Benzotriazol -1- yl-oksytripyrrolidinophosphonium heksafluorofosfat(Pybop) er et organisk kondenseringsmiddel som vanligvis brukes i peptidsyntese, med det kjemiske navnet 1H-benzotriazol -1- yloxytripyrrolidinyl hexafluorophosphate. Den molekylære formelen er C18H28F6N6OP ₂, molekylvekt er 520,4 g/mol, og CAS -tallet er 128625-52-5. Det er et hvitt krystallinsk pulver uten lukt. Ved romtemperatur og trykk eksisterer det i fast form. Oppløselig i forskjellige organiske løsningsmidler, inkludert metanol (løselighet 25 mg/ml), diklormetan, kloroform, DMF (N, N-dimetylformamid), DMSO (dimethylsulfoksyd), NMP (N-metylpyrrolidon), tetrah. Denne gode løseligheten gjør det enkelt å bruke i organiske synteseaksjoner. Som et klassisk peptidkoblingsreagens har det blitt mye brukt i den kjemiske syntesen av peptidbindinger.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxypyrrolidinyl heksafluorofosfat (Pybop) er en multifunksjonell organisk forbindelse som er mye brukt i forskjellige felt som organisk syntese, biokjemi og materialvitenskap. Dets hovedbruk inkluderer:
Peptidsyntese:
Pybop er et klassisk peptidkoblingsreagens mye brukt i den kjemiske syntesen av peptidbindinger.
Det har fordelene med rask reaksjonshastighet, ingen racemisering eller minimal racemisering av produktet, og kan brukes i både væske- og fastfase -syntese.
Pybop danner effektivt amidbindinger ved å fremme koblingsreaksjonen mellom karboksylsyrer og aminer, noe som gjør det til et uunnværlig reagens i peptidsyntese.
Andre organiske synteseaksjoner:
Pybop kan også tjene som en katalysator for syntese av amider og andre forestringsreaksjoner.
Den utmerkede katalytiske ytelsen gjør det til et viktig hjelpesreagens i organisk syntese.
Spesifikke søknadssaker
Innen biokjemi og medisin:
Proteinsyntese: Pybop spiller en avgjørende rolle i proteinsyntese ved å fremme koblingsreaksjoner mellom aminosyrer for å danne stabile peptidbindinger.
Medikamentutvikling: Pybop brukes ofte i medikamentutviklingsprosessen for å syntetisere peptidforbindelser med spesifikke biologiske aktiviteter, noe som gir sterk støtte for utvikling av nye medisiner.
Innen materialvitenskap:
Funksjonelle materialer: Pybop kan brukes til å syntetisere polymermaterialer med spesielle funksjoner, for eksempel ledende materialer, optiske materialer, etc.
Spesielle elektrolytter: I feltet elektrolytter hjelper Pybop til å syntetisere stabile spesielle elektrolytter og forbedre ytelsen til enheter som batterier.
Andre felt:
Katalysator: Selve Pybop kan brukes som en katalysator for å fremme forskjellige organiske reaksjoner.
Syntese av spiraloligomerer og biomimetiske natriumionkanaler: Pybop har også vist sine unike fordeler med å syntetisere biomolekylmimetikk med komplekse strukturer. For eksempel, i syntesen av spiralformede oligomerer, biomimetisk natriumionkanaler, etc., har Pybop blitt brukt til å fremme koblingsreaksjoner i viktige trinn, og oppnå betydelige resultater.
Navngivningen avBenzotriazol -1- yl-oksytripyrrolidinophosphonium heksafluorofosfat(Pybop) følger navnereglene for International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), og navnet gjenspeiler nøyaktig den kjemiske strukturen og egenskapene til forbindelsen. Her er en detaljert analyse av Pybop -navngivning:
Navngivningen av Pybop følger IUPAC -navneavlene, som tar sikte på å navngi forbindelser på en systematisk måte som tydelig gjenspeiler deres struktur. I henhold til IUPAC -regler består navnet på en forbindelse typisk av flere deler, hver del som tilsvarer en spesifikk funksjonell gruppe eller gruppe i molekylet.
Navnet Pybop er sammensatt av flere deler, som hver tilsvarer en spesifikk funksjonell gruppe eller strukturell funksjon i forbindelsesmolekylet.
Spesielt:
Benzotriazol Group:
Benzotriazol er en heterocyklisk forbindelse som inneholder en benzenring og tre nitrogenatomer, med en stabil struktur og unike kjemiske egenskaper. I Pybop er benzotriazolgruppen en viktig komponent i molekylet, og navnet 'benzotriazol' gjenspeiler dette strukturelle trekk nøyaktig.
Oksypyrrolidin:
Oksypyrrolidin refererer til en struktur der molekylet inneholder ett oksygenatom og tre pyrrolidinringer. Pyrrolidin er en fem -medlem heterocyklisk forbindelse som inneholder fire karbonatomer og ett nitrogenatom. I Pybop er tre pyrrolidinringer koblet sammen med et fosforatom, og danner en stabil trifenylalkylstruktur. Og 'oksygen' indikerer at denne strukturen også inneholder et oksygenatom, vanligvis koblet til et fosforatom, og danner en fosfor oksygenbinding.
Heksafluorofosfat:
Heksafluorofosfat er den anioniske delen av Pybop -molekyler, og gir stabilitet og spesifikke kjemiske egenskaper til hele molekylet. Heksafluorofosfateion (PF ₆⁻) er en sterkt sur anion som danner stabile pybop -molekyler ved ionisk binding med kationiske grupper (dvs. benzotriazolgrupper og trifenylfosfin).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazol "indikerer at dette er et benzotriazolderivat, der" 1H "representerer substitusjonen av et hydrogenatom på benzotriazolringen. Og '-1- yl' indikerer at denne substituenten ligger i posisjon 1}}} yl.
Oksypyrrolidin:
Oksygen "indikerer at molekylet inneholder et oksygenatom, som vanligvis er koblet til et fosforatom for å danne en fosfor oksygenbind
Industrielle big data
Heksafluorofosfat:
Heksafluorofosfat "indikerer at anionen i molekylet er heksafluorofosfateion (PF ₆⁻). Denne anionen gir stabilitet og spesifikk kjemisk reaktivitet til hele molekylet, noe som gjør Pybop til et effektivt kondenseringsmiddel i organisk syntese.
Oppsummert gjenspeiler navngivningen av Pybop nøyaktig dens kjemiske struktur og egenskaper. Ved å følge navnekonvensjonene til IUPAC, formidler navnet Pybop tydelig de forskjellige funksjonelle gruppene og strukturelle trekk ved molekylet, slik at kjemikere intuitivt kan forstå dens struktur og egenskaper.
Den syntetiske ruten tilBenzotriazol -1- yl-oksytripyrrolidinophosphonium heksafluorofosfatInkluderer vanligvis følgende trinn:
1. Reagerer benzotriazol -1- ol med trietylamin ved romtemperatur for å oppnå benzotriazol -1- yl-oksytrietylammonium heksafluorofosfat. Reaksjonsligningen er som følger:
Benzotriazol -1- ol + triethylamine + hop (o) (o) f6→ Benzotriazol -1- yl-oksytrietylammonium heksafluorofosfat + H2O
2. Benzotriazol -1- yl-oksytrietylammoniumheksafluorofosfat reagerte med tetraetylfosfin ved romtemperatur for å oppnå benzotriazol -1- yl-oksytrifathenylfosfoniumteksaxaxafluorofthathathathathathathathathathothathathothathathothathothathothathothathathathothathothathathothathothathothathothathothathothothenylphosphosfonium hexfothenylphosole {3}} yl-oksotriazol {3} yl-oksotriazol. Reaksjonsligningen er som følger:
Benzotriazol -1- yl-oksytrietylammonium heksafluorofosfat + tetraetylortofosfat + et3N → Benzotriazol -1- yl-oksytrifenylfosfoniumheksafluorofosfat + 3 EtOH + nett3
3. Reagerer benzotriazol -1- yl-oksytrifenylfosfoniumheksafluorofosfat med tre molekyler n-propylpyrrolidin i vannfri tetrahydrofuran for å oppnå det endelige produktet. Reaksjonsligningen er som følger:
Benzotriazol -1- yl-oksytrifenylfosfoniumheksafluorofosfat + 3 n-propylpyrrolidin → c18h28f6n6op 2 + 3 c6H5PPH2F
I den syntetiske ruten ovenfor skal det bemerkes at reaksjonstemperaturen og reaksjonstiden skal kontrolleres under reaksjonsprosessen, og tørr, vannfri, oksygenfri reagenser og løsningsmidler skal brukes for å sikre suksessen til reaksjonen og produktets renhet.
Det kan oppnås ved følgende laboratoriesyntesemetode, trinnene er som følger:
Tilsett benzotriazol -1- ol, trietylamin og heksafluorofosfatsyre, og tilsett triethylamin og heksafluorofosfatsyre og tilsett thf, rør for å oppløse i en tørr.
Plasser kolben under omrøring og reag ved romtemperatur i 2 timer.
Tilsett fire ganger volumet av EtOH i kolben, rør og bland for å oppnå et fast bunnfall. Bunnfallet ble filtrert og vasket med EtOH -løsning.
Bland benzotriazol -1- yl-oksytrietylammonium heksafluorofosfat (produkt 1) med fire ganger volumet tørt, vannfri og oksygenfri THF, tilsett en ekvivalent mengde trifenylfosfin og rør til å blande.
Tilsett tre ganger volumet av vannfri og oksygenfri N-etylpyrrolidin, rør og bland, og reagere reaksjonsløsningen ved romtemperatur i 24 timer.
Konsentrer reaksjonsløsningen og bunnfall med etanol for å oppnå produktet IT (produkt 2).
Produktet 2 ble vasket med EtOH -løsning, og det gjenværende løsningsmidlet ble fjernet med et tørkemiddel MGSO4 for å oppnå et rent produkt 2.
Det er en organisk forbindelse med følgende kjemiske egenskaper:
Det skal bemerkes at det er et sterkt oksidant og fosforyleringsreagens, som har visse farer, og sikkerhetsforholdsregler bør tas når du bruker det.
Pybop er en forbindelse med høy reaktivitet, hovedsakelig manifestert i følgende aspekter:
Pybop er et ofte brukt kondenseringsreagens i organisk syntese, også kjent som Pybop. Det ble først syntetisert og beskrevet i 1992 av Richard B. Silverman og Sriram Iyengar.
På den tiden lette Silverman og Iyengar etter et mer effektivt reagens enn andre kondenseringsreagenser som ble brukt på den tiden. De håper å utvikle et reagens som raskt kan kondensere aminer og karboksylsyrer, og gjøre det med høy effektivitet og lave kostnader. Etter en periode med eksperimentering oppdaget de endeligBenzotriazol -1- yl-oksytripyrrolidinophosphonium heksafluorofosfat, et reagens som raskt kan kondensere aminer og karboksylsyrer ved romtemperatur.
Siden den gang har Pybop blitt et mye brukt kondenseringsreagens, og dens anvendelse i organisk syntese har blitt mye fremmet.
Populære tags: benzotriazol -1- yl-oksytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate cas 128625-52-5, leverandører, produsenter, fabrikk, grossist, kjøp, pris, bulk, til salgs