver, også kjent som tetrabutylammoniumbromid, er et organisk salt, CAS 1643-19-2, Molekylformelen er C16H36BrN. Rene produkter er hvite krystaller eller pulver, med delikscens, en spesiell lukt og god stabilitet ved romtemperatur og trykk. Lett å løse i vann, etanol, eter og aceton, lett løselig i benzen. Giftig, vanligvis brukt som et mellomprodukt i organisk syntese, faseoverføringskatalysator og ioneparreagens. Det brukes til syntese av farmasøytiske mellomprodukter som benzyltrietylammoniumklorid, etylcinnamat, pseudoionon, etc., samt for syntese av organiske legemidler som anti-infeksiøse legemidler som bamacillin og sultamicillin. Det brukes også som en katalysator i syntesen av listeførte legemidler som anti-diabetes medikament dagelin med en ny virkningsmekanisme. I tillegg kan det ikke bare brukes som et faseoverføringsmiddel for å syntetisere tiopronin, en forbedring av leverfunksjonen og metabolsk motgift, men kan også brukes som et brommiddel for å delta i syntesen av muskelavslappende reverseringsmiddel, Shugenglucuronium.

Tetrabutylammoniumbromid (TBAB), som en viktig kvaternær ammoniumsaltforbindelse, har vist bred bruksverdi innen forskjellige felt som kjemisk syntese, farmasøytisk produksjon, miljøvern, elektrokjemi og materialvitenskap på grunn av sin unike kjemiske struktur (molekylformel C ₁₆ H ∝₆ H ∝₆ stivhet i vann og fysiske egenskaper i vann, BrN) organiske løsningsmidler, utflytning).

Kjernerollen til katalyse og mellomprodukter innen kjemisk syntese

 

1. Faseoverføringskatalysator (PTC)
Den mest klassiske bruken er som en faseoverføringskatalysator, brukt til å fremme overføring og reaksjon av stoffer i to-reaksjonssystemer (som vannorganiske faser). Virkningsmekanismen er at det kvaternære ammoniumkation (C ₄ H ₉) ₄ N ⁺) kan kombineres med anioner i den vandige fasen (som OH ⁻, Br ⁻) for å danne ionepar og overføres til den organiske fasen, og derved bryte faseseparasjonstilstanden til reaktantene og betydelig forskjellig oppløsningshastighet.
Typiske brukstilfeller:
Syntese av pseudofiolett keton:Tetrabutylammoniumbromid pulversom katalysator kan fremme kondensasjonsreaksjonen av citral og aceton i syntesen av pseudofiolett keton, med en utbytteøkning på over 85 %, langt høyere enn den tradisjonelle prosessens 60 %.

 

Kanelsyredekarboksylering og bromering: TBAB kombineres med 2-jodylbenzosyre (IBX) for å oppnå effektiv dekarboksylering og bromering av kanelsyre i et blandet løsningsmiddel av acetonitril og vann, med et utbytte på 92 % og milde reaksjonsbetingelser (60 grader, atmosfærisk trykk).
Syntese av infeksjonsmedisiner: TBAB brukes til å katalysere syntesen av - laktamantibiotika som ampicillin og sultamicillin, ved å fremme dannelsen av karbon-nitrogenbindinger, forkorte reaksjonstiden og forbedre produktrenheten.

2. Alkylerings- og acyleringsreaksjoner
Den kvaternære ammoniumsaltstrukturen til TBAB gjør den til en ideell katalysator for alkylerings- og acyleringsreaksjoner. For eksempel:
N-alkyleringsreaksjon: Tetrabutylammoniumbromid kan katalysere N-alkyleringsreaksjonen av 3-indol med bromalkan for å generere N-alkylindolderivater, som har viktig verdi i legemiddelsyntese.

 

Alkylering av enolater: TBAB reagerer med enolater for å danne stabile alkylerte produkter, som brukes til syntese av steroidforbindelser og naturlige produkter.

3. Grønn kjemiprosess
Med de stadig strengere miljøbestemmelsene er TBAB svært foretrukket i grønn kjemi på grunn av dens lave toksisitet, høye renhet og resirkulerbarhet. For eksempel:
Uløselig bromeringsreaksjon: Ved å introdusere bromdamp i TBAB-faststoff, kan tributylammoniumbromid (TBABr ∝) syntetiseres direkte med et utbytte på 84 %, og unngå forurensning av brom i tradisjonelle bromeringsprosesser.
Syntese ved ionebyttemetode: bruk sterk basisk anionbytterharpiks av geltypen for å erstatte Br ⁻ i TBAB-løsning med OH ⁻ for å generere tetrabutylammoniumhydroksid (TBAOH). Harpiksen er fornybar og resirkulert, noe som reduserer produksjonskostnadene betydelig.

Det doble bidraget til antibakteriell og medikamentsyntese innen farmasøytisk produksjon

 

1. Antibakterielle stoffråvarer
TBAB i seg selv har sterk bakteriedrepende evne og kan direkte brukes til å tilberede antibakterielle desinfeksjonsmidler. Virkningsmekanismen er å ødelegge permeabiliteten til bakterielle cellemembraner, noe som fører til lekkasje av celleinnhold, og dermed drepe bakterier, sopp og virus.
Applikasjonsscenarier:
Desinfeksjon av medisinske anlegg: TBAB-løsning brukes til desinfeksjon av kirurgiske instrumenter og avdelingsmiljø, og dreper effektivt medisin-resistente bakterier som meticillin-resistente Staphylococcus aureus (MRSA).
Sterilisering av matforedlingsanlegg: TBAB, som et restfritt soppmiddel, brukes til rengjøring av kjøtt- og meieriutstyr for å sikre mattrygghet.

2. Mellomprodukt for legemiddelsyntese
TBAB spiller en avgjørende rolle i legemiddelsyntese, spesielt innen biofarmasøytiske og kjemiske legemidler

 

Syntese av daggligin: TBAB katalyserer den deoksynukleofile og elektrofile omdannelsen av amid for å generere - aminofosfonat-mellomprodukt, som gir et nøkkeltrinn for syntesen av daggligin, et nytt anti-diabetesmedisin.
Utvikling av medisiner mot diabetes: TBAB brukes til å katalysere dannelsen av karbonnitrogenbindinger og karbonoksygenbindinger, og fremme utviklingen av nye hypoglykemiske medisiner.
3. Landbrukssopp- og insektmidler
TBAB brukes i landbruket for å forebygge og kontrollere avlingssykdommer og skadedyr, og for å beskytte sunn vekst av avlinger
Soppdrepende middel: TBAB-oppløsning sprayet på overflaten av blader kan hemme soppsporespiring, forhindre og kontrollere riseksplosjonssykdom, hvetemelugg, etc.
Insektmidler: TBAB er sammensatt med pyretroidforbindelser for å øke kontakt og magetoksisitet mot skadedyr og redusere bruk av plantevernmidler.

Innovative anvendelser av vannbehandling og forurensningssanering innen miljøvern

 

1. Adsorpsjon og utfelling av tungmetallioner
TBAB fjerner tungmetallioner (som Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺) fra avløpsvannet gjennom chelatdannelse, og danner uløselige oksalat- eller hydroksidutfellinger:
Laboratorieforskning: TBAB har en behandlingseffektivitet på over 95 % for blyholdig avløpsvann (initiell konsentrasjon på 100 mg/L), med blykonsentrasjon under 0,1 mg/L (i samsvar med Comprehensive Wastewater Discharge Standard).
Industriell bruk: TBAB er kombinert med polyakrylamid for å øke partikkelstørrelsen på sedimentpartikler, akselerere sedimenteringshastigheten og redusere kostnadene for avløpsvannbehandling.

2. Nedbrytning av organiske miljøgifter
TBAB, som et elektrolytttilsetningsstoff, fremmer nedbrytningen av organiske forurensninger i elektrokjemiske oksidasjonsmetoder

 

Fargestoffbehandling av avløpsvann: TBAB Na ₂ SO ₄-elektrolysesystemet kan effektivt bryte ned azofargestoffer (som metyloransje), med en COD-fjerningsgrad på over 90 %.
Fjerning av plantevernmiddelrester: TBAB katalyserer elektrokjemiske reduksjonsreaksjoner for å omdanne organiske fosfor-pesticider (som diklorvos) til ikke--toksiske produkter, noe som reduserer jord- og vannforurensning.
3. Jordsanering og kalsiumionregulering
I forbedringen av saltholdig alkaliland chelaterer TBAB Ca ² ⁺ i jorda, reduserer utskiftbart kalsiuminnhold og svekker den destruktive effekten av natriumioner på jordstrukturen:
Feltforsøk: Etter påføring av TBAB sank jordens pH-verdi med 0,5-1,0 enhet, og avlingens fremveksthastighet økte med 15 % -20 %.
Mekanismestudie: TBAB danner løselige komplekser med Ca ² ⁺, reduserer adsorpsjonen av kalsiumioner på jordpartikkeloverflater og fremmer natriumionutlekking.

Elektrokjemi og materialvitenskap: Forberedelse og ytelsesoptimalisering av funksjonelle materialer

 

1. Elektrolytttilsetningsstoffer
TBAB, som et elektrolytttilsetningsstoff, kan forbedre den elektrokjemiske ytelsen til batterier og kondensatorer
Litium ion batteri:Tetrabutylammoniumbromid pulverlagt til elektrolytten kan hemme litiumdendrittvekst og forlenge batteriets levetid.
Superkondensatorer: TBAB organisk løsningsmiddelelektrolysesystem forbedrer energitettheten til dobbeltlagskondensatorer, med en effekttetthet på opptil 10 kW/kg.
2. Fremstilling av nanomaterialer
TBAB brukes i nanoteknologi og overflatevitenskap for å fremstille svært ledende og stabile nanokompositter:
Kvantepunktsyntese: TBAB fungerer som en overflateligand for å stabilisere CdSe kvanteprikker, forhindre aggregering og forbedre fluorescenskvanteutbytte.

 

Grafenmodifikasjon: TBAB modifiserer overflaten til grafen gjennom π - π-interaksjoner, forbedrer grenseflatebindingen med polymerer og forbedrer de mekaniske egenskapene til komposittmaterialer.

3. Overflateaktive stoffer og emulgatorer
Den kvaternære ammoniumsaltstrukturen til TBAB gjør det til et utmerket overflateaktivt middel for bruk i vaskemidler, anti-statiske midler og andre områder
Vaskemiddelformel: TBAB reduserer overflatespenningen til vann, forbedrer flekkfjerningsevnen og har bakteriedrepende effekt.
Antistatisk belegg: TBAB er blandet med polyvinylalkohol for å lage en gjennomsiktig anti-statisk film for elektronisk komponentemballasje.

Andre innovative bruksområder

 

1. Farge- og pigmentindustri
TBAB brukes til å produsere azofargestoffer, xanthenfargestoffer, antrakinonfargestoffer, etc., og fungerer som utvikler, ullbeisemiddel og lærfargemiddel:
Fargestoffsyntese: TBAB katalyserer diazotiseringsreaksjonen for å generere høy- azofargestoffer med en fargeekthet på 4-5 nivåer.
Lærfarging: TBAB danner komplekser med metallioner for å øke adsorpsjonskapasiteten til fargestoffer på lærfibre, noe som resulterer i ensartet og full farge.
2. Analytiske kjemiske reagenser
TBAB, som et ioneparreagens og polarografisk analysereagens, brukes til kromatografisk separasjon og elektrokjemisk deteksjon:

 

Ioneparkromatografi: TBAB danner nøytrale ionepar med sure eller alkaliske analytter, noe som forbedrer kromatografisk retensjonstid og separasjonseffektivitet.

Polarografisk analyse: TBAB fungerer som en støttende elektrolytt for å eliminere påvirkningen av interfererende ioner og oppnå høy sensitivitetsdeteksjon av metallioner.
3. Papir vanntettingsmiddel
TBAB brukes i papirproduksjonsprosessen for å forbedre papirets vannmotstand og mekaniske styrke
Belegningsprosess: TBAB er blandet med kolofoniumlim for å danne et vanntett belegg, som reduserer vannabsorpsjonen av papir til under 5 %.
Limpåføringseffekt: TBAB fremmer jevn fordeling av kolofoniumlim på fiberoverflaten, og forbedrer strekkstyrken og bøyestyrken til papiret.

Fremgangsmåte fortetrabutylammoniumbromidpulver:

N (tri-n-butylamin): n (1-brombutan)=1.0:1,1, reaksjonsløsningsmiddel etylacetat 20 mL, tilsatt autoklaven, erstattet luften i autoklaven med nitrogen tre ganger, og fylt med nitrogen til trykket i autoklaven er 4 MPa 100 grader og reaksjonstid er 4 MPa. h.

Produktet underkastes vakuumdestillasjon for å gjenvinne etylacetat og 1-brombutan, og blandingen av petroleumseter og 1-brombutan tilsettes for å dispergere produktet etter destillasjon. Blandingen av petroleumseter og 1-brombutan med et masseforhold på 1,0:1,3 tilsettes tre ganger og vaskes og filtreres. Sett det filtrerte faste materialet inn i vakuumtørkeovnen for å tørke til konstant vekt, og deretter kan produktet oppnås med et utbytte på ca. 83,93 % og en renhet på ca. 98,96 %.

Reaksjonsmekanisme:

TBAB-syntesereaksjonen ser ut til å være en sekundær reaksjon, og reaksjonen kan være en SN2-reaksjon. Tributylamin har et ensomt elektronpar, som fungerer som en nukleofil reagens for å angripe 1-brombutan. Når det nukleofile reagenset gradvis danner en ny binding med det mettede karbonatomet til bromobutan, blir den avgående gruppen Br gradvis presset ut av det mettede karbonatomet for å danne et aktivert stoff og deretter omdannes til et produkt. På grunn av produksjonen av det aktiverte stoffet øker rekkefølgen av prosessen, dermed △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Tetrabutylammoniumbromid Kjemiske egenskaper:

I 1951 forberedte Buckles og andre TBABr3 ved å løse opp tetrabutylammoniumbromid i bromert karbontetrakloridløsning. Reaksjonen kan fullføres på kort tid med et utbytte på 91%. TBABr3 kan også oppnås ved å føre bromdampen gjennom tetrabutylammoniumbromidfaststoffet uten løsemiddel og bringe dampen i kontakt med faststoffet i flere timer, med et utbytte på 84 %.

I 1987, Kajigaeshi et al. oppløst tetrabutylammoniumbromid i den vandige løsningen av natriumbromat og tilsatt hydrobromsyre til løsningen for å fremstille TBABr3 med et utbytte på 95 %, som er mer praktisk å betjene og unngår bruk av enkelt brom.

Vei en viss mengde kvaternært ammoniumsalt og tilsett det i reaksjonsbeholderen, tilsett en viss mengde vann og sølvoksid, og rør deretter i 1 time i neste øyeblikk. Ta prøver for sentrifugering og test om supernatanten fortsatt inneholder halogenioner. Hvis den fortsatt inneholder halogenioner, tilsett sølvoksid til ingen halogenioner oppdages. Filtrer reaksjonsløsningen, og omvendt fase er den vandige løsningen av kvaternær ammoniumbase. For å forhindre at den kvaternære ammoniumbasen i løsningen oksideres av karbondioksid i luften, må filtrering utføres i nitrogen.

Bland metanolløsningen av tetrabutylammoniumbromid med metanolløsningen av kaliumhydroksid, og reager i 0,5 timer. Blandingen oppnådd etter reaksjonen filtreres, og en del av vannfri metanol som løsningsmiddel fjernes ved atmosfærisk destillasjon. Tilsett deretter rent vann og fortsett atmosfærisk destillasjon for å fjerne metanol og trin-butylamin produsert ved mikronedbrytning. Til slutt overføres det oppnådde konsentratet til krystallisatoren, avkjøles, krystalliseres og filtreres under beskyttelse av absorpsjonsanordning for brent kalk. Det filtrerte produktet tørkes i en vakuumtørkeovn ved 80 grader for å oppnå hvitt krystallprodukt.

Geltype sterk basisk anionbytterharpiks 201 × 4. Etter forbehandling lastes den inn i kolonnen, og en viss konsentrasjon av tetrabutylammoniumbromidløsning tilberedes for ionebytting for å oppnå tetrabutylammoniumhydroksid vandig løsning. Ionebytterharpiksen regenereres med NaOH-løsning og resirkuleres. Det utskiftbare ionet OH - som bæres av den funksjonelle harpiksgruppen brukes til ionebytting med tetrabutylammoniumbromidløsning, Br - adsorberes på harpiksen, og OH - kommer inn i løsningen.

Tetrabutylammoniumbromid dekomponeres til 52 % og 92 % tributylamin i konsentrert NaOH vandig løsning ved 60 eller 100 grader etter 7 timer.

Ved gasskromatografi er minimumstemperaturen for fullstendig dekomponering av tetrabutylammoniumbromid til salt i vandig løsning 300 grader.

Kombinasjonen av 2-jodylbenzosyre (IBX) og tetrabutylammoniumbromid kan brukes til dekarboksylering og bromering av kanelsyre. Noen metallhalogenider og andre faseoverføringskatalysatorer kan brukes som halogeneringsreagenser. Acetonitril - vann (2:1, v/v) er det beste løsningsmiddelsystemet. Under betingelser med sterk elektronabsorpsjon kan bedre utbytter oppnås.

Under oppvarmingsforhold kan N-alkylering av indol finne sted mellom tetrabutylammoniumbromid og 3-indol.

Tetrabutylammoniumbromid kan reagere med enolat for å danne alkyleringsprodukt.

Testmetode:
1. Titrering:
Vei nøyaktig ca. 1,0 g prøve, løs den i en 250 ml konisk kolbe og tilsett 50 ml vann. Tilsett 0,05 g natriumbikarbonat og 0,2 ml eosinreagensløsning. Titrer med 0,1 g/L sølvnitratløsning til den første misfargingen. 1 mL 0,1 g/L sølvnitratløsning tilsvarer 0,03224 g tetrabutylammoniumbromid.
TBAB-innhold (%)=volum konsumert standardløsning (mL) × 0,03224 ÷ 1 g (prøvevekt) × 100 %
2. Polarografi:
Katode: dråpekvikksølvelektrode
Anode: Pt wire
Forbered 1,0 M løsning (32,24 g tetrabutylammoniumbromid i 100 mL vann), og tilsett 0,2 mL 1,0 Mtetrabutylammoniumbromidpulver. Deoksider med høy-nitrogen til minimum bakgrunnsstrøm er nådd (ca. 5 minutter). Ved å bruke betingelsen om at modulasjonsamplituden er 50 mV med en reduksjon på 1 s, er skanningsområdet fra - 1.2 til - 2.6 V med en følsomhet på 0,5 µA ved 0,01 V/s. Hvis strømmen observeres å være større enn 0,05 µA, betyr det at materialet oppfyller kravene uten urenheter.

Populære tags: tetrabutylammoniumbromid pulver cas 1643-19-2, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs