Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av natriumtriacetoksyborhydrid cas 56553-60-7 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets natriumtriacetoksyborhydrid cas 56553-60-7 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
Natriumtriacetoksyborhydrid(STB) er et hvitt pulver med den kjemiske formelen NaBH(OAc)3, og molekylvekten er omtrent 252,06 g/mol. Det er fast ved romtemperatur. Det er vanligvis i form av nål-som krystaller eller massive krystaller, og er relativt lett og lett å håndtere. Det er lett løselig i vann, og har god løselighet i polare løsningsmidler som absolutt etanol, metanol, dimetylsulfoksid og kloroform, og er et mildt og selektivt borhydridereagens. Dette gjør at forbindelsen er løselig i de mest brukte løsemidler og fungerer i mange kjemiske reaksjoner. Stabil til en viss grad, kan lagres i flere måneder til flere år i romtemperatur, og vil ikke lett brytes ned. Imidlertid er forbindelsen utsatt for nedbrytning under ekstreme forhold som høy temperatur eller høy luftfuktighet, så den må konserveres riktig for å sikre kvaliteten. Sammensetningen er stabil og enkel å lagre. Disse fysiske egenskapene gjør det til et viktig reduksjonsmiddel og spiller en viktig rolle i organisk syntese. For reduktiv aminering av ketoner og aldehyder, reduktiv aminering/laktoamylering av karbonylkomplekser og aminer, og reduktiv aminering av arylaldehyder. Den nye reduktive amineringskatalysatoren har utmerket universalitet og selektivitet, milde reaksjonsforhold, god katalytisk reduksjonsytelse, enkel separasjon og rensing, selve katalysatoren og{12}}biproduktene er ikke-toksiske og forurenser ikke miljøet. Har blitt den foretrukne katalysatoren for reduktive amineringsreaksjoner.
|
Kjemisk formel |
C6H10BNaO6 |
|
Nøyaktig messe |
212 |
|
Molekylvekt |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Elementær analyse |
C, 34,00; H, 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; O, 45,29 |
|
|
|
Natriumtriacetoksyborhydrid(CAS-nummer 56553-60-7) er en viktig organisk borforbindelse. Som et derivat av natriumborhydrid, gjør dets unike kjemiske egenskaper det til en kjerneposisjon innen organisk syntese. Dens molekylformel er C ₆ H ₁₀ BNaO 6, med en molekylvekt på 211,94 g/mol. Det fremstår som et hvitt krystallinsk pulver og er lett løselig i organiske løsningsmidler som benzen, tetrahydrofuran (THF), acetonitril (MeCN) og 1,2-dikloretan (ClCH ₂ CH Cl). Imidlertid reagerer den med vann for å produsere hydrogengass og acetatsalter, og må brukes i fravær av vann.
1. Reduksjonsamineringsreaksjon
Reduksjonsaminering er en nøkkelreaksjon som omdanner karbonylforbindelser (aldehyder, ketoner) til aminforbindelser, og prosessen er delt inn i to trinn:
Imindannelse: Karbonylforbindelser reagerer med aminer (primære eller sekundære) under svakt sure forhold (som eddiksyrekatalyse) for å danne iminer (Schiff-baser).
Iminreduksjon: Som et reduksjonsmiddel, reduser imin selektivt til amin mens du unngår karbonylreduksjon.
Reaksjonsfordel:
Milde forhold: Ingen høyt trykk eller ekstrem temperatur er nødvendig, det kan fullføres fra romtemperatur til 60 grader, og svake sure forhold (pH 4-6) kan unngå overdreven protonering av aminer som fører til redusert nukleofilisitet.
Funksjonell gruppekompatibilitet: Den har ingen effekt på sensitive grupper som karbonkarbondobbeltbindinger, nitrogrupper og cyanogrupper, og er overlegen platina/palladium katalytisk hydrogeneringsmetode (sistnevnte er utsatt for blandingsdannelse og har lavt utbytte).
Løsningsmiddeloptimalisering: Ved bruk av 1,2-dikloretan som løsningsmiddel er reaksjonshastigheten den raskeste og utbyttet er betydelig forbedret; THF og MeCN kan også brukes, men med noe lavere effektivitet.
Typisk tilfelle:
Aromatisk aldehydreduksjonsaminering: benzaldehyd og anilin katalyseres av eddiksyre for å danne imin, som deretter reduseres for å oppnå N-benzylanilin i høyt utbytte for syntese av antidepressiva.
Kompleks medikamentmolekylsyntese: I syntesen av kreftmedisin imatinib sikrer presis introduksjon av aminogrupper gjennom reduktiv amineringsreaksjon molekylær aktivitet og strukturell integritet.
2. Reduksjon av karbonylkomplekser
Selektiv reduksjon av karbonylgrupper i karbonylkomplekser (som ketoner og aldehyder) for å generere alkoholforbindelser mens andre funksjonelle grupper beholdes.
Reaksjonsegenskaper:
Selektiv kontroll: Ved å justere reaksjonsbetingelser som løsningsmiddel og temperatur, kan selektiv reduksjon av karbonyl- og karbonkarbondobbeltbindinger oppnås. For eksempel, i forbindelser som inneholder alfa, beta umettede ketoner, reduseres karbonylgruppen fortrinnsvis uten å påvirke dobbeltbindingen.
Katalytisk mengde eddiksyrehjelp: For ketonsubstrater kan tilsetning av katalytisk mengde eddiksyre akselerere reaksjonen, eller den kan utføres direkte i eddiksyre.
Applikasjonseksempel:
Endoamideringsreaksjon: Reagerer ketoner med aminer for å produsere laktamer (sykliske amider), som brukes i syntesen av antibiotika som penicilliner.
Fremstilling av kirale alkoholer: I nærvær av kirale katalysatorer kan natriumtriacetoksyborhydrid asymmetrisk redusere aldehyder og ketoner for å generere kirale alkoholer, som brukes til syntese av kirale legemidler (som antiviralt medikament oseltamivir).
Spesielle bruksscenarier: Grønn kjemi og asymmetrisk syntese
1. Grønn kjemi substitusjon
Som erstatning for natriumcyanoborhydrid (NaBH ∝ CN), har det betydelige fordeler:
Forbedret sikkerhet: Ingen cyanidioner tilstede, unngår risikoen for cyanidtoksisitet og overholder grønne kjemiprinsipper.
Ingen behov for syre-basejustering: NaBH ∝ CN må brukes under sterkt sure forhold (pH 2-3), mens det kan reagere effektivt under svake sure forhold, noe som forenkler operasjonsprosessen.
Sakssammenligning:
Begrensninger av NaBH ∝ CN: Når du reduserer aromatiske aldehyder, er det nødvendig å kontrollere pH-verdien strengt, ellers kan det føre til bivirkninger; Under pH 4-6 betingelser kan reaksjonen stabiliseres og utbyttet kan økes med 20% -30%.
Industriell anvendelse: Et farmasøytisk selskap bruktnatriumtriacetoksyborhydridå syntetisere anti-allergiske legemidler, erstatte NaBH ∝ CN, noe som resulterer i en 30 % reduksjon i produksjonssyklus og 50 % reduksjon i avfall.
2. Asymmetrisk syntese
I nærvær av kirale katalysatorer som BINOL-fosfater, kan aldehyder og ketoner reduseres asymmetrisk for å generere kirale alkoholer, som kan brukes til syntese av kirale medikamenter eller plantevernmidler.
Reaksjonsmekanisme:
Kiral induksjon: Kirale katalysatorer leder hydrogenanioner til selektivt å angripe Re- eller Si-overflaten til karbonylgrupper gjennom hydrogenbinding eller steriske hindringseffekter, for å oppnå stereoselektiv reduksjon.
Høy enantioselektivitet: Under optimaliserte forhold kan enantiomeroverskuddet (ee) nå over 95 %, noe som oppfyller de høye renhetskravene for medikamentsyntese.
Applikasjonseksempel:
Syntese av antidepressiva: (S) --fluoksetin-mellomproduktet syntetiseres gjennom asymmetrisk reduksjon, med en ee-verdi på 98 %, og unngår trinnet med racemisk separasjon og reduserer kostnadene.
Pesticid-mellompreparat: Syntetiser kirale herbicid-mellomprodukter for å øke pesticidaktiviteten og redusere miljørester.
Eksempler på industriell bruk: legemidler og finkjemikalier
1. Farmasøytisk felt
Syntese av kreftmedisiner: I syntesen av imatinib introduseres amingrupper gjennom reduktive amineringsreaksjoner, og den høye selektiviteten til natriumtriacetoksyborhydrid unngår bivirkninger, og forbedrer produktrenheten til over 99,5 %.
Tilberedning av antivirale legemidler: Ved syntetisering av intermediær oseltamivir brukes asymmetrisk reduksjon for å generere kirale alkoholer med en ee-verdi på 98 %, som oppfyller de internasjonale farmakopéstandardene.
2. Fin kjemisk industri felt
Kryddersyntese: Reduser aldehydkrydderråvarer til alkoholer for å forbedre aromautholdenheten. Vanillin reduseres for eksempel til vanillin for syntese av høy{1}}parfyme.
Fremstilling av mellommaterialer: Ved syntetisering av polyimidmonomerer introduseres amingrupper gjennom reduktiv amineringsreaksjon for å forbedre materialets varmebestandighet.
Natriumtriacetoksyborhydrider en ny katalysator spesielt utviklet for reduktive amineringsreaksjoner og er svært foretrukket på grunn av sine unike fordeler. Den har ekstremt høy universalitet og selektivitet, kan katalysere reaksjoner skånsomt, og viser god reduksjonsytelse. I tillegg er separasjons- og renseprosessen enkel, og selve katalysatoren og-biprodukter er ikke-toksiske, noe som gjør den til en ideell katalysator for reduktive amineringsreaksjoner og miljøvennlig.
Selv om metallkatalysert hydrogenering som platina, palladium eller nikkel er økonomisk og effektiv i storskalaproduksjon, er produktene deres vanligvis blandinger med lavt utbytte. Denne metoden har fortsatt begrensninger siden den ikke kan håndtere forbindelser som inneholder karbonkarbonbindinger og reduserbare funksjonelle grupper som nitro- og cyanogrupper, da deres katalytiske ytelse hemmes av toverdige sulfider.
Kjernen i den reduktive amineringsreaksjonen er å omdanne karbonylforbindelser til aminer ved først å danne iminer og deretter redusere dem ved å bruke natriumborhydrid (inkludert STB). Ulike typer natriumborhydrid har lignende reduksjonstrinn etter dannelse av iminer, hovedsakelig reduksjon av iminer til aminer. Denne prosessen utføres under svakt sure forhold for å øke elektrofilisiteten til karbonylgrupper samtidig som man unngår reduksjonen i nukleofilisitet forårsaket av overdreven protonering av aminer.
Bruken av natriumcyanoborhydrid for reduksjon er overlegen natriumborhydrid fordi den elektrostatiske induksjonseffekten til cyanidgruppen reduserer aktiviteten til borhydrogenbindinger, sikrer selektiv reduksjon av kun selegilin og unngår ikke-målrettet reduksjon av aldehyder og ketonkarbonylgrupper, og reduserer derved forekomsten av bireaksjoner. Ved å bruke NaBH (OAc) 3 som et reduksjonsmiddel og ClCH2CH2Cl som et løsningsmiddel, kan reaksjonstiden effektivt forkortes og utbyttet av produktet kan forbedres.
Natriumtriacetoksyborhydrid er en slags organisk syntesereagens, som er mye brukt i reaksjoner som reduksjon, kondensasjon og syntese av heterosykliske forbindelser. Det syntetiseres vanligvis ved flere metoder, som alle vil bli beskrevet i detalj.
1. Metode for syklisk tetrafenylfosfinsalt:
Den sykliske tetrafenylfosfoniumsaltmetoden er en av hovedmetodene for å tilberede produktet. I metoden brukes trifenylfosfin og triacetoksybortrietylester som råmaterialer, og en reduksjonsreaksjon skjer i nærvær av tributylaluminiumhydrid og hydroksyetyltrifenylfosfin for å generere det.
Reaksjonsligningen er som følger:
B(OAc)3+ 3Ph3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Ph3PO + 3EtOAc
Syntesemetoden har fordelene med høyt utbytte, milde reaksjonsbetingelser og enkel drift. På grunn av den høye prisen på råvarer er imidlertid produksjonskostnadene relativt høye.
2. Borsyre- og etyljodidmetode:
Metoden for borsyre og etyljodid er en praktisk syntesemetode, og den er også en av de mest brukte metodene for fremstilling av natriumtriacetylborhydrid. Metoden er basert på alkylofilisiteten til etyljodid, reagerer direkte borsyre og etyljodid for å generere trijodetylborat, og oppnår deretter natriumtriacetylborhydrid gjennom reduksjonsreaksjonen av natrium.
Reaksjonsligningen er som følger:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Syntesemetoden har fordelene ved enkel operasjon og ingen behov for spesielle reaksjonsbetingelser, men produktet har lav renhet og må renses ytterligere gjennom trinn som rekrystallisering eller kolonnekromatografi.
Avslutningsvis er det et viktig organisk syntesereagens med brede bruksmuligheter. Det kan syntetiseres ved forskjellige metoder. Hver metode har sine spesifikke fordeler og ulemper, så i selve produksjonsprosessen er det nødvendig å velge riktig metode i henhold til den spesifikke situasjonen.
Natriumtriacetoksyborhydrider et fargeløst, krystallinsk fast stoff med den kjemiske formelen NaBH(OAc)3, hvor BH(OAc)3 står for triacetoksyborhydrid. Molekylvekten er omtrent 252,4 g/mol. Ved romtemperatur har den høy termisk og kjemisk stabilitet, og kan lagres og brukes under normale eksperimentelle forhold.
1. Molekylstruktur:
Den molekylære strukturen til den er sammensatt av tre acetoksygrupper og et borhydridion. Strukturen til borhydridionet ligner på et vanlig tetraeder, der B-atomet er plassert i sentrum, og tre OAc-grupper er fordelt like langt og likekantet rundt det, og hvert H-atom er koblet til en OAc-gruppe for å danne en binding med B-atomet. I tillegg til borhydridioner spiller også natriumioner en viktig rolle i strukturstabiliseringen i gitteret.
2. Krystallstruktur:
Krystallstrukturen til natriumtriacetylborhydrid ble oppnådd i 1973 av GW Parshall et al. Den er monoklinisk med romgruppe P21/c. Enhetscelleparametrene er a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å og=96.74 grad . Enhetscellen inneholder fire molekyler, som hver samhandler med andre molekyler gjennom hydrogenbindinger, og danner en tredimensjonal nettverksstruktur. I gitteret danner borhydridionet hydrogenbindinger med tre forskjellige OAc-grupper gjennom H-atomer, noe som gjør avstanden mellom dem omtrent 1,2 Å. Natriumionet danner en ionisk binding med en av de tre OAc-gruppene.
Følgende er en kort introduksjon om de viktigste kjemiske egenskapene til forbindelsen:
1. Reduserbarhet:
Natriumtriacetylborhydrid er et sterkt reduksjonsmiddel som kan redusere mange organiske forbindelser til lavere oksidasjonstilstander. For forbindelser som inneholder oksygenfunksjonelle grupper, som aldehyder, ketoner, syrer og estere, vil det vanligvis reduseres selektivt til de tilsvarende alkoholene eller hydroksylforbindelsene. For forbindelser som inneholder svovelfunksjonelle grupper, som merkaptaner og disulfider, har reduksjonsmidlet også sterke reduserende egenskaper.
3. Stabilitet:
Selv om STB er et sterkt reduksjonsmiddel, er det mer stabilt enn andre ofte brukte reduksjonsmidler som natriumborhydrid. Under lagring og bruk påvirkes blandingen ikke lett av forhold som luft, fuktighet og temperatur. Samtidig bør det også bemerkes at det bør unngå kontakt med oksidasjonsmidler, som hydrogenperoksid eller kaliumpermanganat, ellers vil det oppstå farlige reaksjoner.
Populære tags: natriumtriacetoksyborhydrid cas 56553-60-7, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs