Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av ethyl nipecotate cas 5006-62-2 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets ethyl nipecotate cas 5006-62-2 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
Etylnipekotat, også kjent som Ethyl Hexahydronicotinate; Etylpiperidin-2-karboksylat; Etyletylpiperidin-3-karboksylat; Etylpiperidin-3-karboksylat; Etylpiperidin-3-karboksylat. Det er et kjemisk stoff som fremstår som en fargeløs til gulbrun gjennomsiktig væske. Stoffet er stabilt ved romtemperatur og trykk og bør oppbevares på et kjølig, tørt sted beskyttet mot lys og forseglet. Cyanothiophene hemmer av syntetisk peptidoglykan biosyntese. For eksempel, i bionisk katalyse, etterligner dets tertiære nitrogenatom proton-skyttelmekanismen til enzymets aktive senter, og hjelper til med CH-bindingsaktivering eller dynamisk kinetisk spaltning av karbonylforbindelser. For eksempel, i bionisk katalyse, etterligner dets tertiære nitrogenatom proton-skyttelmekanismen til enzymets aktive senter, og hjelper til med CH-bindingsaktivering eller dynamisk kinetisk spaltning av karbonylforbindelser.
Ytterligere informasjon om kjemisk forbindelse:
|
Kjemisk formel |
C8H15NO2 |
|
Nøyaktig messe |
157.11 |
|
Molekylvekt |
157.21 |
|
m/z |
157.11 (100.0%), 158.11 (8.7%) |
|
Elementær analyse |
C, 61.12; H, 9.62; N, 8.91; O, 20.35 |
|
Smeltepunkt |
165-167 grader |
|
Kokepunkt |
102-104 grader /7 mmHg (lit.) |
|
Tetthet |
1,012 g/ml ved 25 grader (lit.) |
|
Lagringsforhold |
2–8 grader |
|
|
|
- Etylnipicoter et sentralt mellomprodukt i syntesen av visse stoffer. For eksempel kan det delta i syntesen av legemidler med nevral aktivitet, som kan brukes til å behandle nevrologiske sykdommer som Parkinsons sykdom og Alzheimers sykdom.
- Det kan også brukes til å syntetisere medisiner med antibakterielle eller antivirale aktiviteter for å bekjempe ulike smittsomme sykdommer.
Fremstilling av peptidoglykanbiosyntesehemmere
- I utviklingen av antibakterielle legemidler brukes denne forbindelsen som et utgangsmateriale for syntese av peptidoglykanbiosyntesehemmere. Disse inhibitorene kan hemme syntesen av bakterielle cellevegger, og dermed drepe eller undertrykke bakterievekst.
- Disse typene hemmere spiller en viktig rolle i bekjempelsen av-medisinresistente bakterielle infeksjoner fordi de kan omgå resistensmekanismene til tradisjonelle antibiotika.
- Denne forbindelsen kan delta i kjemiske reaksjoner som forestring, acylering og aminering som et råmateriale i organisk syntese, og genererer organiske forbindelser med spesifikke funksjonelle grupper og egenskaper.
- Disse forbindelsene kan ha spesielle fysiske og kjemiske egenskaper, som løselighet, stabilitet, reaktivitet, etc., som er egnet for spesifikke bruksscenarier.
Materialvitenskap og overflateaktive stoffer
- Selv om anvendelsen av denne forbindelsen innen materialvitenskap er relativt begrenset, kan dens spesifikke kjemiske struktur gjøre det mulig for den å spille en rolle i fremstillingen av visse polymermaterialer, overflateaktive stoffer eller funksjonaliserte materialer.
- For eksempel kan det brukes som en del av overflateaktive midler for å forbedre dispergerbarheten, stabiliteten eller fuktbarheten til væsker.
- I laboratorieforskning innen kjemi, biokjemi eller medisinsk kjemi kan forbindelsen brukes som en standard, kontroll eller reagens for å validere eksperimentelle metoder, bestemme reaksjonshastigheter eller evaluere forbindelsens aktivitet.
- Når det gjelder undervisning, kan det også tjene som et materiale for undervisningseksperimenter, og hjelpe elevene å forstå de grunnleggende prinsippene og eksperimentelle ferdighetene til organisk syntese, medikamentsyntese eller biokjemi.
Hvordan brukes dette stoffet til å syntetisere GABA-reseptoragonister?
Som en forløper for GABA-reopptakshemmere
Dette stoffet er et sentralt mellomprodukt i syntesen av GABA-reopptakshemmere. GABA gjenopptakshemmere kan forhindre GABA fra å bli reabsorbert, og dermed øke konsentrasjonen i synaptisk spalte og forsterke dens hemmende effekt. Nipekonsyre (3-piperidinkarboksylsyre) og dens derivater kan fungere som GABA-reseptoragonister, og øke endogene GABA-konsentrasjoner.
Molekylær hybridiseringsstrategi
Molekylær hybridisering er en utmerket tilnærming til å designe og utvikle derivater for behandling av GABA-relaterte sykdommer. Ved å hybridisere det aromatiske skjelettet med dette stoffet, kan GABA-reopptakshemmere med betydelige effekter designes og utvikles.
Syntese av Tiagabine
Tiagabin er en GABA-reopptakshemmer som brukes til å behandle visse typer epilepsi og angstlidelser. Synteseprosessen innebærer å kombinere stoffet med en forbindelse som inneholder et tiofenfragment. Dette doble tiofenfragmentet kan oppnås gjennom forskjellige metoder, inkludert litiumhalogenutveksling ved å bruke n-butyllitium, og deretter reagere med etylbrombutyrat for å generere umettede olefinenheter.
Strukturaktivitetsrelasjon (SAR) forskning
SAR-forskning bidrar til å oppdage forholdet mellom kjemisk struktur og biologisk aktivitet, og bestemme hvilke kjemiske grupper som utløser biologiske effekter. Dette bidrar til å modifisere den kjemiske strukturen, noe som resulterer i forbindelser med økt terapeutisk potensial og minimale bivirkninger.
Syntese av andre GABA-reseptoragonister
Dette stoffet brukes også til å syntetisere andre GABA-reseptoragonister, som kan etterligne virkningen av GABA, binde seg til GABA-reseptorer og øke deres hemmende effekt på nevrotransmisjon.
Ethyl Nipecotate kjerneskjelett: Unikheten til pyridinringen
Etylnipekotat, som et viktig mellomprodukt innen farmasøytisk forskning og utvikling, spiller en avgjørende rolle i legemiddelsyntese, biologisk aktivitet og reaksjonsmekanismer på grunn av det unike kjerneskjelettet - pyridinringen. Som en typisk representant for nitrogen-holdige heterosykliske forbindelser, eksisterer pyridinring ikke bare mye i naturlige produkter, men blir også en kjernemodul i legemiddelmolekyldesign gjennom dens elektroniske struktur, hydrogenbinding og biologisk ekskludering.
Kjemiske egenskaper til pyridinring: struktur bestemmer funksjon
Pyridinring (C ₅ H ₅ N) er en seksleddet aromatisk heterosyklisk ring sammensatt av fem karbonatomer og ett nitrogenatom, som er unikt på grunn av den elektroniske effekten og romlige konfigurasjonen av nitrogenatomet.
Elektronisk struktur og reaktivitet
Aromatikk og elektronisk distribusjon
π - elektronsystemet til pyridinringen er i samsvar med H ü ckel-regelen (4n+2) og viser aromatisitet. De ensomme elektronene på nitrogenatomet deltar ikke i konjugasjonen, noe som resulterer i en lavere elektrontetthet i ringen enn i benzenringen, noe som får pyridin til å vise et aromatisk system med elektronmangel. Denne egenskapen gjør den mottakelig for angrep fra elektrofile reagenser (som sterke aktiveringsbetingelser som kreves for nitrerings- og sulfoneringsreaksjoner), mens nukleofile reagenser (som aminer og alkoholer) fortrinnsvis angriper karbonatomene på ringen.
Syre-basebalanse
pKa av den konjugerte syren til pyridin er 5,2, som er svakt basisk og kan kombineres med protoner for å danne pyridiniumioner. Denne egenskapen gjør den til en hydrogenbindingsreseptor i legemiddeldesign, og forbedrer bindingsevnen mellom molekyler og mål. For eksempel, i kinasehemmere, samhandler nitrogenatomet i pyridinringen med restene av enzymets aktive senter gjennom hydrogenbinding, noe som øker selektiviteten.
Romkonfigurasjon og stereokjemi
Ringspenning og substituenteffekt
Den plane strukturen til pyridinringen påvirker dens biologiske aktivitet betydelig på grunn av det romlige arrangementet av dens substituenter. For eksempel kan 2-pyridonforbindelser etterligne peptidbindingsstrukturer og bli potensielle stillaser for proteasehemmere gjennom keto-enol-tautomerisering.
Kiralt senter og enantioselektivitet
Når pyridinringen er koblet til en kiral gruppe (slik som pyridinringen iEtylnipekotat), dens absolutte konfigurasjon (R/S) påvirker direkte bindingsmodusen til medikamentet til målet. For eksempel viser (R) - (-)-3-piperidinkarboksylsyreetylester høyere affinitet for GABA-transportører i utvikling av medikamenter i sentralnervesystemet på grunn av tilstedeværelsen av kirale sentre.
Den biosyntetiske banen til pyridinringen: naturens visdom
Biosyntesen av pyridinring oppnås hovedsakelig gjennom tre mekanismer, som avslører den effektive utnyttelsen av dette skjelettet i naturen.
Synergistisk syntese av polyketidsyntase (PKS) og ikke-ribosomal peptidsyntase (NRPS)
Syntese av pyridinbaserte anti-svulstmedisiner
Ved å ta 2,2 '--bipyridin som eksempel, er biosyntesen avhengig av PKS-NRPS-hybridsystemet. CaeA1-modulen gir umodifiserte pyridinenheter, mens CaeA2 danner peptidforlengelsesreaksjoner gjennom C-C-bindinger, og binder acetyl CoA med L-cystein for å generere pyridinkarboksylsyre. Til slutt dannes det modne produktet gjennom dehydrogenering, karboksylreduksjon og transamineringsreaksjoner i CaeA3-modulen. Denne veien demonstrerer den nøyaktige monteringsevnen til multi-enzymsystemer for komplekse heterosykler.
Syntese av Rubrolone som naturlige produkter
I biosyntesen av Rubrolone A/B syntetiserer Type II PKS-veien først forløperen til cykloheptylenon, som gjennomgår oksidativ omorganisering for å danne 1,5-dion-mellomproduktet. Mellomproduktet kondenseres med ammoniakk eller ortoaminobenzosyre gjennom en ikke-enzymatisk reaksjon for å produsere et produkt som inneholder en tetrasubstituert pyridinring. Denne mekanismen antyder at spontan cyklisering av svært aktive mellomprodukter er en alternativ strategi for naturlig syntese av pyridinringer.
Diels Alder enzymkatalysert syntese
Syntese av tiokonazol-antibiotika
I biosyntesen av tiouraciner og tiokoliner gjennomgår tiazolholdige ribosomale peptidforløpere amidkarbonylisomerisering for å danne tetrahydropyridin-mellomprodukter, som gjennomgår dehydrering, N-terminal spaltning og aromatiseringsreaksjoner for å generere pyridinringer. Denne prosessen er avhengig av stereoselektiv katalyse av Diels Alder-enzymer, som samtidig kan konstruere fire kirale sentre, noe som demonstrerer den effektive konstruksjonsevnen til biokatalyse for komplekse ringsystemer.
Fordelene med enzymatisk sykloaddisjon
Sammenlignet med kjemisk syntese har biokatalyse fordeler i regioselektivitet og stereoselektivitet. For eksempel, i pyridinringsyntese, kan enzymer nøyaktig kontrollere orienteringen av [4+2] cykloaddisjonsreaksjoner, og unngå dannelsen av vanlige biprodukter i kjemisk syntese.
Anvendelse av pyridinring i legemiddelutvikling: fra naturlige produkter til legemiddeldesign
Pyridinringen har blitt en kjernemodul i legemiddelmolekyldesign på grunn av dens unike elektroniske egenskaper og biokompatibilitet.
Kjernestrukturen til anti-infeksjonsmedisiner
Fluorokinolon antibiotika
Pyridinringen er en nøkkelfarmakofor av fluorokinolonantibiotika som ciprofloksacin og levofloksacin. Den 4-posisjonssubstituerte pyridonstrukturen hemmer DNA-replikasjon ved å binde seg til bakteriell DNA-gyrase. Den elektronmangelfulle naturen til pyridinringen øker affiniteten til molekylet for målet, samtidig som det reduserer kryssreaktiviteten med pattedyrtopoisomeraser.
HIV-integrasehemmer
Aminoformylpyridonforbindelser (som Dotilamivir) chelaterer med magnesiumionet av HIV integreres gjennom nitrogenatomet i pyridinringen, og blokkerer prosessen med viral DNA-integrasjon i vertsgenomet. Denne mekanismen demonstrerer den unike rollen til pyridinringen i metallionkoordinering.
Aktive moduler av medikamenter i sentralnervesystemet
GABA transporter hemmer
Derivater avEtylnipekotat, for eksempel Ethyl (S) - Nipecotate L-tartrat, etterligner strukturen til gamma-aminosmørsyre (GABA) ved å kombinere pyridin- og pyridinringer, selektivt hemme GABA-gjenopptak og øke GABA-konsentrasjonen i synaptisk spalte, for behandling av anxietypsis og epilepsilidelser. Tilstedeværelsen av dets chirale senter øker selektiviteten mot målet ytterligere.
Dopaminreseptormodulatorer
De 4-substituerte derivatene av pyridinring (som pramipexol) regulerer substantia nigra striata-banen ved å binde seg til dopamin D₂/D∝-reseptorer, og brukes til behandling av Parkinsons sykdom. De elektroniske egenskapene til pyridinringen gjør at den kan tjene som både en hydrogenbindingsdonor og -akseptor, noe som øker dens bindingsstabilitet med akseptoren.
Målrettingsgrupper av anti-svulstmedisiner
Koble sammen grupper av kinasehemmere
I JAK-kinasehemmere som rosotinib fungerer pyridinringen som en koblingsgruppe, og danner hydrogenbindinger med rester i kinasehengselregionen gjennom nitrogenatomet, mens den interagerer med den hydrofobe lommen gjennom den aromatiske ringen for å oppnå svært selektiv inhibering. Sammenlignet med tradisjonelle funksjonelle grupper som kinazolin, reduserer pyridinringens lavere alkalitet aktivitet utenfor mål.
Det aktive senteret for epigenetiske regulatorer
De 4-substituerte derivatene av pyridinring, slik som vorinostat, regulerer genuttrykk ved å hemme histondeacetylase (HDAC). Dens pyridonstruktur kan simulere sidekjeden av acetylert lysin, chelate med sinkioner i HDAC-aktive senteret og blokkere enzymaktivitet.
Populære tags: ethyl nipecotate cas 5006-62-2, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs