4-(difenylamino)fenylborsyre, også kjent som 4- (difenylamino) fenylboronsyre eller 4- (difenylamino) fenylborsyre, er et kjemisk stoff med en spesifikk kjemisk struktur og fysiske egenskaper. Det er et hvitt til lysegult fast stoff som ikke er lett løselig i vann, men løselig i organiske løsemidler som etanol, metanol, diklormetan osv. CAS-nummeret er 201802-67-7, kjemisk formel er C18H16BNO2, og molekylvekten er 289,14. Tetthetsverdien er 1,2 ± 0,1 g/cm³. Denne tetthetsverdien indikerer at den relative massefordelingen av stoffet ved romtemperatur og trykk er relativt moderat, verken spesielt lett eller spesielt tung. Ved romtemperatur er flyktigheten ekstremt lav og det er ikke lett å danne damp. Den har bred bruksverdi innen organisk syntese. Det kan ikke bare brukes som et substrat eller ligand i metallkatalyserte krysskoblingsreaksjoner, men også som et mellomprodukt i organisk syntese for å delta i konstruksjonen av komplekse molekylære strukturer. I tillegg kan det også ha andre potensielle bruksverdier som katalysatormodifikasjon og syntese av organiske optoelektroniske materialer.
|
Kjemisk formel |
C18H16BNO2 |
|
Nøyaktig messe |
289 |
|
Molekylvekt |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Elementær analyse |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Anvendelse ved fremstilling av ligander for organiske solcelleceller
4-difenylamino fenylboronsyre fungerer som en ligand i organiske fotovoltaiske celler og fungerer hovedsakelig gjennom borsyregruppen og trifenylamingruppen i sin molekylære struktur. Borsyregruppen har høy reaktivitet og kan danne stabile koordinasjonsbindinger med ulike metallioner eller halvledernanopartikler, og derved konstruere komposittmaterialer med utmerkede fotoelektriske egenskaper. Trifenylamingruppen har utmerket hulltransportkapasitet og kan forbedre separasjonen og transporteffektiviteten til hull i organiske solcelleceller.
Spesifikke bruksområder i organiske fotovoltaiske celler
Fremstilling av katalytiske materialer ved koordinering med metallioner
4-difenylaminobenoborsyre kan koordinere med metallioner som palladium og platina for å danne svært effektive katalytiske materialer. For eksempel, i farge--sensibiliserte solceller, kan komplekset som dannes av denne liganden og metallioner fungere som en sensibilisator, generere fotogenererte elektroner ved å absorbere sollys og injisere dem i halvledernanopartikler, og dermed øke den fotoelektriske konverteringseffektiviteten til cellen. Dette katalytiske materialet viser utmerket ytelse i fargesensibiliserte-solceller og kan øke fotostrømmen og åpen kretsspenning til cellene betydelig.
Fotovoltaiske materialer fremstilles ved å blande med halvledernanopartikler
4-difenylaminobenoborsyre kan også kombineres med halvledernanopartikler som titandioksid og sinkoksid for å fremstille fotovoltaiske materialer med utmerket lysabsorpsjon og ladningsseparasjonsegenskaper. Den fotoelektriske ytelsen til komposittmaterialer kan optimaliseres ved å kontrollere deres sammensetning og struktur. For eksempel, i organiske fotovoltaiske celler, kan komposittmaterialet dannet av denne liganden og halvledernanopartikler tjene som det aktive lagmaterialet. Den genererer eksitoner ved å absorbere sollys og oppnår eksitonseparasjon og ladningsoverføring ved grensesnittet, og forbedrer dermed den fotoelektriske konverteringseffektiviteten til cellen.
Bygg et fler-komponent solcellematerialsystem
4-difenylaminobenoborsyre, som en ligand, kan også kombineres med andre funksjonelle molekyler eller polymerer for å konstruere et multi-komponent fotovoltaisk materialesystem. For eksempel, når de kombineres med polymerdonormaterialer med sterk interkjedeaggregering, kan organiske fotovoltaiske celler med effektiv ladningsoverføring og separasjonsytelse fremstilles. Dette flerkomponentsystemet kan ytterligere forbedre den fotoelektriske ytelsen til batteriet gjennom synergistiske effekter.
Mekanismer for å forbedre ytelsen til organiske fotovoltaiske celler
Optimaliser morfologien til det aktive laget
4-difenylaminobenoborat, som en ligand, kan optimalisere morfologien til det aktive laget under fremstillingen av fotovoltaiske materialer. For eksempel, ved å kontrollere dets komposittforhold med halvledernanopartikler og prosesseringsforhold, kan det dannes en jevn og tett aktiv lagfilm, noe som reduserer hindringen for ladeoverføring og forbedrer den fotoelektriske konverteringseffektiviteten til batteriet.
Forbedre kostnadsoverføring og separasjon
Tilstedeværelsen av trifenylamingruppen gjør at 4-difenylaminobenoborat, når det brukes som en ligand, kan forbedre ladningsoverførings- og separasjonsevnen i fotovoltaiske materialer. I organiske fotovoltaiske celler er separasjons- og transporteffektiviteten til hull og elektroner en nøkkelfaktor som påvirker cellenes ytelse. Denne liganden forbedrer fotostrømmen og fyllfaktoren til batteriet ved å forbedre transporteffektiviteten til hull og fremme separasjonen av eksitoner ved grensesnittet.
Forbedre stabiliteten til materialer
4-difenylaminobenoborat, som en ligand, kan også forbedre stabiliteten til fotovoltaiske materialer. For eksempel, i perovskittsolceller, ved å introdusere denne liganden som et tilsetningsstoff, kan veksten av perovskittfilmer reguleres, krystalldefekter kan reduseres, og kvaliteten og stabiliteten til filmene kan forbedres. Denne forbedringen i stabilitet bidrar til å forlenge batteriets levetid og forbedre ytelsen under ulike miljøforhold.
Forberedelsesmetoder og optimaliseringsstrategier
Syntesemetode
Syntesen av 4-difenylaminobenobenborsyre bruker vanligvis 4-bromotrianilin som råmateriale og fremstilles gjennom boroneringsreaksjon med trimetylborat eller pinolboratester. Under synteseprosessen er det nødvendig å strengt kontrollere reaksjonsbetingelsene, slik som temperatur, reaksjonstid og mengde katalysator, for å sikre renheten og utbyttet av produktet.
Kombinasjonen av ligander med metallioner eller halvledernanopartikler
Når 4-difenylaminobenoborat blandes med metallioner eller halvledernanopartikler, brukes vanligvis løsningsmetoden eller sol-gel-metoden. Under blandingsprosessen må parametere som konsentrasjonen av reaktanter, reaksjonstemperatur og reaksjonstid kontrolleres for å optimalisere sammensetningen og strukturen til komposittmaterialene.
Ytelsesoptimaliseringsstrategi
For ytterligere å forbedre ytelsen til organiske fotovoltaiske celler, kan ulike optimaliseringsstrategier tas i bruk. For eksempel, ved å introdusere andre funksjonelle molekyler eller polymerer som den tredje komponenten, konstrueres et multi-komponent fotovoltaisk materialsystem; Ladningstransporten og separasjonsytelsen er optimalisert ved å regulere tykkelsen og morfologien til det aktive laget; Ved å introdusere tilsetningsstoffer eller overflatemodifikatorer, kan stabiliteten og grensesnittkompatibiliteten til materialet forbedres, etc.
Søknadsutsikter og utfordringer
Søknadsutsikter
Med den kontinuerlige utviklingen av organisk fotovoltaisk celleteknologi har 4-difenylaminobenoborsyre, som en ligand, vist brede bruksmuligheter i fremstillingen av effektive og stabile fotovoltaiske materialer. I fremtiden forventes denne liganden å bli mye brukt i felt som fleksible fotovoltaiske celler, store solcellemoduler og bærbare elektroniske enheter.
Utfordringene som står overfor
For tiden står bruken av 4-difenylaminobenoborsyre som en ligand i organiske solcelleceller fortsatt overfor noen utfordringer. For eksempel hvordan forbedre kompositteffektiviteten ytterligere med metallioner eller halvledernanopartikler; Hvordan optimalisere sammensetningen og strukturen til komposittmaterialer for å forbedre den fotoelektriske ytelsen; Hvordan redusere forberedelseskostnadene og oppnå storskala produksjon, etc.
Påføring i flerfargede selvlysende materialer
4-(difenylamino)fenylborsyre(4-difenylaminofenylboronsyre) har vist betydelig brukspotensiale innen flerfargede selvlysende materialer på grunn av sin unike molekylstruktur. Borsyregruppen og trifenylamingruppen i molekylet til denne forbindelsen gir den rike kjemiske egenskaper, noe som gjør det mulig å oppnå flerfarget luminescensregulering gjennom molekylær design, koordinering og materialkombinasjon, etc.
Påføring i bor-heterobenzen polykromatisk luminescenssystem
Forskergruppen ledet av Wang Xiaoye fra Nankai University syntetiserte et materiale med multi-fargeluminescerende egenskaper ved å introdusere 4-difenylaminobenoborsyre i det molekylære rammeverket til bor heterobenzen. For eksempel oppnådde tetrabor-heterobenzen (TBN-Hex)-molekylet rapportert av forskergruppen fler-fargeluminescens i fast tilstand ved å introdusere 4-difenylaminobenzoborsyre-strukturenheten i bor{11}}-fargeforandringene{11}}-rammeverket,{11}}for på opptil 91 nm. Denne flerfarge luminescerende egenskapen stammer fra stimulusresponsen til bor-heterobenzenmolekyler på Lewis-baser (som pyridindamp), samt den kraftinduserte fluorescensfargeendrende egenskapen som tilskrives deres løse molekylære pakkestruktur. Når materialet stimuleres av pyridindamp eller utsettes for ytre kraft, endres den molekylære konfigurasjonen eller den elektroniske strukturen, noe som resulterer i en betydelig endring av fluorescensbølgelengden og presenterer dermed et rikt utvalg av selvlysende farger.
Selv om det er få direkte rapporter om bruken av 4-difenylaminobenoborsyre i polymer-baserte flerfargede etterglødende materialer, basert på modifiserbarheten til dens molekylære struktur, kan det spekuleres i at det forventes å bli brukt i dette feltet gjennom dopingstrategier. For eksempel kan doping av 4-difenylaminobenoborat i polymermatriser som polyakrylsyre (PAA) oppnå polykromatisk etterglødemisjon gjennom en energioverføringsmekanisme. Ved å velge passende organiske små molekyler som energireseptorer og danne et ternært eller kvaternært dopingsystem med PAA-matrisen dopet med 4-difenylaminobenoborsyre, kan etterglødende fargetransformasjon fra blått til grønt, gult, rødt og til og med hvitt oppnås. Dette flerfargede etterglødende materialet har potensielle bruksområder innen felt som informasjonskryptering og flerfargedisplay.
Trifenylamingruppen av 4-difenylaminobenoborsyre har utmerket hulltransportkapasitet, noe som gjør den lovende for bruk i OLED-lys-emitterende lag eller hulltransportlag. Gjennom molekylær design kan 4-difenylaminobenoborsyre kombineres med andre luminescerende grupper for å fremstille OLED-materialer med luminescerende egenskaper i flere-farger. For eksempel, ved å kombinere 4-difenylaminobenoborat med fluorescerende fargestoffer eller fosforescerende materialer og regulere molekylstrukturen og energinivåarrangementet, kan flerfargeutslipp av OLED-enheter oppnås. Dette flerfargede OLED-materialet har brede bruksmuligheter innen skjermteknologi, belysning og andre felt.
Basert på responskarakteristikkene til 4-difenylaminobenoborsyre til Lewis-base- og kraftstimuli, kan enheter med stimulus-responsiv multi-fargeluminescensytelse utvikles. For eksempel, når 4-difenylaminobenoborat fremstilles til tynne filmer eller nanopartikler, kan dens selvlysende farge reguleres i sanntid ved å bruke forskjellige stimuli (som pyridindamp, ytre kraft, etc.). Denne typen stimulus-responsiv multi-fargelys-enhet har potensielle applikasjoner innen felt som sensorer, anti-etiketter mot forfalskning og informasjonsskjermer. For eksempel, i etiketter mot forfalskning, kan de lysende fargeendringene til 4-difenylaminobenoborat under forskjellige stimuli brukes til å oppnå en svært sikker funksjon mot forfalskning.
4-difenylaminobenoborat kan også kombineres med andre funksjonelle materialer for å oppnå flerfargeluminescensregulering. For eksempel, når det kombineres med kvanteprikker, metallnanopartikler, etc., kan komposittmaterialer med flerfarget luminescerende egenskaper fremstilles. Ved å regulere sammensetningen og strukturen til komposittmaterialer, kan deres luminescerende ytelse optimaliseres, og oppnå multi-fargeutslipp fra synlig lys til nær-infrarødt lys. Denne typen komposittmateriale har potensielle anvendelser innen felt som biologisk avbildning og optoelektroniske enheter.
Selv om 4-difenylaminobenoborsyre har vist betydelig brukspotensial i flerfargede selvlysende materialer, står den fortsatt overfor noen utfordringer. For eksempel må spredningen og stabiliteten i materialet forbedres ytterligere for å sikre påliteligheten og repeterbarheten til multi-fargeluminescensytelsen; Den dyptgående forskningen på dens flerfargeluminescensmekanisme er fortsatt utilstrekkelig. Det er nødvendig å utforske forholdet mellom molekylstruktur og egenskaper ytterligere for å kunne designe og optimalisere materialet bedre. I fremtiden, med den kontinuerlige utviklingen av molekylær design, materialsyntese og karakteriseringsteknikker, vil applikasjonsutsiktene for 4-difenylaminobenoborsyre i feltet av flerfargede selvlysende materialer være enda bredere.
4-(difenylamino)fenylborsyreer en bemerkelsesverdig forbindelse som bygger bro mellom organisk syntese og materialvitenskap. Den unike kombinasjonen av elektrondonerende-triarylamin og reaktive borsyregrupper muliggjør bruksområder som spenner fra Suzuki-kobling til biosensing og avanserte polymerer. Etter hvert som forskningen skrider frem, er DPAPBA klar til å spille en sentral rolle innen bærekraftig kjemi, neste-generasjons elektronikk og personlig tilpasset medisin. Ved å optimalisere syntesen og utvide applikasjonene, kan forskere låse opp nye grenser innen molekylær engineering og materialinnovasjon.
FAQ
Når det gjelder smeltepunktet, har forskjellige leverandører gitt to helt forskjellige verdier: "110-115 grader C" og "228 grader C." Hvilken er riktig?
+
-
Begge verdiene er korrekte, men beskriver forskjellige fysiske tilstander: "110-115 grader C" er smeltepunktet til det rene produktet, og "228 grader C" kan være smeltepunktet til anhydridet dannet etter dehydrering. TCI (Tokyo Chemical Industry) oppgir tydelig på sin produktside at smeltepunktet er 228 grader C og sier spesifikt at produktet "inneholder varierende mengder anhydrid". Andre leverandører (som BOC Sciences) indikerer imidlertid et smeltepunkt på 110-115 grader C. Forskjellen i data mellom "is og ild" skyldes den kjemiske transformasjonen som kan skje under oppvarmingsprosessen av molekylet - boronsyregruppen (- B (OH) ₂) blir lett dehydrert for å danne et mye høyere boroksanhydrid enn det tidligere smeltepunktet. Om "smeltepunktet" som er rapportert i litteraturen er rent eller anhydrid avhenger derfor av prøvetilstanden og måleforholdene, som er det lettest misforståelige uklare kunnskapspunktet i forbindelsens fysiske egenskaper.
Hva er dens 'spesifikke funksjoner' i Suzuki-reaksjonen? --Kan oppnå ligandfri katalyse
+
-
Det er en av få boronsyrereagenser som kan utføre Suzuki krysskoblingsreaksjoner under ligandfrie forhold. En studie i 2013 rapporterte en effektiv metode for å syntetisere trifenylaminderivater: fra 4- (difenylamino) fenylboronsyre, ble Suzuki-reaksjonen katalysert av palladium med (hetero)arylhalogenider i et etanol-vannblandet løsningsmiddel i et luftmiljø uten ligander. Enda mer forbløffende er det at når 4-brombenzonitril reagerer med borsyren, kan reaksjonen fullføres kvantitativt innen 2 minutter, med en konverteringstid (TOF) på opptil 5820 timer. Denne egenskapen er av stor verdi for syntesen av OLED-materialer - konvensjonell borsyre krever typisk ytterligere fosfinligander for å stabilisere palladiumkatalysatorer og fremme reaksjoner, mens dette molekylet, med sin unike elektroniske struktur (forbedret nukleofilisitet ved elektrondonerende effekt av trifenylamin), kan oppnå effektiv konvertering under ligandfrie forhold.
Populære tags: 4-(difenylamino)fenylboronsyre cas 201802-67-7, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs