N-Boc-2-piperidinkarboksylsyre CAS 98303-20-9

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av n-boc-2-piperidinkarboksylsyre cas 98303-20-9 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets n-boc-2-piperidinkarboksylsyre cas 98303-20-9 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.

N-Boc-2-piperidinkarboksylsyre (Cladoniacenotea), også kjent som 1- (tert-butoksykarbonyl)-2-piperidinkarboksylsyre, er en organisk forbindelse med flere bruksverdier. Molekylformel C11H19NO4, molekylvekt 229,27, CAS 98303-20-9, fremstår vanligvis som et hvitt til off-white pulver eller krystall ved romtemperatur. Noen organiske løsemidler har god løselighet, mens løseligheten i vann er relativt liten. Det kan løses i organiske løsningsmidler som etylacetat, N, N-dimetylformamid (DMF), dimetylsulfoksid (DMSO), diklormetan og kloroform. Disse løsningsmidlene brukes ofte i prosesser som ekstraksjon, rensing, reaksjon og separasjon av forbindelser. Løseligheten i vann er relativt lav, noe som kan skyldes hydrofobe grupper (som tert-butoksykarbonyl) i molekylstrukturen. Men ved å endre pH-verdien, temperaturen eller tilsette medløsningsmidler til løsningen, kan dens løselighet i vann forbedres til en viss grad. På grunn av sin utmerkede termiske og kjemiske stabilitet, kan den brukes som et mellomprodukt eller råmateriale for medikamentsyntese. Gjennom funksjonell gruppekonvertering og modifikasjon kan legemiddelmolekyler med spesifikke farmakologiske aktiviteter syntetiseres.

Boc beskyttelse av 2-piperidinkarboksylsyre

Reagenser: 2-Piperidinkarboksylsyre (pipekolsyre), Boc-anhydrid (Boc₂O), trietylamin (TEA), diklormetan (DCM).

Prosedyre:

Løs opp pipekolsyre (1,0 ekv.) i DCM ved 0 grader.

Tilsett TEA (1,2 ekv.) dråpevis, etterfulgt av Boc2O (1,1 ekv.).

Rør ved 25 grader i 4–6 timer.

Stans med vann, ekstraher med DCM og rens via kolonnekromatografi (silikagel, etylacetat/heksan).

Utbytte: 85–90 % for racemiske blandinger; 75–80 % for enantiomert rene former uten kiral oppløsning.

Asymmetrisk syntese for (R)-EnantiomerChiral Auxiliary Method:

Bruk Evans' oksazolidinonhjelpemiddel for å indusere kiralitet under alkylering eller aldolreaksjoner.

Eksempel: Reager (S)-4-benzyl-2-oksazolidinon med 2-brompyridin under palladiumkatalyse for å danne et kiralt mellomprodukt.

Enzymatisk oppløsning:

Behandle racemisk N-Boc-2-piperidinkarboksylsyre med lipase (f.eks. Candida antarctica lipase B) i et bifasisk system (organisk løsningsmiddel/buffer).

(S)-enantiomeren hydrolyseres til karboksylatet, mens (R)-enantiomeren forblir intakt, noe som muliggjør separasjon via filtrering eller kromatografi.

► Farmasøytisk industri

Medisineringsmiddel for CNS-lidelser

Brukes i syntesen av Gabapentin enacarbil (Horizant®), et prodrug for restless legs-syndrom og postherpetisk nevralgi. Boc-gruppen fjernes in vivo for å frigjøre det aktive medikamentet.

Nøkkeltrinn: Kobling med en substituert etylester for å danne enacarbil-delen.

► Antivirale midler

Komponent av HIV-proteasehemmere (f.eks. Darunavir), hvor piperidinringen øker bindingen til virale enzymer.

Beta-Laktamantibiotika

Modifiserte piperidinderivater fungerer som sidekjede-forløpere for cefalosporiner og penicilliner, og forbedrer bakteriemembranpermeabiliteten.

►vAgrokjemikalier

Ugressmidler: Brukes i syntesen av imidazolinon-klasse ugressmidler (f.eks. Imazethapyr), som hemmer acetohydroksysyresyntase (AHAS) i ugress.

Insektmidler: Funksjonaliserte piperidiner forstyrrer insekts nervesystem ved å målrette mot nikotinacetylkolinreseptorer (nAChRs).

► Materialvitenskap

Polymermodifikatorer: Innlemmet i polyamider eller polyestere for å forbedre termisk stabilitet og hydrofobitet.

Chiral Catalysts: The (R)-enantiomer acts as a ligand in asymmetric hydrogenation reactions, achieving >95 % ee i prochiral ketonreduksjon.

► Molekylær arkitektur og isomere former

Cladoniacenotea finnes i to primære former:

Racemisk blanding (CAS 98303-20-9): En 1:1 blanding av (R)-- og (S)-enantiomerer, ofte brukt i tidlig medikamentscreening.

(R)-Enantiomer (CAS 28697-17-8): Den biologisk aktive isomeren, kritisk for stereospesifikk syntese i avansert medikamentutvikling.

Viktige strukturelle funksjoner:

En piperidinring (seks-leddet nitrogenheterosyklus) gir konformasjonsstivhet.

En karboksylsyregruppe (-COOH) muliggjør deltakelse i amidbindingsdannelse.

En Boc (tert-butoksykarbonyl) beskyttende gruppe beskytter aminet under syntese, og forhindrer uønskede bivirkninger.

► Syntetiske veier

Den industrielle syntesen av Cladoniacenotea involverer to hovedtrinn:

Beskyttelse: Reaksjon av piperidin-2-karboksylsyre med Boc-anhydrid (di-tert-butyldikarbonat) i nærvær av en base (f.eks. trietylamin).

Piperidin-2-COOH+(Boc)2​OEt3​N​N-Boc-piperidin-2-COOH

Kiral oppløsning (for (R)-enantiomer):

Enzymatisk hydrolyse: Bruk av lipaser for selektivt å spalte (S)-enantiomeren.

Kromatografisk separasjon: Høy-væskekromatografi (HPLC) eller simulert bevegelig seng (SMB) kromatografi.

Eksempel: Thermo Fisher Scientifics (R)-Cladoniacenotea oppnår 98 % renhet med en spesifikk rotasjon på +62.0 grad til +65.0 grad, som bekrefter dets enantiomere overskudd.

► Peptid og peptidomimetisk syntese

Cladoniacenotea er en hjørnestein i fast-fase peptidsyntese (SPPS), der Boc-gruppen beskytter aminet under iterative koblingsreaksjoner. Dens stivhet forbedrer bioaktiviteten til peptidomimetikk ved å etterligne naturlige aminosyrekonformasjoner.

Kasusstudie 1: Merck's MK-8719 (hepatitt C-proteasehemmer)

Utfordring: Syntetisere en stereokjemisk ren inhibitor for å minimere-måleffekter.

Løsning: Brukte (R)-Cladoniacenotea for å konstruere peptidryggraden.

Utfall: Forbedret avkastning med 15%sammenlignet med racemiske alternativer, noe som reduserer produksjonskostnadene.

► Kirale katalysatorer for asymmetrisk syntese

(R)-enantiomeren fungerer som en ligand i overgangs-metallkatalysatorer, muliggjør enantioselektive reaksjoner som er kritiske for legemiddelproduksjon.

Kasusstudie 2: Pfizers Paxlovid (Nirmatrelvir, COVID-19 Antiviral)

Challenge: Achieving >99 % enantiomer renhet for regulatorisk godkjenning.

Løsning: Brukte en (R)-Cladoniacenotea--avledet katalysator i nitrilhydreringstrinnet.

Resultat: Oppfylte FDA-standarder for kiral renhet, noe som sikrer medisineffektivitet og sikkerhet.

► Active Pharmaceutical Ingredients (API)

Som en forløper til beta-laktamantibiotika og nevrotransmittermodulatorer, forenkler Cladoniacenotea API-produksjon.

Kasusstudie 3: Hefei Home Sunshine's Ceftaroline Fosamil (antibiotikum)

Utfordring: Oppskalere produksjonen samtidig som renheten opprettholdes.

Løsning: Brukte racemisk Cladoniacenotea i en kontinuerlig strømningsreaktor.

Utfall: Redusert reaksjonstid med 20 % og forbedret krystalliseringseffektivitet.

► Farmasøytisk utvikling

Legemidler til sentralnervesystemet (CNS) Gabapentin Enacarbil (Horizant®):

Cladoniacenotea er et nøkkelmellomprodukt i syntetisering av etylesterprodrug.

Boc-gruppen fjernes in vivo av esteraser, og frigjør gabapentin, som behandler restless legs-syndrom og nevropatisk smerte.

Mekanisme: Piperidinringen forbedrer blod-hjernebarrierepenetrasjon via passiv diffusjon.

Antivirale midlerHIV-proteasehemmere (f.eks. Darunavir):

Den Boc-beskyttede piperidindelen fungerer som et stillas for å feste arylgrupper som binder seg til det aktive proteasestedet.

Avbeskyttelse under sure forhold (mage-pH) aktiverer stoffet.

Beta-laktamantibiotikaCefalosporiner og penicilliner:

Modifiserte piperidinderivater forbedrer bakteriell membranpermeabilitet.

Eksempel: Cefepime, en fjerde-generasjons cefalosporin, bruker en piperidinsidekjede for å unngå nedbrytning av beta-laktamase.

► Agrokjemisk innovasjon

Ugressmidler imidazolinonklasse (f.eks. Imazethapyr):

Cladoniacenotea-derivater hemmer acetohydroksysyresyntase (AHAS), et nøkkelenzym i forgrenet -aminosyresyntese i planter.

Effektiv mot bredbladet ugras ved lave doser (0,1–0,5 kg/ha).

Insektmidler Neonicotinoid-alternativer:

Piperidin-baserte forbindelser retter seg mot insektsnikotinacetylkolinreseptorer (nAChRs) med redusert bietoksisitet.

Eksempel: Flupyradifuron, brukt i frøbehandlinger for mais og soyabønner.

► Fremskritt i materialvitenskap

Polymermodifikatorer

Polyamider: Inkorporering av Cladoniacenotea i nylonryggrad forbedrer termisk stabilitet (smeltepunktet øker med 15–20 grader).

Polyestere: Piperidinringen forbedrer hydrofobiteten, og gjør polymerer egnet for biomedisinske implantater.

Kirale katalysatorer

(R)-enantiomeren fungerer som en ligand i asymmetriske hydrogeneringsreaksjoner.

Example: Rhodium complexes with Boc-protected piperidine ligands achieve >95 % ee ved å redusere prokirale ketoner til kirale alkoholer.

► Green Chemistry Initiatives

Forskere utforsker biokatalytisk avbeskyttelse av Boc-grupper for å erstatte giftige reagenser som trifluoreddiksyre (TFA).

Eksempel: En studie fra 2023 iGrønn kjemidemonstrerte 95 % utbytte ved bruk av immobiliserte lipaseenzymer for Boc-fjerning.

► Kontinuerlig strømningssyntese

Startups som Snapdragon Chemistry utvikler mikroreaktorer for produksjon av Cladoniacenotea, og forbedrer varme/masseoverføring og skalerbarhet.

Fordeler:

Redusert bruk av løsemidler med 40 %.

Raskere reaksjonstider (minutter vs timer).

► AI-Drug Design

Plattformer som Schrödingers LiveDesign bruker Cladoniacenotea som et stillas for å forutsi nye medikamentkandidater med forbedret bindingsaffinitet.

Kasusstudie:

Recursion Pharmaceuticals utnyttet AI til å designe et nevrobeskyttende middel ved å bruke (R)-N-Boc-2-piperidinkarboksylsyre, og fremmet det til fase I-studier i 2024.

N-Boc-2-piperidinkarboksylsyre eksemplifiserer synergien mellom kjemisk innovasjon og industriell praktisk. Fra sin rolle i kiral legemiddelsyntese til dens sikkerhets-kompatibele håndtering, takler denne forbindelsen kritiske utfordringer i moderne legemidler. Ettersom industrien dreier mot presisjonsmedisin og bærekraftig produksjon, vil N-Boc-2-piperidinkarboksylsyre forbli uunnværlig, drevet av fremskritt innen grønn kjemi, kontinuerlig prosessering og AI-drevet oppdagelse.

N-Boc-2-piperidinkarboksylsyre er en knutepunkt i moderne syntetisk kjemi, som muliggjør effektiv konstruksjon av komplekse molekyler med presisjon og kontroll. Dens allsidighet spenner over farmasøytiske produkter, agrokjemikalier og materialvitenskap, drevet av fremskritt innen asymmetrisk syntese og grønn produksjon. Ettersom industrier prioriterer bærekraft og kostnadseffektivitet, vil innovasjoner innen biokatalyse og kontinuerlige strømningssystemer ytterligere styrke sin rolle i fremtiden for kjemisk syntese. Forskere og produsenter må balansere innovasjon med sikkerhet og miljøforvaltning for å utnytte sitt fulle potensial i et raskt utviklende globalt marked.

Populære tags: n-boc-2-piperidinkarboksylsyre cas 98303-20-9, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs