Trifluormetansulfonsyreanhydrid CAS 358-23-6

Trifluormetansulfonsyreanhydrid, fargeløs væske, uløselig, reagerer voldsomt med vann. Det er et mye brukt reagens i organisk syntese, med kjemisk formel C2F6O5S2. Det brukes ofte i syntesen av trifluormetanestere, slik som trifluormetansulfonat og trifluormetansulfonamid. Trifluormetansulfonat er en veldig god utgående gruppe. Derfor, etter at det organiske substratet er behandlet med Tf2O og omdannet til tilsvarende trifluormetylsulfonat, kan reaksjonsaktiviteten økes kraftig, og det er lett å realisere konverteringen til andre organiske forbindelser, slik som palladiumkatalytisk koblingsreaksjon og nukleofil substitusjonsreaksjon. Reaksjonsaktiviteten til trifluormetylsulfonat av organiske forbindelser er sterkere enn den til tilsvarende p-toluensulfonat × 104~2 × 105 ganger.

Trifluormetansulfonsyreanhydrid(Tf2O) er en fluorert organisk sulfonylforbindelse med den kjemiske formelen C2F6O5S2. Den har en sterk skarp lukt i sin fargeløse og gjennomsiktige flytende form, og er uløselig i vann, men lett løselig i organiske løsningsmidler som eter og diklormetan. Som en "universell reagens" innen organisk syntese, gjør dens sterke surhet, høye reaktivitet og unike egenskaper for triflater som forlater gruppen, den uerstattelig i høy-produksjonsfelt som medisin, elektronikk, ny energi og materialvitenskap.

1.Fluorert legemiddelmolekylær modifikasjonsplattform

 

Innenfor anti-tumormedisiner øker Tf₂ O betydelig evnen til legemiddelmolekyler til å penetrere cellemembraner ved å konstruere aktive steder av trifluormetansulfonsyreestere. For eksempel, i syntesen av Sorafenib, øker den Tf ₂ O--medierte sulfoneringsreaksjonen medikamentets affinitet for tumorangiogenesemål med mer enn tre ganger. I syntesen av nøkkelmellomproduktet til antiinfluensamedisinen Oseltamivir, økte den Tf ₂ O--katalyserte acyleringsreaksjonen utbyttet fra 65 % til 92 %, samtidig som genereringen av-biprodukter reduserte.

2. Utvikling av antibiotika og antivirale legemidler

 

I syntesebanen til remdesivir brukes Tf₂ O som et dehydreringsmiddel for å oppnå presis modifikasjon av nukleosidanaloger, noe som øker inhiberingseffektiviteten til medikamenter på RNA-viruspolymerase med 5 størrelsesordener. Sulfonyleringsreaksjonen som det deltar i, forbedrer legemidlets evne til å penetrere celleveggen til medikamentresistente bakterier ved å introdusere trifluormetansulfonsyregrupper i syntesen av vankomycinderivater.

3. Beskyttelsesstrategier for peptid- og proteinsyntese

 

Som en ny generasjon beskyttende reagenser har trifluormetansulfonamid-beskyttelsesgruppen generert av Tf₂ O følgende fordeler:

Milde fjerningsforhold: I et 0,1M TFA/DCM-system kan fullstendig fjerning oppnås innen 2 timer ved romtemperatur, som er mildere enn den tradisjonelle Boc-beskyttelsesgruppen (krever 50 % TFA)

 

 

Stereoselektivitet: opprettholder stabil D-aminosyrekonfigurasjon i fast-fasesyntese, øker suksessraten for kompleks peptidkjedesyntese til 89 %
Reaksjonskompatibilitet: Når det kombineres med Fmoc/tBu-strategi, påvirker det ikke aktiviteten til sidekjedefunksjonelle grupper

 

1. Fremstilling av fotoresist fotosensitivt middel (PAG)

I ArF nedsenkingsfotoresist-systemet brukes høy-renhet Tf ₂ O (større enn eller lik 99,99 %) som en fotosyregenerator, og trifluormetansulfonsyren (TfOH) som produseres ved dens nedbrytning har:

Super surhet: pKa=-14, 6 størrelsesordener høyere enn tradisjonell PAG (pKa=-8)
Rask diffusjon: Ved en bølgelengde på 193nm når diffusjonshastigheten til fotolyseprodukter 1,2 μm/s, og oppfyller oppløsningskravene til 3nm-prosessen
Lav linjekantruhet (LER): Kontroller fluktuasjonen av brikkefunksjonens størrelse innenfor ± 1,2nm

 

2. Modifisering av skjermpanelmaterialer

Innen OLED-skjerm har den fluorerte sulfonerte PI-filmen generert ved reaksjonen av Tf₂ O med polyimid (PI):

Ultralav dielektrisk konstant: Dk=2.8 (1MHz), redusert med 35 % sammenlignet med umodifisert materiale
Utmerket termisk stabilitet: Glassovergangstemperaturen (Tg) er hevet til 420 grader, og oppfyller bøyekravene til fleksible skjermer
Høy transmittans: Transmittans Større enn eller lik 92 % i bølgelengdeområdet 400-700nm

 

1. Litiumsalt elektrolytttilsetningsstoffer

I syntesen av LiTFSI (litium bis (trifluormetansulfonyl) imid),trifluormetansulfonsyreanhydridbrukes som kjerneråstoff, og de introduserte sulfonylgruppene gir elektrolytten:

Ultrabredt elektrokjemisk vindu: 0-5,5V (vs Li/Li ⁺), oppfyller kravene til høyspente positive elektrodematerialer
Utmerket ioneledningsevne: opptil 12,3 mS/cm (25 grader) i EC/DMC (1:1) system
Stabil SEI-filmdannelse: gjør at LiCoO ₂/grafittbatteriets levetid kan overstige 2000 ganger

 

2. Modifikasjon av brenselcellemembran

Ved fremstilling av perfluorsulfonsyreprotonutvekslingsmembraner (PEM) kan sulfonsyreanhydridgruppene introdusert av Tf 2 O:

Forbedre protonledningsevne: 0,2S/cm ved 80 grader og 100 % RF-forhold
Forbedret mekanisk styrke: strekkstyrke økt til 45 MPa, 60 % høyere enn umodifisert membran
Reduser metanolpermeabiliteten: I direkte metanolbrenselceller (DMFC) reduseres metanolkrysningshastigheten til 1 × 10 ⁻⁷ cm ²/s

 

Syntese av fluorerte polymerer

I utviklingen av erstatningsmaterialer for polytetrafluoretylen (PTFE), kan Tf₂O-katalyserte oligomeriseringsreaksjoner brukes til å fremstille:

Smeltet prosesseringsfluorharpiks: smelteindeks (MFR) opptil 30 g/10 min (265 grader /5 kg)
Materiale med lav krystallinitet: krystallinitet kontrollert til 35-45 % for å møte kravene til sprøytestøping
Transparent fluorert polymer: transmittans Større enn eller lik 88 %, kan brukes til optisk linsebelegg

 

Modifikasjonsteknologi av silikongummi

I det tilleggsstøpte silikongummisystemet kan Tf ₂ O som katalysator oppnå:

Hurtigherding ved lav temperatur: vulkanisering er fullført på 20 minutter ved 80 grader, som er tre ganger raskere enn platinakatalysator
Dypkryss-koblingskontroll: kryss-tetthet på 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, permanent kompresjonshastighet Mindre enn eller lik 15 %
Forbedring av oljemotstand: Kontroller volumendringshastigheten i IRM903-olje til mindre enn eller lik 8 % (70 grader /24 timer)

En forberedelsesmetode fortrifluormetansulfonsyreanhydrid: først omsettes trifluormetansulfonylfluorid med alkalimetallhydroksid for å fremstille trifluormetansulfonat, som renses ved omkrystallisering med organisk løsningsmiddel, deretter omsettes trifluormetansulfonylklorid med trifluormetansulfonat for å produsere trifluormetansulfonatanhydrid-råsyreanhydrid-trifluormetanhydrid, og til slutt, destillasjon.

Fremstillingsmetoden for trifluormetylsulfonsyreanhydrid i denne metoden forenkler ikke bare effektivt reaksjonstrinnene, men gjør også operasjonsprosessen enkel, praktisk og sikker; I tillegg unngår den biprodukter i prosessen med å produsere trifluormetylsulfonsyreanhydrid ved tradisjonelle metoder og reduserer effektivt innholdet av F - og SO42 - i produktet. Renheten til produktet kan nå 99,5% ved å bruke omkrystallisering og atmosfærisk destillasjon; Enda viktigere er at utbyttet av anhydrid har økt kraftig fra 60 % til 88 %.

2. Hydrokarbonoksidasjonsmetoden klorerer og pyrolyserer hydrokarbonblandingen som inneholder metan, etan, propan, propylen osv. ved 50-500 grader for å oppnå den klorerte hydrokarbonblandingen, som separeres i ulike produkter etter rektifisering.

Det er lett å absorbere fuktighet og danne monohydrat under lagring, som er hvit krystall og kan destilleres med konsentrert svovelsyre uten nedbrytning.

Fyll 36,3 g (0,242 mol) vannfri trifluormetansulfonsyre og 27,3 g (0,192 mol) fosforpentoksid i en tørr 100 ml bak-bunnkolbe. Stopp flasken og la den stå i romtemperatur i minst 3 timer. Under denne reaksjonen endres blandingen fra slurry til fast stoff. Installer destillasjonshodet med kort rekkevidde på flasken. Varm den opp med en varmluftsblåser, og varm den deretter med en liten flamme til ingen trifluormetansulfonsyre er drukket og fordampet. Den fargeløse væsken oppnås, med kokepunkt på 82-115 grader og vekt på 28,4-31,2 g (83-91%). Hvis du vil lage en drink uten trifluormetylsulfonsyre, kan du tilsette 3,2 gram fosforpentoksid til 31,2 gram rå sulfonsyreblanding, klappe den i en korket flaske og røre den i romtemperatur i 18 timer. Destiller i et oljebad, destiller først ut 0,7 g av den første fraksjonen, med et kokepunkt på 74-81 grader, og samle deretter rent trifluormetansulfonat med et kokepunkt på 81-84 grader, som veier 27,9 g. Eller den fremstilles ved tilbakeløpskjøling av trifluormetylsulfonsyre i overskudd av fosforpentoksid.

Skade på menneskekroppen

 

Hudkontakt: Dette stoffet er etsende og kan forårsake symptomer som forbrenninger, rødhet og smerte ved direkte kontakt med huden. Langtidseksponering kan også forårsake hudbetennelse eller allergiske reaksjoner.

Øyekontakt: Det virker sterkt irriterende på øynene. Hvis det spruter inn i øynene, kan det forårsake symptomer som øyesmerter, tårer, rødhet og til og med blindhet i alvorlige tilfeller.

Skade på menneskekroppen

 

Innånding: Den har en irriterende lukt, og langvarig innånding av dampen kan forårsake irritasjon og skade på luftveiene, noe som fører til symptomer som hoste og pustevansker. I alvorlige tilfeller kan det også forårsake kjemisk lungebetennelse eller lungeødem.

Svelging: Ved et uhell kan dette stoffet forårsake skade på fordøyelsessystemet, og føre til symptomer som kvalme, oppkast og magesmerter. I alvorlige tilfeller kan det også forårsake skade på organer som lever og nyrer.

Farer for miljøet

 

Vannforurensning: uløselig i vann, men hvis en stor mengde lekker ut i vannet, kan det føre til forurensning av vannkvaliteten. Det kan komme inn i jord og grunnvann gjennom infiltrasjon, og forårsake langsiktig påvirkning på det økologiske miljøet.

Luftforurensning: Dette stoffet kan produsere flyktige organiske forbindelser (VOC) under bruk, som kan delta i fotokjemiske reaksjoner i atmosfæren og generere forurensninger som ozon, noe som kan forårsake uønskede effekter på luftkvaliteten.

Jordforurensning: Hvis det lekker ut i jorda, kan det forårsake skade på jordstrukturen og mikrobielle samfunn, noe som påvirker jordens fruktbarhet og økologiske balanse.

Påvirkning på produksjons- og bruksprosesser

 

Utstyrskorrosjon: Dette stoffet har sterk korrosivitet og kan forårsake korrosjon og skade på produksjonsutstyr, øke produksjonskostnadene og vedlikeholdsutgiftene.

Driftssikkerhet: På grunn av dens irriterende og etsende egenskaper, må operatører ta strenge beskyttelsestiltak under bruk, som å bruke vernebriller, hansker og verneklær. Dette øker kompleksiteten og kostnadene ved operasjonen.

Avfallshåndtering: Avfallet fra dette stoffet må deponeres på riktig måte for å unngå å forurense miljøet. Dette øker kostnadene og vanskeligheten ved avfallshåndtering.

Populære tags: trifluormetansulfonsyreanhydrid cas 358-23-6, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs