Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av trietyl-2-fosfonopropionat cas 3699-66-9 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets trietyl 2-fosfonopropionat cas 3699-66-9 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
Trietyl 2-fosfonopropionater en kjemisk forbindelse som tilhører klassen av organofosforforbindelser. Den har den kjemiske formelen C9H21O3P, med en molekylvekt på 212,23 g/mol. Denne fargeløse til svakt gule væsken er preget av dens distinkte fosfor-inneholdende funksjonelle gruppe, fosfonatesteren, som gir den unike kjemiske egenskaper og bruksområder.
Strukturelt består den av en propylkjede substituert i 2-posisjonen med en fosfonatgruppe (PO3). Fosfonatgruppen forestres videre med tre etyl (C2H5) grupper. Denne konfigurasjonen tillater allsidig reaktivitet, noe som gjør den til et verdifullt mellomprodukt i syntetisk kjemi.
Forbindelsen er relativt stabil under normale forhold, men kan gjennomgå hydrolyse, noe som fører til dannelse av tilsvarende alkoholer og fosfonsyrer. Det er løselig i organiske løsningsmidler som eter, estere og ketoner, men mindre i vann.
På grunn av sin unike struktur, finner den applikasjoner i ulike felt. I landbruket fungerer det som en forløper for syntesen av visse plantevernmidler og ugressmidler, og utnytter dens biologiske aktivitet. I den farmasøytiske industrien brukes det som en byggestein for fremstilling av legemidler rettet mot spesifikke biokjemiske veier. I tillegg understreker dens rolle i materialvitenskap, spesielt i syntesen av flammehemmere og polymertilsetningsstoffer, dens industrielle betydning.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C9H19O5P |
|
Nøyaktig messe |
238.10 |
|
Molekylvekt |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
Elementær analyse |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Wittig-Horner Reagent
Den fungerer som en nøkkelreagens i Wittig-Horner-reaksjonen, som er en velkjent og mye brukt kjemisk transformasjon.
Wittig-Horner-reaksjonen er spesielt viktig i syntesen av akrylsyre og dens derivater. Denne reaksjonen involverer kondensering av aldehyder eller ketoner med et fosforholdig-reagens, som f.eks.trietyl-2-fosfonopropionat, under spesifikke forhold. Reaksjonen fortsetter typisk gjennom dannelsen av et mellomprodukt, som deretter gjennomgår eliminering for å gi det olefiniske produktet, i dette tilfellet akrylsyre eller en beslektet forbindelse.
Allsidigheten til Wittig-Horner-reaksjonen ligger i dens evne til å omdanne et bredt spekter av aldehyder og ketoner til de tilsvarende akrylsyrene eller olefinene. Dette gjør det til et verdifullt verktøy i organisk syntese, spesielt for fremstilling av forbindelser med spesifikke funksjonelle grupper og stereokjemiske konfigurasjoner.
Oppsummert, dens rolle som et nøkkelreagens i Wittig-Horner-reaksjonen understreker dens betydning i syntesen av akrylsyre og relaterte forbindelser, og bidrar til mangfoldet og kompleksiteten til organiske molekyler som kan syntetiseres gjennom denne reaksjonen.
Om Wittig-Horner-reaksjon
Wittig-Horner-reaksjonen er en variant av den klassiske Wittig-reaksjonen, som hovedsakelig brukes til syntese av alkener. Den bruker fosfonater, nærmere bestemt -fosfonater i stedet for fosfoniumylidene som brukes i den tradisjonelle Wittig-reaksjonen. Bruken av fosfonater gir flere fordeler, inkludert enklere forberedelse og håndtering, samt høyere utbytte og stereoselektivitet i noen tilfeller.
Fosfonatreagenset er vanligvis forberedt på forhånd. Dette reagenset inneholder et fosforatom bundet til et oksygen, som igjen er bundet til en alkyl- eller arylgruppe og en etoksygruppe (fra trietylfosfitt).
I nærvær av en base (vanligvis natriumhydrid, NaH eller kalium tert-butoksid, t-BuOK), reagerer fosfonatet med et aldehyd eller keton. Basen abstraherer et proton fra -karbonet i fosfonatet, og danner et negativt ladet mellomprodukt, kjent som et ylid.
Yliden er nøkkelmellomproduktet i denne reaksjonen. Den har en negativ ladning på karbonatomet som opprinnelig var festet til fosforet, og et positivt polarisert fosforatom.
Ylidet gjennomgår deretter en intramolekylær elimineringsreaksjon, der det negativt ladede karbonatomet angriper karbonylkarbonet i aldehydet eller ketonet. Dette resulterer i dannelsen av en ny karbon-karbondobbelbinding og eliminering av etoksygruppen og den tilsvarende alkoholen (fra aldehydet eller ketonet). I tilfelle avtrietyl-2-fosfonopropionatved å reagere med formaldehyd, for eksempel, fører elimineringen til dannelse av akrylsyre og trietylfosfat som biprodukter.
Etter at reaksjonen er fullført, opparbeides reaksjonsblandingen typisk for å isolere det olefiniske produktet. Dette kan innebære å stanse reaksjonen, ekstrahere produktet og rense det gjennom teknikker som destillasjon eller kromatografi.
Betydning i syntese
Milde forhold
Det kan utføres under relativt milde forhold, noe som kan være fordelaktig for varme-sensitive underlag.
Stereoselektivitet
I noen tilfeller gir den høyere stereoselektivitet sammenlignet med den klassiske Wittig-reaksjonen.
Funksjonell gruppetoleranse
Det tolererer et bredt spekter av funksjonelle grupper, noe som muliggjør syntese av komplekse molekyler.
Enkel reagensfremstilling
Fosfonater er generelt lettere å tilberede og håndtere enn fosfoniumylider.
Anvendelser i syntese av akrylsyre og derivater
Polymerer
De brukes i produksjon av polymerer som polyakrylater, som finnes i produkter som maling, lim og superabsorbenter.
Overflateaktive stoffer
Akrylsyrederivater brukes til fremstilling av overflateaktive stoffer for personlig pleieprodukter og industrielle applikasjoner.
Tverrbindingsmidler
De tjener som tverrbindingsmidler i forskjellige materialer, og forbedrer deres mekaniske egenskaper.
Ved å bruke Wittig-Horner-reaksjonen kan kjemikere effektivt syntetisere disse akrylsyrederivatene med høye utbytter og stereoselektivitet, og bidra til utviklingen av nye materialer og teknologier.
En-kjemoenzymatisk syntese av -butyrolakton:
-Butyrolakton er et viktig mellomprodukt i syntesen av ulike kjemikalier og legemidler.Trietyl 2-fosfonopropionatkan brukes i én-kjemoenzymatisk prosess for å syntetisere -butyrolakton. Denne prosessen kombinerer kjemiske og enzymatiske trinn, hvor fosfonatet fungerer som en forløper for dannelsen av laktonringen gjennom en rekke transformasjoner, inkludert fosforylering, reduksjon og laktonisering.
|
|
|
Enantioselektiv syntese av spiroindandikarboksylsyre ved asymmetrisk hydrogenering:
Fosfonatgruppen er kritisk da den kan påvirke stereoselektiviteten til påfølgende reaksjoner, spesielt asymmetrisk hydrogenering.
Før asymmetrisk hydrogenering kan det gjennomgå en rekke kjemiske transformasjoner for å inkorporere spiroindan-stillaset og karboksylsyrefunksjonene. Disse transformasjonene kan inkludere arylerings-, kondensasjons- og forestringsreaksjoner.
For asymmetrisk hydrogenering er en kiral katalysator avgjørende. Denne katalysatoren kan være et rhodium-, ruthenium- eller iridiumkompleks ligert med en kiral ligand, slik som en difosfin eller en monodentat fosforamiditt. Fosfonatdelen festet til substratet kan interagere med den kirale katalysatoren, og potensielt styre den stereoselektive reduksjonen av olefinet eller annen umettet binding som er tilstede i forløperen. Denne interaksjonen hjelper til med å oppnå høy enantioselektivitet, og favoriserer dannelsen av en enantiomer av spiroindandikarboksylsyren fremfor den andre.
Stereoselektive intramolekylære dieler-Aldreaksjon:
Fosfonatgruppen itrietyl-2-fosfonopropionatkan stabilisere enten dienofilen eller dienkomponenten i reaksjonen. Denne stabiliseringen oppstår vanligvis fra elektroniske effekter, der den negative ladningstettheten på oksygenatomene til fosfonatet kan påvirke de elektroniske egenskapene til tilstøtende karbon-karbondobbeltbindinger.
Intramolekylære reaksjoner gir iboende bedre kontroll over stereoselektivitet sammenlignet med intermolekylære reaksjoner, ettersom reaktantene er kovalent bundet. Denne nærheten reduserer entropikostnadene forbundet med å bringe reaktantene sammen og kan favorisere dannelsen av en enkelt stereoisomer. Evnen til å danne seks-ringer intramolekylært muliggjør konstruksjon av komplekse molekylære arkitekturer der den nye ringen integreres sømløst i det eksisterende molekylære rammeverket.
I noen tilfeller kan reaksjonen katalyseres av Lewis-syrer, som ytterligere kan forbedre stereoselektiviteten ved å koordinere til fosfonatgruppen og modulere de elektroniske egenskapene til de reagerende delene. Diels-Alder-reaksjonen foregår vanligvis under milde forhold, noe som gjør den kompatibel med et bredt spekter av funksjonelle grupper og sensitive underlag.
Produktbeskrivelse
Trietyl-2-fosfatopropionat (CAS-nummer 3699-66-9) er en organisk fosforforbindelse som vanligvis brukes i organiske syntesereaksjoner (som Horner Wadsworth Emmons-reaksjon, Diels Alder-reaksjon, etc.) og fremstilling av plantevernmidler og farmasøytiske mellomprodukter.
Akutt giftig reaksjon
Oral toksisitet
Dyreforsøk har vist at trietyl 2-fosfanopropionat har betydelig oral toksisitet. Inntak av mindre enn 150 gram kan være dødelig eller forårsake alvorlig helseskade. Den toksiske mekanismen kan være relatert til den hemmende effekten av organiske fosforforbindelser på acetylkolinesterase, noe som fører til akkumulering av acetylkolin i synaptisk spalte og forårsaker kolinerg hyperfunksjon, manifestert som gastrointestinale symptomer som kvalme, oppkast, magesmerter, diaré, og til og med tilfeller av luftveissvikt, død.
Giftighet ved innånding
Innånding av damp eller aerosol kan forårsake luftveisirritasjon, symptomer som hoste, pustevansker, tetthet i brystet osv. Høykonsentrasjonseksponering kan føre til kjemisk lungebetennelse eller lungeødem, spesielt i lukkede rom eller dårlig ventilerte miljøer hvor risikoen er høyere. Foreløpig er det ingen klare data om dødelig dose av menneskelig innånding, men dyreforsøk har vist at toksiske effekter er positivt korrelert med konsentrasjon og eksponeringstid.
Hud- og øyekontakt
Hudirritasjon: Direkte kontakt kan forårsake rødhet, kløe, utslett og til og med kjemiske brannskader. Langvarig eller gjentatt eksponering kan føre til kontakteksem, preget av tørr, sprukken og flassende hud.
Øyeirritasjon: Spruting i øynene kan forårsake alvorlig irritasjon, manifestert som øyesmerter, tårer, fotofobi, konjunktival overbelastning og til og med skade på hornhinnen. Hvis det ikke skylles i tide, kan det være resteffekter som synshemming.
Kroniske og langsiktige helserisikoer
Hemming av sentralnervesystemet
Langvarig eller gjentatt eksponering kan føre til dysfunksjon i sentralnervesystemet, manifestert som hodepine, svimmelhet, tretthet, døsighet og mangel på konsentrasjon. Høydoseeksponering kan forårsake koma, kramper og til og med lammelser i luftveiene. Mekanismen kan være relatert til interferens av organiske fosforforbindelser på nevrotransmittersystemet.
Miljømessig og økologisk toksisitet
Trietyl-2-fosfanopropionat kan brytes ned i miljøet gjennom hydrolyse, fotolyse og andre veier, men nedbrytningsproduktene (som fosfin, karbonmonoksid, fosforoksider osv.) kan være giftige eller irriterende. Hvis det slippes ut i store mengder til vann eller jord, kan det ha toksiske effekter på vannlevende organismer (som fisk og alger) og jordmikroorganismer, og forstyrre den økologiske balansen.
Populære tags: trietyl 2-fosfonopropionat cas 3699-66-9, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs