Etylmalonylklorid CAS 36239-09-5

Etylmalonylklorid, også kjent som etylmalonatklorid eller 3-klor-3-oksobutansyreetylester, er en organisk forbindelse som tilhører klassen av estere med en spesifikk funksjonell gruppe som kombinerer egenskapene til både malonsyrederivater og kloralkaner. Denne allsidige kjemiske forbindelsen finner anvendelse på forskjellige felt, inkludert organisk syntese, farmasøytisk kjemi og som et mellomprodukt i produksjonen av andre kjemikalier.

Strukturelt kan det beskrives som en ester dannet mellom malonsyre (en dikarboksylsyre med formelen HOOC-CH2-COOH) og etanol (en alkohol med formelen C2H5OH), med en av karboksylsyregruppene erstattet av en klor (Cl) substituent. Denne substitusjonen resulterer i at molekylet har formelen ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

Når det gjelder dens fysiske egenskaper, er det vanligvis en fargeløs til blekgul væske med en distinkt lukt. Kokepunktet og smeltepunktet avhenger av renheten og målingsforholdene, men faller vanligvis innenfor et spesifikt område. På grunn av tilstedeværelsen av kloratomet og estergruppen, utviser forbindelsen både halogenert og esterlignende-reaktivitet.

Etylmalonylklorid(CAS-nummer 36239-09-5), kjemisk navn malonsyremonoetylklorid, molekylformel C ₅ H ₇ ClO3, er en svært reaktiv 1,3-dikarbonylforbindelse. Dens molekylære struktur inneholder både acylkloridgrupper (- COCl) og etylestergrupper (- COOEt), noe som gir den forskjellige kjemiske omdannelsesevner. Som et nøkkelmellomprodukt innen organisk syntese, er det mye brukt i farmasøytiske produkter, plantevernmidler, materialvitenskap og grunnleggende kjemiforskning.

Medisinsk kjemi: Grunnlaget for å bygge komplekse legemiddelmolekyler

 

Den inntar en sentral posisjon i legemiddelsyntese, og dens acylkloridgruppe kan gjennomgå nukleofile substitusjonsreaksjoner med forbindelser som aminer, alkoholer, tioler, etc., effektivt konstruere amidbindinger, esterbindinger eller tioesterbindinger, og introdusere nøkkelfunksjonelle grupper i medikamentmolekyler.

1. Utvikling av antivirale legemidler
Litteraturrapporter indikerer at det er et nøkkelråmateriale for syntetisering av HIV-1-virusmålrettede medikamentmolekyler. Ved å reagere med spesifikke aminforbindelser kan en skjelettstruktur med hemmende aktivitet mot viral replikasjon konstrueres.

 

For eksempel, i syntesen av ikke-nukleosid revers transkriptasehemmere (NNRTIs), kan deres acylkloridgrupper gjennomgå kondensasjonsreaksjoner med aromatiske aminer for å danne biologisk aktive imidazol- eller pyridinringstrukturer. Disse forbindelsene har gått inn i det prekliniske forskningsstadiet.

2. Syntese av reseptorantagonister
Innenfor behandling av hjerte- og karsykdommer brukes det til å fremstille beta-reseptorantagonister (som propranololanaloger). Amidmellomproduktet generert ved dets reaksjon med sekundære aminer kan modifiseres ytterligere med funksjonelle grupper for å oppnå mer selektive antagonister for behandling av sykdommer som hypertensjon og angina.

 

3. Mellomprodukt av anti-tumormedisiner
Som et råmateriale for syntetisering av topoisomerase-hemmere (som irinotecan-analoger), genereres ester-mellomprodukter ved å reagere med hydroksylforbindelser, og deretter sykliseres for å konstruere multiringstrukturer med DNA-innstøpingsaktivitet. Disse forbindelsene har betydelige hemmende effekter på solide svulster som tykktarmskreft og lungekreft.
4. Antibiotika og antimikrobielle midler
I syntesen av - laktamantibiotika (som penicillinderivater), kan de erstatte tradisjonelle klorformiatreagenser ved å reagere med aminoforbindelser for å generere mer stabile amidbindinger, og forbedre den kjemiske stabiliteten og det antibakterielle spekteret til antibiotika.

Pesticide Chemistry: Innovative råmaterialer for grønn plantevernmiddelsyntese

 

Applikasjonen innen plantevernmidler fokuserer på syntesen av nye miljøvennlige insektmidler, ugressmidler og plantevekstregulatorer, som har høy reaktivitet og få-biprodukter, i tråd med utviklingstrenden innen grønn kjemi.
1. Nye nikotin-insektmidler
Som et nøkkelmellomprodukt for syntesen av tredjegenerasjons-neonicotinoide insekticider som fipronil og pymetrozin, reagerer etylklorformiat med klorerte hydrokarboner for å danne klorpropandikarboksylat, som deretter sykliseres for å konstruere en nevrotoksisk nitroguanidstruktur. Disse forbindelsene har effektiv kontakt og gastrisk toksisitet mot piercing-sugende munndeler skadedyr som risplantehopper og bladlus.

 

2. Sulfonylurea ugressmidler
Ved syntetisering av sulfonylurea-ugressmidler som sulfonamid og bensulfuronmetyl, dannes et sulfonylurea-skjelett ved å reagere med sulfonamidforbindelser. Dens unike heterosykliske struktur kan spesifikt hemme acetyllaktatsyntase (ALS), blokkere synteseveien til forgrenede aminosyrer i ugress, og oppnå lav-dose, svært selektive ugresskontrolleffekter.
3. Plantevekstregulator
Ved å reagere med indol-3-eddiksyre (IAA) analoger, kan etylklorformiat syntetisere esterforbindelser med auxinaktivitet. Disse stoffene kan regulere plantecelleforlengelse og -deling, fremme fruktforstørrelse og øke avlingsavlingen, og er mye brukt i frukttredyrking.

Materialvitenskap: Byggeenheter av funksjonelle polymermaterialer

 

Dens acylkloridgruppe kan reagere med hydroksyl- og aminogruppene i enden eller sidekjedene av polymerkjeden, introdusere funksjonelle grupper og gi materialet spesielle egenskaper.
1. Modifikasjon av polyestermateriale
I syntesen av polyetylentereftalat (PET) kan etylklorformiat brukes som en komonomer for å introdusere propylenestersegmenter gjennom esterutvekslingsreaksjon, og derved øke glassovergangstemperaturen (Tg) og termisk stabilitet til polymeren. Den er egnet for feltet av høy-teknologisk plast.

 

2. Biologisk nedbrytbart materiale
Når kopolymerisert med polymelkesyre (PLA), kan esterbindingshydrolysesensitive steder introduseres for å akselerere nedbrytningshastigheten til materialet in vivo. Samtidig kan nedbrytningssyklusen kontrolleres ved å justere lengden på malonatesterkjedesegmentet, som er egnet for medisinske materialer som absorberbare suturer og bærere med vedvarende{1}}medikamentell frigivelse.
3. Syntese av fotosensitive materialer
Dens acylkloridgruppe kan reagere med fotokrome forbindelser (som spiropyran) for å generere esterderivater med fotoresponsivitet. Slike materialer har potensiell bruksverdi i felt som smarte vinduer og optiske lagringsenheter.

Prosedyre:

Utgangsmateriale: Bruk etylmalonat (også kjent som monoetylkaliummalot) som utgangsmateriale.

Kloreringsmiddel: Velg et kloreringsmiddel som tionylklorid (SOCl2) eller oksalylklorid (COCl2).

Reaksjonsbetingelser:

Løs opp monoetylkaliummaloten i et passende løsningsmiddel, slik som toluen eller diklormetan.

Tilsett kloreringsmidlet dråpevis til løsningen under kontrollerte forhold.

Varm opp reaksjonsblandingen til en moderat temperatur (f.eks. 110 grader for tionylklorid) og rør i flere timer for å sikre fullstendig reaksjon.

Arbeid deg-opp:

Etter at reaksjonen er fullført, fjern løsningsmidlet ved destillasjon under redusert trykk.

Det resulterende produktet oppnås som en olje eller et fast stoff, avhengig av reaksjonsbetingelsene og rensetrinnene.

Eksempel prosedyre:

Start med 14,9 g (112,8 mmol) etylmalonat i 226 ml toluen, tilsett 26,6 g (225,6 mmol) tionylklorid.

Varm opp reaksjonsblandingen til 110 grader og rør i 4 timer.

Konsentrer blandingen under redusert trykk for å oppnåetylmalonylkloridsom en brun olje.

Alternativ tilnærming:

Denne metoden innebærer å konvertere monoetylkaliummalot til dets kloridderivat, selv om direkte eksempler på denne spesifikke ruten kanskje ikke er lett tilgjengelige. Prinsippet vil imidlertid innebære klorering av karboksylsyreesterfunksjonaliteten.

Generelle trinn:

Fremstilling av malonsyremonoetylester: Hvis det ikke er lett tilgjengelig, syntetiser monoetylkaliummalot fra malonsyre eller dens salter.

Klorering:

Løs opp monoetylkaliummaloten i et inert løsningsmiddel.

Tilsett et passende kloreringsmiddel, slik som oksalylklorid eller tionylklorid, under kontrollerte forhold.

Varm opp reaksjonsblandingen til en passende temperatur og omrør i flere timer.

Opparbeid-og rensing:

Fjern løsningsmidlet og ureagerte reagenser ved destillasjon.

Rens produktet ytterligere etter behov.

Kloroformylacetat etylester, kjemisk betegnet som CH2(COOC2H5)2Cl, er en spesialisert organisk forbindelse som viser unike bioaktivitetsegenskaper. Dens molekylære struktur integrerer en kloridsubstituent med to etylestergrupper festet til et sentralt malonsyrederivat, og gir den spesifikke egenskaper som gjør den spennende for ulike biokjemiske bruksområder.

Et bemerkelsesverdig bioaktivitetstrekk ligger i potensialet som en forløper i syntesen av bioaktive forbindelser. På grunn av malonyldelen kan den gjennomgå kontrollerte reaksjoner for å danne mellomprodukter som er avgjørende for fremstilling av farmasøytiske midler, jordbrukskjemikalier og andre biologisk aktive midler. Kloridgruppen letter disse syntetiske transformasjonene, og tjener ofte som et festepunkt eller modifikasjon.

Dessuten kan denne forbindelsen utvise moderate til lave toksisitetsprofiler, selv om dens spesifikke toksisitetsnivåer avhenger av brukskonteksten og eksponeringsforholdene. Dens biokompatibilitet, når hensiktsmessig håndtert og integrert, kan utnyttes til å utforme nye terapeutiske strategier eller forbedre eksisterende.

Innen syntetisk biologi og bioteknologi finner den nytte i utviklingen av metabolske veier, noe som gjør det mulig for forskere å introdusere eller forsterke spesifikke biokjemiske reaksjoner skreddersydd for å produsere høy-verdiforbindelser. Dens evne til å gjennomgå ulike kjemiske manipulasjoner understreker dens allsidighet i å skreddersy bioaktiviteter for å møte spesifikke forsknings- eller industrielle behov.

Oppsummert,etylmalonylklorid, med sin distinkte kjemiske arkitektur, tilbyr en allsidig plattform for utvikling av bioaktive molekyler, som bidrar til fremskritt innen medisinsk kjemi, landbruk og mer. Imidlertid er grundige sikkerhetsvurderinger og kontrollert bruk avgjørende for å utnytte potensialet fullt ut samtidig som potensielle risikoer reduseres.

Populære tags: ethyl malonyl chloride cas 36239-09-5, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs