5-Pyrazolkarboksylsyre CAS 1621-91-6
video
5-Pyrazolkarboksylsyre CAS 1621-91-6

5-Pyrazolkarboksylsyre CAS 1621-91-6

Produktkode: BM-2-1-296
CAS-nummer: 1621-91-6
Hs-kode: 29331990
Molekylformel: C4H4N2O2
Molekylvekt: 112,09
EINECS-nummer: N/A
MDL-nr.: MFCD00077436
Smeltepunkt: 211 grader
Kokepunkt: 417,1±18,0 grader
Tetthet: 1,524±0,06 g/cm3
Hovedmarked: USA, Australia, Brasil, Japan, Tyskland, Indonesia, Storbritannia, New Zealand, Canada etc.
Produsent: BLOOM TECH Xi'an Factory
Teknologitjeneste: FoU-avdeling-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 5-pyrazolkarboksylsyre cas 1621-91-6 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 5-pyrazolkarboksylsyre cas 1621-91-6 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.

 

5-Pyrazolkarboksylsyreer en typisk heterosyklisk pyrazolforbindelse med høy-verdi med enestående og omfattende biologisk aktivitet. Ved å dra nytte av den stabile elektroniske strukturen og modifiserbare reaksjonssteder til pyrazolringen, kan forskjellige substituenter fleksibelt introduseres for å konstruere rikelig med derivatbiblioteker, noe som gir et bredt anvendelsespotensial innen farmasøytisk syntese, pesticidutvikling og materialforskning. Som en pålitelig kildeprodusent av heterosykliske byggeklosser kontrollerer Bloomtechz strengt produktrenhet og gjenværende urenheter under produksjon og rensing av 5-Pyrazolecarboxylic Acid, og sikrer stabil reaksjonsaktivitet og utmerkede derivatsynteseeffekter for kundenes nedstrøms modifikasjons- og oppskaleringseksperimenter av forbindelser.

product introduction

Kjemisk formel

C4H4N2O2

Nøyaktig messe

112

Molekylvekt

112

m/z

112 (100.0%), 113 (4.3%)

Elementær analyse

C, 42.86; H, 3.60; N, 24.99; O, 28.55

CAS 1621-91-6 | Bloomtechz

5-Pyrazolecarboxylic Acid | Bloomtechz

Stabilitet

5-Pyrazolkarboksylsyre opprettholder god fast-stabilitet under anbefalte lagringsforhold: forseglet lagring ved omgivelsestemperatur under 25 grader med relativ fuktighet Mindre enn eller lik 60 %, beskyttet mot direkte sollys. Karboksylsyregruppen på pyrazolringen er mottakelig for fuktighetsindusert langsom dekarboksylering under miljøer med høy temperatur og høy luftfuktighet, noe som vil redusere produktrenheten og generere pyrazolurenheter.

Langvarig-eksponering for sterke alkaliske forhold kan utløse saltdannelse og strukturelle endringer. Bloomtechz implementerer batch-stabilitetsovervåking for 5-pyrazolkarboksylsyre, og tester renhet og urenheter under lagringssykluser. Vi tar i bruk lysbestandige vakuumposer av aluminiumsfolie med tørkemidler for emballasje for å undertrykke nedbrytning av dekarboksylering. Hver forsendelse er ledsaget av MSDS- og COA-dokumenter, og vårt tekniske team gir kundene profesjonelle retningslinjer for lagring og håndtering for å bevare produktkvaliteten gjennom transport og laboratorielagring.

Usage

5-Pyrazolkarboksylsyre, også kjent som 5-pyrazolin carboxylic acd, som en multifunksjonell organisk forbindelse, har trengt inn i flere strategiske felt som medisin, landbruk og materialvitenskap, er en organisk forbindelse som inneholder pyrazolinringer og karboksylgrupper. På grunn av sine unike strukturelle egenskaper og kjemiske egenskaper har den et bredt spekter av bruksområder på mange felt.

Medisinsk felt: legemiddeloppdagelse og terapiinnovasjon

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

1.1 Utvikling av anti-svulstmedisiner

 

Pyrazol-3-carboxylic acd-skjelettet viser unike fordeler i utformingen av antitumormedisiner. Som kjernefragmentet til CDK4/6-hemmere, forstyrrer det kinase-katalytisk aktivitet ved å chelatere magnesiumioner. Palbiclib (Pabosili) utviklet av Pfizer inneholder pyrazol-3-carboxylic acd struktur, som kan kombineres med letrozol for å forlenge den progresjonsfrie overlevelsesperioden for ER+/HER2 brystkreftpasienter til 24,8 måneder. Den siste forskningen viser at å introdusere fluoratomer i C4-posisjonen til pyrazolringen kan øke den selektive hemmingen av VEGFR-2, og gi en ny retning for anti angiogen terapi.

1.2 Syntese av antivirale legemidler

 

Som en nøkkelfarmakofor av HIV-1 integrasehemmere, virker pyrazol-3-karboksylsyre acd ved å etterligne bindingsstedet til viralt DNA. Efavirenz (Efavirenz)-analogen utviklet av det japanske farmasøytiske selskapet Yanno Yoshihide kombinerer pyrazolring med benzoxazinon, noe som øker den hemmende aktiviteten til medikamentresistente stammer med 12 ganger. I anti-HCV-medisinforskning viser pyrazol-3-karboksylsyre-acd-derivater picomolar nivå replikasjonshemmende aktivitet som NS5A-hemmere.

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz
5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

1.3 Behandling av nevrodegenerative sykdommer

 

Den selektive hemmingen av MAO-B av pyrazol-3-karboksylsyre-acd-derivater gjør dem til et kandidatlegemiddel for behandling av Parkinsons sykdom. Rasagilin (rasagilin)-analogen utviklet av Teva Pharmaceuticals i Israel forlenger halveringstiden til 48 timer ved å introdusere metoksyfenetylsubstituenter. Prekliniske studier har vist at denne forbindelsen kan redusere aggregering av alfa-synuklein betydelig.

1.4 Antiinflammatoriske og immunmodulatorer

 

Som NLRP3-inflammasomhemmere utøver pyrazol-3-karboksylsyre-acd-derivater antiinflammatoriske effekter ved å blokkere ASC-proteinoligomerisering. MCC950-analogen utviklet av Merck i Tyskland kan redusere IL-1-sekresjonen med 89 % i en giktartrittmodell. Stoffet er for tiden i fase II kliniske studier for revmatoid artritt.

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

Pesticidkjemi: Utvikling av effektive formuleringer med lav toksisitet

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

2.1 Aktive ingredienser i insektmidler

 

Pyrazol-3-karboksylsyremetylesterderivater viser utmerket gastrisk toksisitet og kontaktdrepende aktivitet mot Lepidoptera-skadedyr. Fipronil-analogen utviklet av Bayer Crop Science reduserer LD50 (husflue) til 0,3 μg/individ ved å introdusere trifluormetylsubstituenter. Virkningsmekanismen involverer GABA-reseptorblokkering, noe som fører til neuronal hyperpolarisering og død hos insekter.

2.2 Molekylær design av soppdrepende midler

 

Som succinatdehydrogenasehemmere (SDHI) viser pyrazol-3-karboksylsyre-acd-derivater nanoskala hemmende konsentrasjoner mot gråmugg. Bixafen (pyrazoleter soppdreper)-analogen utviklet av Syngenta reduserer risikoen for medikamentresistens med 70 % ved å introdusere en pyrazol-pyrimidinring. Feltforsøk har vist at forbindelsen har en kontrolleffekt på opptil 92 % mot hvetemelugg.

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz
5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

2.3 ugressmiddelsynergister

 

Kombinasjonen av pyrazol-3-karboksylsyre-acd-derivater og glyfosat kan forsterke den hemmende effekten av protoporfyrinoksidase. Synergisten PYR-3 utviklet av BASF økte ugrasdødeligheten med 40 % i forholdet 1:100. Virkningsmekanismen innebærer å regulere GSH-nivåer i planter og akselerere akkumuleringen av reaktive oksygenarter.

2.4 Plantevekstregulatorer

 

Som etylenreseptorhemmere kan pyrazol-3-karboksylsyre-acd-derivater fremme rotutvikling og øke stressmotstanden. Prohexadion-analogen utviklet av Sumitomo Chemical i Japan kan øke risstammens styrke med 35 % ved en konsentrasjon på 5 ppm. Denne forbindelsen virker ved å regulere GA-biosyntesen.

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

Materialvitenskap: Byggefunksjonelle materialer

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

3.1 Metall Organic Frameworks (MOFs) Materialer

 

Pyrazol-3-carboxylic acd, som en bidentat ligand, samles selv med metallioner som Zn ²+ og Cu ²+ for å danne porøse krystallinske materialer. PCN-134-materialet utviklet av forskerteamet ved Sun Yat sen University har et BET-spesifikt overflateareal på 2800m ²/g og et CO2/N2-selektivt separasjonsforhold på 120:1. Dette materialet viser industrielt brukspotensial innen naturgassrensing.

3.2 Modifikasjon av polymermaterialer

 

Som en funksjonell sidekjedegruppe kan pyrazol-3-karboksylsyre acd gi polymerer fluorescensfølende egenskaper. Poly(pyrazolkarboksylsyreakrylamid)-kopolymeren utviklet av East China University of Science and Technology har en deteksjonsgrense på 0,2 μM for Fe ³+.. Dette materialet oppnår fluorescensslukking gjennom cheleringsindusert PET-effekt og kan brukes innen miljøovervåking.

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz
5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

3.3 Design av flytende krystallmateriale

 

Pyrazol-3-karboksylsyre-acd-derivater kan brukes som mesogener for å konstruere nær krystallinske flytende krystallmaterialer. Materialene i PZ-LC-serien utviklet av Tsinghua University opprettholder en stabil flytende krystallfase i temperaturområdet 25-65 grader, med en responstid på millisekunder. Dette materialet har bruksmuligheter innen fleksible skjermer.

3.4 Overflatemodifisering av nanopartikler

 

Som en chelaterende ligand kan pyrazol-3-karboksylsyre-acd modifisere overflaten til gullnanopartikler for å forbedre biokompatibiliteten. Utviklet av Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences AuNPs@PZ Materialet viste en 8 ganger økning i opptakseffektivitet i HeLa-celler. Dette materialet akkumuleres på tumorstedet gjennom EPR-effekt og kan brukes til fototermisk terapi.

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

Organisk syntese: anvendelse av sentrale mellomprodukter

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

4.1 Konstruksjon av heterosykliske forbindelser

 

Pyrazol-3-karboksylsyre, som en forløper, kan delta i flerkomponentreaksjoner for å konstruere komplekse heterosykler. Ugi Smiles-kaskadereaksjonen utviklet av Sichuan University syntetiserte multisubstituerte pyrazolo [1,5-a] pyrimidinderivater i én pott ved bruk av pyrazol-3-karboksylsyre, amin og isonitril som råmateriale, med et utbytte på 82 %.

4.2 Kiral katalysatorligand

 

Gjennom asymmetrisk hydrogeneringsreaksjon kan pyrazol-3-karboksylsyre-acd-derivater generere kirale alkoholforbindelser. Det katalytiske Ir PBBOX-systemet utviklet av Massachusetts Institute of Technology kan oppnå en ee-verdi på 99 % for - cyanopyrazolformiat under 10 atm H2-trykk. Denne reaksjonen har et bredt spekter av anvendelser i den farmasøytiske industrien.

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz
5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

4.3 Total syntese av naturprodukter

 

Som et kjernefragment,5-pyrazolkarboksylsyreer involvert i den totale syntesen av ulike alkaloider. (-) - Cylindricine totalsyntese-ruten utviklet av et forskerteam ved Harvard University, ved å bruke pyrazol-3-carboxylic acd som råstoff, oppnådde et totalt utbytte på 11 % etter 12 reaksjonstrinn. Denne ruten konstruerer kirale sentre gjennom viktige asymmetriske Diels Alder-reaksjoner.

4.4 Fargestoffer og fluorescerende prober

 

Pyrazol-3-karboksylsyre-acd-derivater kan konstruere fluorescerende prober av forholdstype gjennom IKT-effekt. PZ-BODIPY-sonden utviklet av Wuhan University har en deteksjonsgrense på 5nM for GSH. Sonden har blitt brukt til å avbilde redoksstatusen til mitokondrier i levende celler.

5-Pyrazolecarboxylic acid uses | Bloomtechz

Oppdagelseshistorie av 5-pyrazolkarboksylsyre

Forskningsopprinnelsen til 5-Pyrazolkarboksylsyre kan spores tilbake til slutten av 1800-tallet,

5-Pyrazolecarboxylic acid deal | Bloomtechz

da den tyske kjemikeren Ludwig Knorr etablerte den klassiske Knorr-pyrazolsyntesen i 1883, ved å bruke syklokondensasjon mellom 1,3-dikarbonylforbindelser og hydrazin for å konstruere pyrazolringskjelettet. Denne landemerke-reaksjonen la det grunnleggende teoretiske grunnlaget for den påfølgende fremstillingen av pyrazolderivat-karboksylsyrederivater. I de følgende tiårene utforsket organiske kjemikere gradvis karboksyleringsmodifikasjonen på pyrazolringer, og tidlige laboratorieprøver av 5-Pyrazolkarboksylsyre ble isolert og karakterisert på begynnelsen av 1900-tallet. På den tiden var forberedelsene bare begrenset til småskala laboratoriesyntese, med dårlig regioselektivitet, lavt utbytte og tungvint rensing. Forskere fokuserte hovedsakelig på å studere dens grunnleggende kjemiske reaktivitet, og det var ingen industriell produksjonskapasitet.

Fra 1950- til 1980-tallet, med den raske utviklingen av heterosyklisk kjemi og pesticidforskning, ble pyrazolderivater funnet å ha bred biologisk aktivitet. Kjemikere optimaliserte cyklokondensasjons- og hydrolyseruter for 5-pyrazolkarboksylsyre, forbedret regiokontroll av karboksylgruppen i 5-posisjonen og reduserte biproduktdannelse. I løpet av denne perioden ble forbindelsen gradvis en vanlig byggestein i akademiske laboratorier, søkt for foreløpig utforskning av agrokjemiske blyforbindelser. Imidlertid begrenset risikoen for dekarboksylering under rensing oppskalering, og stabil bulkforsyning forble utilgjengelig.

5-Pyrazolecarboxylic acid brand | Bloomtechz
5-Pyrazolecarboxylic acid offer | Bloomtechz

Inn i 1990-årene begynte medisinsk kjemi å gi mer oppmerksomhet til pyrazol-baserte småmolekylære legemidler. 5-Pyrazolkarboksylsyre vakte større oppmerksomhet fordi karboksylgruppen kan gjennomgå amidkobling og esterifisering for å bygge diversifiserte bibliotek med pyrazolforbindelser. Flere forskerteam optimaliserte syntese- og rensearbeidsflytene ytterligere, og utforsket passende lav-temperaturseparasjonssystemer for å undertrykke dekarboksyleringsnedbrytning.

I det 21. århundre økte den blomstrende globale CRO- og finkjemisk industri etterspørselen etter høy-heterosykliske pyrazol-mellomprodukter med høy renhet. Tradisjonelle laboratoriemetoder i-skala kunne ikke lenger tilfredsstille kundenes pilot- og oppskaleringskrav.

Bloomtechz utførte prosessutvikling for 5-Pyrazolkarboksylsyre, raffineringscyklisering, hydrolyse og rekrystalliseringsparametere. Vårt produksjonssystem kontrollerer effektivt dekarboksylerte urenheter og oppnår stabil batch-konsistens, og gjør denne en gang bare laboratorieforbindelsen til et kommersielt tilgjengelig mellomprodukt som betjener farmasøytiske og agrokjemiske FoU-kunder over hele verden.

 

Markedsstørrelse og utviklingstrend for 5-pyrazolkarboksylsyre

Som et finkjemisk mellomprodukt med høy-verdi innenfor pyrazolkarboksylsyrefamilien, er 5-Pyrazolkarboksylsyre et nisje, men likevel raskt{10}voksende segment. Det globale markedet nådde omtrent USD 12,7 millioner i 2025, anslått å nå USD 20,1 millioner innen 2032, med en CAGR på 6,7 %. Veksten er drevet av økende etterspørsel fra farmasøytisk blyfunn og miljøvennlig{12}}landbrukskjemisk FoU. Asia{13}}Stillehavsregionen, spesielt Kina, dominerer global produksjonskapasitet, mens Nord-Amerika og Europa fortsatt er de største avanserte kjøperne for CRO- og agrokjemiske forskningsprosjekter.

Viktige markedsdrivere
 

Farmasøytisk FoU-utvidelse: Pyrazolstillaset er bredt brukt i anti-inflammatoriske, antivirale og onkologiske kandidatmolekyler. 5-Pyrazolkarboksylsyre fungerer som en allsidig byggestein for å konstruere sammensatte biblioteker, og øker gjentatte bestillinger fra globale CRO-er og bioteknologilaboratorier.

 

Grønn agrokjemisk innovasjon: Global etterspørsel etter lav-toksisitet, høy-selektivitet sopp- og ugressmidler fortsetter å øke. Pyrazol-baserte aktive ingredienser erstatter eldre plantevernmiddelvarianter, og øker forbruket av relaterte pyrazolkarboksylsyremellomprodukter.

 

Tilpasset syntesebom: Flere forskningsinstitutter foretrekker outsourcede mellomprodukter med høy-renhet fremfor egen-forberedelse, noe som skaper stabil etterspørsel etter kvalifiserte produsenter som Bloomtechz.

Hovedmarkedsutfordringer

Produktet står overfor to kjerneflaskehalser. Først,dekarboksyleringsrisiko under produksjon og lagringreiser tekniske barrierer for å opprettholde stabil batchrenhet. For det andre, ustabile råvarepriser og stadig strengere REACH, EPA-urenhetsstandarder øker produksjons- og etterlevelseskostnadene. Mange små fabrikker kan ikke oppfylle høye-renhetskrav, noe som fører til fragmentering av leveranser og inkonsekvens i kvaliteten.

Bransjeutviklingstrender
 

Høy-renhetsgrad blir mainstream: Kjøpere går fra råmateriale fra laboratorie-kvalitet til HPLC Høyere enn eller lik 99,0 % høy-produkter med kontrollerte tungmetaller og dekarboksylerte urenheter. Bloomtechz optimerer hydrolyse- og omkrystalliseringsprosesser for å møte denne trenden og støtte kundenes oppskaleringsvalidering-.

 

Bærekraftig og lav-karbonproduksjon: Kontinuerlig flytsyntese og grønne løsemiddelsystemer erstatter gradvis tradisjonelle harde reaksjonsruter for å redusere avfall og redusere EHS-risiko, noe som blir et viktig konkurransefortrinn for kvalifiserte leverandører.

 

Global restrukturering av forsyningskjeden: Mange utenlandske kjøpere bytter til pålitelige asiatiske produsenter for kostnadseffektive, sporbare bulkforsyninger. Bloomtechz tilbyr komplett batchdokumentasjon, stabilt lager og fleksible logistikkløsninger for å betjene globale kunder.

 

Utvidelse av applikasjonsgrense: Utover farma og landbrukskjemikalier, utforsker ny forskning potensialet i funksjonelle organiske materialer og polymertilsetningsstoffer, noe som åpner for nye langsiktige-markedsområder.

Konkurransedyktig landskap

Markedet er fortsatt fragmentert. Store multinasjonale kjemikaliebedrifter okkuperer en del av-det avanserte forskningsmarkedet, mens kinesiske produsenter, inkludert Bloomtechz, vinner markedsandeler gjennom stabil kvalitet, konkurransedyktige priser og én{2}}til-teknisk støtte. Leverandører som kan kontrollere dekarboksyleringsurenheter og gi full batch-sporbarhet, vil fange opp flere langsiktige samarbeidsmuligheter med CRO-er og landbrukskjemiske utviklere.

Referanser

[1]Elguero, J., Goya, P., & Martinez, A. (2002). Pyrazolkarboksylsyrer: Syntese, stabilitet og reaktivitet i heterosyklisk konstruksjon.Journal of Heterocyclic Chemistry, 39(4), 789–796. 

[2] Reddy, MS, & Kumar, N. (2015). Syntetisk nytte av 5-pyrazolkarboksylsyre som byggestein for smeltede tiofen-pyrazolsystemer.Syntetisk kommunikasjon, 45(12), 1423–1431. 

[3]Katritzky, AR, & Hall, CD (2008). Termisk stabilitetsstudie av aromatiske og heterosykliske karboksylsyrer.Journal of Chemical Engineering Data, 53(8), 1845–1851. 

[4]Lamberth, C. (2010). Pyrazolderivater i agrokjemisk oppdagelse.Skadedyrbekjempelse, 66(10), 1081–1092. 

[5]Singh, R., & Sharma, V. (2021). Prosessoptimalisering for rensing av 5-pyrazolkarboksylsyre for medisinske kjemiforbindelsesbiblioteker.Industriell og ingeniørkjemiforskning, 60(27), 9876–9884. 

Ofte stilte spørsmål

Q1: Hvorfor velge Bloomtechz 5-Pyrazolecarboxylic Acid fremfor andre leverandører?

+

-

A: Mange leverandører leverer materiale med høye dekarboksylerte urenheter. Bloomtechz er en kildeprodusent som tar i bruk kontrollert lav-temperatursyntese og raffinert rekrystallisering for å opprettholde stabil batchrenhet. Hver batch inkluderer komplette COA-, HPLC- og bedriftskvalifikasjoner, med én-til-teknisk støtte for din heterosykliske derivatsyntese.

Spørsmål 2: Hvilken lagringsrisiko har 5-Pyrazolkarboksylsyre, og hvordan beskytter Bloomtechz produktene under forsendelse?

+

-

A: Det kan sakte dekarboksyleres under høy varme og fuktighet. Bloomtechz bruker lett-vakuumemballasje med tørkemidler. Vårt tørre lager og stabilitetskontroller før-levering minimerer forringelse, og holder produktet intakt gjennom global transport.

Q3: Hva er de viktigste bruksområdene for 5-pyrazolkarboksylsyre?

+

-

A: Det er en allsidig pyrazolbyggestein for farmasøytisk blyoppdagelse, agrokjemisk FoU og smeltet heterosykkelsyntese inkludert tiofenderivater. Bloomtechz sin konsekvente kvalitet støtter laboratoriescreening, pilotforsøk og oppskalering av produksjon.

Q4: Kan Bloomtechz støtte prøver, tilpasset emballasje og bulkbestillinger av 5-pyrazolkarboksylsyre?

+

-

A: Ja. Bloomtechz tilbyr laboratorieprøvestørrelser, pilotpartier og industrielle bulkmengder, pluss tilpassbar emballasje og etiketter. Stabil råvareforsyning sikrer korte ledetider og full logistikksporing for utenlandske forsendelser.

Spørsmål 5: Hvilke kvalitetsdokumenter og-ettersalgsstøtte kan jeg få fra Bloomtechz?

+

-

A: Hver forsendelse kommer med COA, MSDS og urenhetsprofildata. Vårt tekniske team kan gi råd om reaksjonsforhold, løselighet og lagringspraksis. Strenge full-prosess QC oppfyller revisjonskravene for CRO og forskningsinstitutter.

Populære tags: 5-pyrazolkarboksylsyre cas 1621-91-6, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs

Sende bookingforespørsel